(2S,4’R,8’S)-alpha-生育酚 | 79434-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (2S,4’R,8’S)-alpha-生育酚
• 英文名称: (2S,4’R,8’S)-α-tocopherol
• 英文别名: vitamin E；(2s)-2,5,7,8-Tetramethyl-2-[(4r,8s)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydro-2h-chromen-6-ol；(2S)-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8S)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 79434-83-6
• 化学式: C₂₉H₅₀O₂
• 分子量: 430.715
• InChiKey: GVJHHUAWPYXKBD-KERYWQKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2S,4’R,8’S)-alpha-生育酚 在 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid (S)-2,5,7,8-tetramethyl-2-((4R,8S)-4,8,12-trimethyl-tridecyl)-chroman-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  乙酸α-生育酚酯的所有八种立体异构体的全合成。通过气相色谱法测定其非对映异构体和对映异构体的纯度†

  摘要：

  乙酸α-生育酚酯的所有八种立体异构体均以高化学和立体异构体纯度的状态合成。由（+）-（S）-3-羟基-2-甲基丙酸制备关键的手性侧链中间体。到新的路线（2 - [R，4' RS，8' RS）-α生育酚乙酸酯，四个非对映异构的混合物，也被开发的。开发了一种灵敏的气相色谱方法来测定α-生育酚样品作为甲基醚的非对映异构和对映异构纯度。首次确定天然存在的α-生育酚本质上是单一对映体（2 R，4'R，8'R），合成的全外消旋-α-生育酚是四个外消旋物的等摩尔混合物，而天然（E）-（7 R，11 R）-植物醇是非对映异构体和对映异构体均质的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640422
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-ethanol-p-toluenesulfonate 在 palladium on activated charcoal 、 dilithium tetrachlorocuprate 氢气 作用下， 生成 (2S,4’R,8’S)-alpha-生育酚
  参考文献：
  名称：

  乙酸α-生育酚酯的所有八种立体异构体的全合成。通过气相色谱法测定其非对映异构体和对映异构体的纯度†

  摘要：

  乙酸α-生育酚酯的所有八种立体异构体均以高化学和立体异构体纯度的状态合成。由（+）-（S）-3-羟基-2-甲基丙酸制备关键的手性侧链中间体。到新的路线（2 - [R，4' RS，8' RS）-α生育酚乙酸酯，四个非对映异构的混合物，也被开发的。开发了一种灵敏的气相色谱方法来测定α-生育酚样品作为甲基醚的非对映异构和对映异构纯度。首次确定天然存在的α-生育酚本质上是单一对映体（2 R，4'R，8'R），合成的全外消旋-α-生育酚是四个外消旋物的等摩尔混合物，而天然（E）-（7 R，11 R）-植物醇是非对映异构体和对映异构体均质的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640422

文献信息

• [EN] IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] AMÉLIORATIONS APPORTÉES À DES COMPOSÉS ORGANIQUES OU RELATIVES À CEUX-CI
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2020201052A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  A compound according to formula I in the form of any one of its stereoisomers or a mixture thereof (l) wherein is indicating a carbon-carbon single or double bond, with the provision that the compound has one carbon-carbon double bond or two isolated or conjugated carbon-carbon double bonds, and R1 to R5 are independently from each other selected from H or Me, with the proviso that the compound is not 3-(4-(2-hydroxy-2-methylpropyl)cyclohex-1-en-1-yl)propanal, and its use as fragrance.

  根据公式I的化合物以其立体异构体或其混合物的形式（l），其中表示一个碳-碳单键或双键，但是这个化合物具有一个碳-碳双键或两个孤立或共轭的碳-碳双键，并且R1至R5分别独立选择自H或Me，但化合物不是3-(4-(2-羟基-2-甲基丙基)环己-1-烯-1-基)丙醛，并且其用作香料。
• [EN] IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO ORGANIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS FLAGRANCE INGREDIENTS<br/>[FR] AMÉLIORATIONS DE OU LIÉES À DES COMPOSÉS ORGANIQUES ET LEUR UTILISATION COMME INGRÉDIENTS DE PARFUM
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2016091895A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  A compound represented by the formula (I) wherein (A) is indicating a double bond either at C4 or at C5, or single bonds, R1, R2, R3, R4 are independently selected from H or Me, and R5, R6 are independently selected from Me or Et, and wherein the compound is not 9-hydroxy-5,9-dimethyldec-4-enal or 9-hydroxy-5,9-dimethyldecanal. Said compounds are useful as perfume ingredients in personal care and household care products.

