2,3-Dicyan-3-methyl-buttersaeure-aethylester | 52119-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3-Dicyan-3-methyl-buttersaeure-aethylester
• 英文别名: Ethyl 2,3-dicyano-3-methylbutanoate
• CAS: 52119-01-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: BRGYCCHEMNLMCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136-141 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.0486 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

SDS

ethyl 2,3-dicyano-3-methyl-butanoateMSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dicyan-3-methyl-buttersaeure-aethylester 生成 2,2-二甲基琥珀酸
  参考文献：
  名称：

  Higson; Thorpe, Journal of the Chemical Society, 1906, vol. 89, p. 1460

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 、 2-氰基-3-甲基丁烯酸乙酯 生成 2,3-Dicyan-3-methyl-buttersaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  Adhya et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 358,360

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The chemistry of terpenes. Part XIV. Syntheses of (±)- and (+)-fenchone, and (+)-cis-2,2,5-trimethyl-3-vinylcyclopentanone, a photoisomer of (–)-trans-caran-4-one
  作者：P. H. Boyle、W. Cocker、D. H. Grayson、P. V. R. Shannon

  DOI：10.1039/j39710002136

  日期：——

  Treatment of (+)-α-2,3-epoxypinane or (–)-trans-pinocarveol with hydrogen bromide gives a mixture in which (–)-2-endo-bromo-6-exo-hydroxy-1,3,3-trimethylbicyclo[2,2,1]heptane is the major product. With silver acetate this affords (–)-2,2,4-trimethylcyclopent-3-enylacetaldehyde, which gives (–)-4-(2-hydroxyethyl)-1,3,3-trimethylcyclopentene on reduction. The alcohol reacts with peracetic acid giving

  用溴化氢处理（+）-α-2,3-环氧pin烷或（-）-反式-香樟醇时得到的混合物中，（-）-2-内-溴-6-外-羟基-1,3,3 -三甲基双环[2,2,1]庚烷是主要产物。用乙酸银可以得到（-）-2,2,2-三甲基环戊-3-烯基乙醛，还原后可以得到（-）-4-（2-羟乙基）-1,3,3-三甲基环戊烯。醇与过氧乙酸反应，得到几乎定量的（-）-β-1,2-环氧-4β-（2-羟乙基）-1,3,3-三甲基环戊烷，三氟化硼的产率为（+）-顺式-3-（2-羟乙基）-2,2,5-三甲基环戊酮。用碱处理相应的氯酮得到（+）-甲酮。
• Synthesis of Isoornithines and Methylputrescines. An Evaluation of Their Inhibitory Effects on Ornithine Decarboxylase
  作者：Gerardo Aizencang、Rosalia B. Frydman、Sergio Giorgieri、Luis Sambrotta、Liliana Guerra、Benjamin Frydman

  DOI：10.1021/jm00021a024

  日期：1995.10

  decarboxylated by liver ornithine decarboxylase (ODC, EC 4.1.1.17) of thioacetamide-treated rats but were good competitive inhibitors of the enzyme (Ki ranged from 0.72 to 1.79 mM). When assayed in vivo in the treated rats, the above mentioned isoornithines were also found to inhibit liver ODC when administered 1 h before sacrifice. When the methylputrescines formally derived from the decarboxylation

  2-（氨基甲基）-4-氨基丁酸（异鸟氨酸），3-甲基异鸟氨酸和2,3-二甲基异鸟氨酸不会被硫代乙酰胺治疗的大鼠的肝脏鸟氨酸脱羧酶（ODC，EC 4.1.1.17）脱羧，但它们是该药的良好竞争抑制剂酶（Ki介于0.72至1.79 mM之间）。当在治疗的大鼠体内进行测定时，还发现上述异鸟氨酸在处死前1小时给药时能抑制肝脏ODC。当在大鼠肝脏ODC上测定从几种异鸟氨酸的脱羧形式正式衍生而来的甲基氨基乙酸时，发现只有2,3-二甲基氨基氨基乙酸降低了酶活性。当在体内测定时，发现在给药后1小时测量ODC活性，ODC活性降低60％。给药4小时后恢复作用。H-35肝癌细胞不吸收异鸟氨酸。因此，它们不会影响其ODC活动。然而，2,3-二甲基腐胺被转运到细胞中并显着降低其ODC活性。
• Eco-friendly conjugate hydrocyanation of α-cyanoacrylates using potassium hexacyanoferrate(II) as cyanating reagent
  作者：Yu-Peng Zhang、Xiao-Chun Hu、Zheng Li

  DOI：10.1515/chempap-2015-0055

  日期：2015.1.1

  The conjugate hydrocyanation of α-cyanoacrylates through chemoselective 1,4-addition to synthesise α,β-dicyanopropanoates by one-pot two-step procedure using potassium hexacyanoferrate(II) as an eco-friendly cyanide source, benzoyl chloride as a promoter and potassium carbonate as a catalyst is described. The advantages of this protocol are use of a non-toxic, non-volatile and inexpensive cyanating reagent

  使用六氰合铁酸钾（II）作为环境友好的氰化物源，苯甲酰氯作为促进剂和钾，通过一锅两步法通过化学选择的1,4-加成反应进行化学选择性的1,4-加成，使α-氰基丙烯酸酯共轭氢氰化描述了碳酸盐作为催化剂。该方案的优点是使用无毒，不挥发和廉价的氰化试剂，高产品收率和简单的操作程序。
• Le Moal,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 579 - 584
  作者：Le Moal,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Le Moal,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2553 - 2558
  作者：Le Moal,H. et al.

  DOI：——

  日期：——