2,2-二甲基环戊酮-3-羧酸 | 34786-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二甲基环戊酮-3-羧酸
• 英文名称: 2,2-dimethylcyclopentanone-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-oxo-cyclopentanecarboxylic acid；2,2-Dimethyl-3-oxo-cyclopentancarbonsaeure；1.1-Dimethyl-cyclopentanon-(5)-carbonsaeure-(2)；5,5-Dimethyl-4-carboxycyclopentanon；2,2-Dimethyl-3-oxocyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 34786-33-9
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: UNYGIBIUTSWEOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基环戊酮-3-羧酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 lithium chloride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-Bromo-5,5-dimethyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  用于 Illudin M 和 S 的 5,5-Dimethyl-4-acetoxy-2-cyclopentenone 和 5-Methyl-t-5-acetoxymethyl-r-4-acetoxy-2-cyclopentenone 中间体的合成

  摘要：

  5,5-二甲基-4-乙酰氧基-2-环戊烯酮和 5-甲基-t-5-乙酰氧基甲基-r-4-乙酰氧基-2-环戊烯酮分别是伊卢丁 M 和 S 的中间体，已由己二酸乙酯合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.1140
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙酸酐 作用下， 生成 2,2-二甲基环戊酮-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Perkin; Thorpe, Journal of the Chemical Society, 1904, vol. 85, p. 146

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photolysis of α-diazocyclopentanones. Ring contraction to functionalised cyclobutanes and synthesis of junionone, grandisol and planococcyl acetate
  作者：Arun Ghosh、Ujjal K. Banerjee、R.V. Venkateswaran

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88398-8

  日期：1990.1

  a known precursor of grandisol (1). The diazoketone 28, on photolysis yielded a mixture of cyclobutane carboxylates 29 and 30. Conversion of the trans acid 31 to a methyl ketone followed by oxidative functionalisation of the phenyl group gave the keto ester 36 which was isomerised under acid catalysis to 37, which in optically active form had been a precursor to (-) grandisol. Photolysis of diazoketone

  重氮酮19在甲醇中的光解提供了环丁烷羧酸酯20。在碳酸氢钠水溶液-THF中的光解以更好的产率提供了酸21。酯的还原，随后的氧化和随后的Wittig反应提供了±junionone （3）。重氮酮24的光解导致环丁烷羧酸酯25的1：1混合物。用氢碘酸处理相应的羧酸提供了双环内酯27，其是大新醇（1）的已知前体。重氮酮28在光解后产生环丁烷羧酸盐29的混合物和30。将反酸31转化为甲基酮，然后对苯基进行氧化官能化，得到酮酯36，其在酸催化下被异构化为37，其以光学活性形式是（-）大丁香酚的前体。重氮酮38的光解提供了2∶1比例的环丁烷羧酸盐39和40。用甲基锂处理并随后乙酰化的相应的酸混合物提供了乙酸酮基酯43和44，从而导致乙酸链烷酰基酯的正式合成（4）。
• Farbstoffsensibilisierte Photo-Oxygenierung von 6,6-Dimethylfulven. Eine neue 1,2-Dioxolan-Umlagerung
  作者：W. Skorianetz、K. H. SchulteW-Elte、G. Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19710540720

  日期：1971.11.1

  The dye sensitized photo-oxygenation of 6,6-dimethylfulvene (1) in solution at 15° gives enol lactone 2, along with ketoles 3 and 4. The following mechanism is proposed: initially formed endoperoxide 11 undergoes a 1,2-dioxolan rearrangement to give allen epoxide 12, which then isomerizes to cyclopropanone 13. 13 can then cyclise to give 2 and 3.

  溶液中的6,6-二甲基富勒烯（1）在15°时进行染料敏化的光氧氧化，得到烯醇内酯2以及缩酮3和4。提出了以下机理：最初形成的内过氧化物11进行1,2-二氧戊环重排得到环戊烯环氧化物12，然后异构化为环丙烷酮13。然后可以环化13，得到2和3。
• Perkin; Thorpe, Journal of the Chemical Society, 1904, vol. 85, p. 146
  作者：Perkin、Thorpe

  DOI：——

  日期：——
• Gibson; Hariharan; Simonsen, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 3012
  作者：Gibson、Hariharan、Simonsen

  DOI：——

  日期：——
• GHOSH, ARUN;BANERJEE, UJJAL K.;VENKATESWARAN, R. V., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 3077-3088
  作者：GHOSH, ARUN、BANERJEE, UJJAL K.、VENKATESWARAN, R. V.

  DOI：——

  日期：——