flavesone | 22595-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: flavesone
• 英文别名: Flaveson；2,2,4,4-tetramethyl-6-(2-methylpropanoyl)cyclohexane-1,3,5-trione
• CAS: 22595-45-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: ZEOCEPNBYPGWGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  2.510 (est)
• 保留指数：
  1546

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  flavesone 在 S-联萘酚磷酸酯 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6,8-二羟基-5-异丁酰基-9-异丙基-2,2,4,4-四甲基-4,9-二氢-1H-氧杂蒽-1,3(2H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  桃金娘醋酮、桃金娘醋酮 B 和卡利斯三酮 A、C、D 和 E 的催化不对称全合成†

  摘要：

  在此，我们描述了一种简明的催化方法，用于首次不对称全合成桃金娘醋酮、桃金娘醋酮 B 和卡利斯三酮 A、C、D 和 E。从容易获得的化合物11开始，合成仅需 5-7 个步骤，无需保护团体。该合成的关键特征包括具有高对映选择性和广泛底物范围的独特有机催化不对称弗里德尔-克拉夫茨型迈克尔加成、新颖的迈克尔-缩酮化-成环级联反应以及氧化[3 + 2]环加成。此外，新化合物7对多种多重耐药菌株（MRSA、VISA和VRE）表现出有效的抗菌活性，并且比万古霉素具有更强的效力。

  DOI：

  10.1039/c7sc04672c
• 作为产物：
  描述：

  phlorisobutyrophenone 、 碘甲烷 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 flavesone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of a Monomeric Phloroglucinol Derivative Isolated from Myrtus communis

  摘要：

  作为关键步骤，通过立体选择性还原对称的 α-酮醇，首次实现了单体氯代葡萄糖醇[(1R*,2S*)-2-羟基-2-异丁基-4,4,6,6-四甲基-3,5-二氧代环己乙酸酯]的全合成。该天然产物的相应顺式立体异构体是利用 OsO4 通过顺式二羟基反应从氯葡萄糖醇合成的。合成 1 和合成 2 的 1H NMR 数据比较证实了天然产物的反式立体化学结构。

  DOI：

  10.1246/cl.141168

文献信息

• Virucidal Activity of a β-Triketone-Rich Essential Oil of<i>Leptospermum scoparium</i>(Manuka Oil) Against HSV-1 and HSV-2 in Cell Culture
  作者：Jürgen Reichling、Christine Koch、Elisabeth Stahl-Biskup、Cornelia Sojka、Paul Schnitzler

  DOI：10.1055/s-2005-873175

  日期：2005.11

  The inhibitory activity of manuka oil against Herpes simplex virus type 1 (HSV-1) and Herpes simplex virus type 2 (HSV-2) was tested in vitro on RC-37 cells (monkey kidney cells) using a plaque reduction assay. In order to determine the mode of antiviral action of the essential oil, manuka oil was added at different times to the cells or viruses during the infection cycle. Both HSV types were significantly inhibited when the viruses were pretreated with manuka oil 1 h prior to cell infection. At non-cytotoxic concentrations of the essential oil, plaque formation was significantly reduced by 99.5 % and 98.9 % for HSV-1 and HSV-2, respectively. The 50 % inhibitory concentration (IC50) of manuka oil for virus plaque formation was determined at 0.0001 % v/v ( = 0.96 μg/mL) and 0.00006 % v/v ( = 0.58 μg/mL) for HSV-1 and HSV-2, respectively. On the other hand, pretreatment of host cells with the essential oil before viral infection did not affect plaque formation. After virus penetration into the host cells only replication of HSV-1 particle was significantly inhibited to about 41 % by manuka oil. Flavesone and leptospermone, two characteristic ß-triketones of manuka oil, inhibited the virulence of HSV-1 in the same manner as the essential oil itself. When added at non-cytotoxic concentrations to the virus 1 h prior to cell infection, plaque formation was reduced by 99.1 % and 79.7 % for flavesone and leptospermone, respectively.