  一种由化学式(I)表示的化合物，其中(A)表示在C4或C5处存在双键，或单键，R1、R2、R3、R4独立地选择自H或Me，R5、R6独立地选择自Me或Et，并且该化合物不是9-羟基-5,9-二甲基癸-4-烯醛或9-羟基-5,9-二甲基癸醛。所述化合物在个人护理和家庭护理产品中作为香料成分是有用的。
• Organic compounds
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：US10899996B2

  公开（公告）日：2021-01-26

  The use as fragrance ingredient of 4—methylene—2—(2—methylprop—1—enyl)—tetrahydropyran.

  4-亚甲基-2-(2-甲基丙烯基)-四氢吡喃作为香料成分的用途。
• [EN] IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] AMÉLIORATIONS APPORTÉES OU ASSOCIÉES À DES COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2014198709A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  5, 9-dimethyl-9-hydroxy-decen-4-al, having the formula (I).

  5, 9-二甲基-9-羟基癸烯-4-醛，化学式为（I）。
• [EN] IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] AMÉLIORATIONS APPORTÉES OU LIÉES À DES COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2016091894A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  A fragrance precursor represented by the formula (1) wherein the wavy bond is indicating an unspecified configuration of the adjacent double bond, X and Y together represent a double bond to a carbon atom which is bearing R1 and R2, with R1 = H, methyl, acetyl or C1-C3 alkoxycarbonyl (e.g. ethoxycarbonyl); and R2 = phenyl optionally substituted with up to 3 (i.e. 0, 1, 2 or 3) groups selected from C1-C4 alkyl (e.g. methyl, ethyl, iso-propyl, tert-butyl), vinyl, hydroxy, C1-C3 alkoxy (e.g. ethoxy), and -O-CH2-O-, e.g. R2 is benzo[d][1,3]dioxol-5-yl, 4-methylphenyl, 4-methoxyphenyl, 4-vinylphenyl or 3-ethoxy-4-hydroxyphenyl or R2 = naphthyl, (naphthyl)methyl, 1,1,2,4,4,8-hexamethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-7-yl, or 1,1,2,4,4,-pentamethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-7-yl or R2 = COR3, wherein R3 is H, C1-C10 alkoxy (e.g. ethoxy, 1-(3,3-dimethylcyclohexyl)ethoxy), C1-C4 alkyl (e.g. methyl, ethyl, propyl, iso-propyl, tert-butyl), e.g. R2 is formyl, acetyl, ethoxycarbonyl, 1-(3,3-dimethylcyclohexyl)ethoxycarbonyl; or wherein X is OR4, with R4 being H, alkyl or alkenyl, and Y is OR5, with R5 being alkyl or alkenyl; the compound being useful as a perfume ingredient.

  一种香精前体，其化学式表示为（1），其中波浪键表示相邻双键的未指定构型，X和Y一起表示一个双键连接到一个碳原子，该碳原子带有R1和R2，其中R1 = H，甲基，乙酰基或C1-C3烷氧羰基（例如乙氧羰基）；R2 = 苯基，可选地取代最多3个（即0, 1, 2或3）个来自C1-C4烷基（例如甲基，乙基，异丙基，叔丁基），乙烯基，羟基，C1-C3烷氧基（例如乙氧基）和-O-CH2-O-的基团，例如R2是苯并[d][1,3]二氧杂环戊-5-基，4-甲基苯基，4-甲氧基苯基，4-乙烯基苯基或3-乙氧基-4-羟基苯基或R2 = 萘基，（萘基）甲基，1,1,2,4,4,8-六甲基-1,2,3,4-四氢萘-7-基，或1,1,2,4,4,-五甲基-1,2,3,4-四氢萘-7-基或R2 = COR3，其中R3为H，C1-C10烷氧基（例如乙氧基，1-(3,3-二甲基环己基)乙氧基），C1-C4烷基（例如甲基，乙基，丙基，异丙基，叔丁基），例如R2是甲酰基，乙酰基，乙氧羰基，1-(3,3-二甲基环己基)乙氧羰基；或其中X为OR4，其中R4为H，烷基或烯基，Y为OR5，其中R5为烷基或烯基；该化合物可用作香精成分。