ethyl 2-(2H-indazol-2-yl)acetate | 954116-90-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2H-indazol-2-yl)acetate
• 英文别名: 2-(Ethoxycarbonylmethyl)-2h-indazole；ethyl 2-indazol-2-ylacetate
• CAS: 954116-90-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: FBZWMLCODFNOCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2H-indazol-2-yl)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2H-吲唑-2-基乙酸
  参考文献：
  名称：

  1-和2-取代吲唑的合成和结构表征：酯和羧酸衍生物

  摘要：

  描述了一系列在 N-1 和 N-2 位置被不同长度 (n = 0-6, 9, 10) 的含酯侧链 -(CH2)(n)CO2R 取代的吲唑。1H-吲唑碱性溶液对卤代酯 (X(CH2)(n)CO2R) 的亲核取代反应导致 N-1 和 N-2 异构体的混合物，其中 N-1 异构体占主导地位。酯衍生物的碱性水解允许合成相应的吲唑羧酸。所有化合物均通过多核 NMR 和 IR 光谱、MS 光谱和元素分析进行​​了充分表征；NMR光谱数据用于N-1和N-2异构体的结构分配。吲唑-2-基-乙酸 (5b) 的分子结构由 X 射线衍射确定，其显示出涉及 O2-H...N1 分子间氢键的超分子结构。

  DOI：

  10.3390/11110867
• 作为产物：
  描述：

  吲唑 、 溴乙酸乙酯 在 氢化镓 、 氢化铝 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以82%的产率得到ethyl 2-(2H-indazol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 2H-indazoles through Ga/Al- and Al-mediated direct alkylation reactions of indazoles

  摘要：

  已开发出一种用于选择性合成2H-吲唑的高产率程序。

  DOI：

  10.1039/c5ob01747e

文献信息

• Synthesis of 2-Alkenyl-2H-indazoles from 2-(2-Carbonylmethyl)-2H-indazoles
  作者：Mei-Huey Lin、Kung-Yu Liang、Chang-Hsien Tsai、Yu-Chun Chen、Hung-Chang Hsiao、Yi-Syuan Li、Chung-Hao Chen、Hau-Chun Wu

  DOI：10.3390/molecules21020238

  日期：——

  A procedure has been developed for synthesis of 2-alkenyl-2H-indazoles starting from 2-(2-carbonylmethyl)-2H-indazoles, which are prepared by gallium/aluminium- and aluminium-mediated, direct, regioselective alkylation of indazoles with α-bromocarbonyl compounds. The structure of 3-(2H-indazol-2-yl)-2H-chromen-2-one was proven by X-ray crystallography. The styrene- and coumarin-2H-indazoles produced

  已经开发了一种以 2-(2-羰基甲基)-2H-吲唑为原料合成 2-烯基-2H-吲唑的方法，该方法是通过镓/铝和铝介导的吲唑与 α 的直接区域选择性烷基化反应制备的。 -溴羰基化合物。3-(2H-indazol-2-yl)-2H-chromen-2-one 的结构已通过 X 射线晶体学证明。发现使用新方法生产的苯乙烯-和香豆素-2H-吲唑具有有趣的荧光特性。
• Amino Acid Derivatives, VII [1]: Synthesis and Antiviral Evaluation of α-Amino Acid Esters Bearing an Indazole Side Chain
  作者：Adel A.-H. Abdel-Rahman

  DOI：10.1007/s00706-007-0770-7

  日期：2008.3

  A series of peptide and dipeptide derivatives conjugated with an indazole residue were synthesized. The new compounds were evaluated in vitro for cytotoxicity against Hepatitis-A virus (HAV-27), Herpes Simplex virus-1 ( HSV -1), and Hepatitis-B virus (HBV) and showed moderate to high activity.

  合成了一系列与吲唑残基缀合的肽和二肽衍生物。 在体外评估了 这些新化合物 对甲型肝炎病毒（HAV-27）， 单纯疱疹 病毒-1（ HSV -1）和乙型肝炎病毒（HBV）的细胞毒性 ，并显示了中等至高活性。
• TfOH-catalyzed regioselective <i>N</i>²-alkylation of indazoles with diazo compounds
  作者：Hangli He、Jingyu Yan、Jingru Jin、Zhewei Yan、Qiongjiao Yan、Wei Wang、Haipeng Jiang、Haifeng Wang、Fener Chen

  DOI：10.1039/d2cc01404a

  日期：——

  Selective alkylation of indazoles is still a highly challenging topic in chemistry and the synthesis of important molecules. Herein, a novel highly selective N2-alkylation of indazoles with diazo compounds is described in the presence of TfOH. Unlike the traditional metal- and base-catalysed version, this protocol highlights the regioselectivity of alkylation of indazoles and a metal-free catalysis

  吲唑的选择性烷基化仍然是化学和重要分子合成中极具挑战性的课题。在此，描述了在 TfOH 存在下，吲唑与重氮化合物的新型高选择性N 2 -烷基化。与传统的金属和碱催化版本不同，该方案突出了吲唑烷基化的区域选择性和无金属催化体系，以高区域选择性（ N 2 / N 1高达 100/0) 和出色的官能团耐受性。此外，成功地进行了克级合成以产生相应的产物。通过控制实验进行的机械研究提供了合理的机械建议。
• Substituted β-Aminoethylindazoles
  作者：C. Ainsworth

  DOI：10.1021/ja01537a055

  日期：1958.2
• v. Auwers; Allardt, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 98
  作者：v. Auwers、Allardt

  DOI：——

  日期：——