(2S,3R,5R,7S,8R)-2-(acetoxymethyl)-8-(((benzyloxy)methoxy)methyl)-5-methyloxocane-3,7-diyl dibenzoate | 193279-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5R,7S,8R)-2-(acetoxymethyl)-8-(((benzyloxy)methoxy)methyl)-5-methyloxocane-3,7-diyl dibenzoate
• CAS: 193279-78-6
• 化学式: C₃₄H₃₈O₉
• 分子量: 590.67
• InChiKey: FVTOISCKMMZTBM-UEZVAVGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R,7S,8R)-2-(acetoxymethyl)-8-(((benzyloxy)methoxy)methyl)-5-methyloxocane-3,7-diyl dibenzoate 在 palladium dihydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 pyridine-SO3 complex 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 [(2R,3R)-3-[[(2R,3R,4aR,6S,7R,9S,10aS)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-9-methyl-3-phenylmethoxy-2-[(E)-3-phenylmethoxyprop-1-enyl]-2,3,4,4a,6,7,8,9,10,10a-decahydropyrano[3,2-b]oxocin-6-yl]methyl]-2-methyloxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of the HIJ ring system of ciguatoxin

  摘要：

  以氧杂环10为起始物，通过钯催化和酸催化的氢氧环氧化物环化反应，实现了海毒素1的HIJ环架构21的发散合成。

  DOI：

  10.1039/a702158e
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 、 (2S,3R,5R,7S,8R)-2-acetoxymethyl-3,7-bis(benzoyloxy)-5-methyloxocan-2,8-dimethanol 在 四丁基碘化铵 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(2S,3R,5R,7S,8R)-2-(acetoxymethyl)-8-(((benzyloxy)methoxy)methyl)-5-methyloxocane-3,7-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of the HIJ ring system of ciguatoxin

  摘要：

  以氧杂环10为起始物，通过钯催化和酸催化的氢氧环氧化物环化反应，实现了海毒素1的HIJ环架构21的发散合成。

  DOI：

  10.1039/a702158e