(-)-(2S,4aS)-7-isopropylidene-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-1,1,4a-trimethyl-naphthalen-2-ol | 18680-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(2S,4aS)-7-isopropylidene-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-1,1,4a-trimethyl-naphthalen-2-ol
• 英文别名: 2,2,6β-Trimethyl-9-isopropyliden-bicyclo<4.4.0>decen-(1,10)-ol-(3β)
• CAS: 18680-99-4
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• 分子量: 234.382
• InChiKey: YZFZZQBHAZGUCT-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,4aS)-7-isopropylidene-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-1,1,4a-trimethyl-naphthalen-2-ol 在 氢氧化钾 、 氨 、 lithium 、 臭氧 、 一水合肼 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (2S,4aS,8aR)-(-)-2β-hydroxy-1,1,4aβ-trimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8aα-decahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  从S-（+）-香芹酮中合成手性十烯酮，（-）-1,1,4a-三甲基-2-癸醛和（+）-地臭（第3部分）

  摘要：

  由S-（+）-香芹酮合成胆固醇生物合成抑制剂（-），1,1,4a-三甲基-2-癸醛（4），手性十碳六烯酮6和7和（+）-土臭素（9）。 （ - - ） - S的dihydrocarvone接着进行甲基化，得到化合物8，其被用作关键中间体用于合成decalol 4和酮5。短异构臭氧化序列被用于除去异丙烯基的开发酮6和（十）十足动物（9）通过羰基转座从十全十（5）中获得7个。（+）-geosmin（9使用Criegee重排除去异丙烯基而合成）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88303-4
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(4aS)-7-isopropylidene-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-1,1,4a-trimethyl-naphthalene-2(1H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (-)-(2S,4aS)-7-isopropylidene-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-1,1,4a-trimethyl-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Levisalles,J.; Rudler,H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 299 - 302

  摘要：

  DOI：