  在体外 RC-37 细胞（猴肾细胞）上使用斑块还原法测试了麦卢卡精油对 1 型单纯疱疹病毒（HSV-1）和 2 型单纯疱疹病毒（HSV-2）的抑制活性。为了确定麦卢卡精油的抗病毒作用模式，在感染周期内的不同时间向细胞或病毒中添加了麦卢卡精油。在细胞感染前 1 小时用麦卢卡精油预处理病毒时，两种类型的 HSV 都受到了明显的抑制。在无细胞毒性的精油浓度下，HSV-1 和 HSV-2 的斑块形成率分别显著降低了 99.5% 和 98.9%。对 HSV-1 和 HSV-2 而言，麦卢卡精油对病毒斑块形成的 50% 抑制浓度（IC50）分别为 0.0001 % v/v （= 0.96 μg/mL ）和 0.00006 % v/v （= 0.58 μg/mL ）。另一方面，在病毒感染前用精油预处理宿主细胞并不会影响斑块的形成。病毒侵入宿主细胞后，只有麦卢卡精油能显著抑制 HSV-1 粒子的复制，抑制率约为 41%。麦卢卡精油中的两种特征性 ß-三酮类化合物 Flavesone 和 leptospermone 对 HSV-1 病毒的抑制作用与精油本身相同。在细胞感染前1小时，以非细胞毒性浓度添加到病毒中，弗拉维松和leptospermone可分别减少99.1%和79.7%的斑块形成。
• Methods and compositions for controlling pests
  申请人：Spooner-Hart Neil Robert

  公开号：US20050070576A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The present invention is directed to pest-controlling compositions comprising as active ingredients one or more β-diones, particularly β-diketones and β-triketones, and to the use of these compositions inter alia for preventing, eradicating, destroying, repelling or mitigating harmful, annoying or undesired pests including insects, arachnids, helminths, molluscs, protozoa and viruses. The present invention is further directed to processes of preparing β-diones by de novo synthesis or from natural sources such as volatile oil-bearing plants from families including Alliaceae, Apiaceae, Asteraceae, Cannabinaceae, Lamiaceae, Pteridaceae, Myrtaceae, Myoporaceae, Proteaceae, Rutaceae and Zingiberaceae.

  本发明涉及一种杀虫组合物，其活性成分包括一种或多种β-二酮，特别是β-二酮和β-三酮，并且还涉及使用这些组合物来预防、根除、消灭、驱逐或减轻有害、恼人或不受欢迎的害虫，包括昆虫、蜘蛛、蠕虫、软体动物、原生动物和病毒等。本发明还涉及通过新生合成或从自然来源中制备β-二酮的方法，例如从Alliaceae、Apiaceae、Asteraceae、Cannabinaceae、Lamiaceae、Pteridaceae、Myrtaceae、Myoporaceae、Proteaceae、Rutaceae和Zingiberaceae等植物家族的挥发油-bearing植物中提取。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR CONTROLLING PESTS
  申请人：Spooner-Hart Robert Neil

  公开号：US20080234386A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The present invention is directed to pest-controlling compositions comprising as active ingredients one or more β-diones, particularly β-diketones and β-triketones, and to the use of these compositions inter alia for preventing, eradicating, destroying, repelling or mitigating harmful, annoying or undesired pests including insects, arachnids, helminths, molluscs, protozoa and viruses. The present invention is further directed to processes of preparing β-diones by de novo synthesis or from natural sources such as volatile oil-bearing plants from families including Alliaceae, Apiaceae, Asteraceae, Cannabinaceae, Lamiaceae, Pteridaceae, Myrtaceae, Myoporaceae, Proteaceae, Rutaceae and Zingiberaceae.

  本发明涉及杀虫组合物，其包含一种或多种β-二酮作为活性成分，尤其是β-二酮和β-三酮，并且涉及使用这些组合物来预防、根除、消灭、驱赶或减轻有害、烦人或不受欢迎的害虫，包括昆虫、蜘蛛、蠕虫、软体动物、原生动物和病毒等。本发明还涉及通过新生合成或从自然来源中制备β-二酮的方法，例如从Alliaceae、Apiaceae、Asteraceae、Cannabinaceae、Lamiaceae、Pteridaceae、Myrtaceae、Myoporaceae、Proteaceae、Rutaceae和Zingiberaceae等家族的挥发油植物中提取。
• Control of resistant pests
  申请人：Bio-Gene Technology Limited

  公开号：US11259522B2

  公开（公告）日：2022-03-01

  The present invention relates to methods of controlling pesticide resistant pests comprising exposing the pesticide resistant pests to a pest controlling amount of a triketone compound.

  本发明涉及控制抗杀虫剂害虫的方法，包括让抗杀虫剂害虫接触一定量的三酮化合物。
• EP1392119A4
  申请人：——

  公开号：EP1392119A4

  公开（公告）日：2004-05-26