phlorisobutyrophenone | 35458-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phlorisobutyrophenone
• 英文别名: isobutyryl phloroglucinol；2-methyl-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one；2-methyl-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)-1-propanone；1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)-2-methylpropanone
• CAS: 35458-21-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: BNEBXEZRBLYBCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  343.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phlorisobutyrophenone 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 6.66h， 生成 6,8-dihydroxy-7-(1-(2-hydroxy-3,3,5,5-tetramethyl-4,6-dioxocyclohex-1-enyl)-2-methylpropyl)-5-isobutyryl-9-isopropyl-2,2,4,4-tetramethyl-2H-xanthene-1,3(4H,9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  靶向mPGES-1和5-脂氧合酶的新型Myttucommulones和结构类似物的合成和生物学评估

  摘要：

  天然酰基间苯三酚Myrtucommulone A（1）抑制微粒体前列腺素E 2合酶（mPGES）-1和5-脂氧合酶（5-LO），并诱导癌细胞凋亡。从1个铅开始，按照简单的模块化策略合成了28个类似物，并产生了高收率的收敛步骤。主要的结构变化涉及（I）用二甲基二酮或茚满二酮取代同型二羧酸部分，（II）用酰基间苯三酚核心将同型二羧酸环化，以及（III）用异丙基，异丁基，n取代次甲基桥和酰基残基-戊基或苯基。抑制mPGES-1的效力提高了12.5倍，达到43（2-（1-（3-己基-2,4,6-三羟基-5-（1-（3-羟基-1-氧代-1H-茚满-2-基）-2-甲基丙基）苯基）-2 -甲基丙基）-3-羟基-1H-茚满-1-酮，IC 50  = 0.08μM，5-LO抑制作用被47（2-（（3-hexanoyl-2,4,6-具有IC 50的三羟基-5-（（3-羟基-1-氧代-1H-茚满-2-基）（苯基

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.06.001
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2-methylpropanoyl)phloroglucinyl]-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 以28 mg的产率得到phlorisobutyrophenone
  参考文献：
  名称：

  Anti-inflammatory Acylphloroglucinol Derivatives from Hops (Humulus lupulus)

  摘要：

  The polyphenol-enriched fraction of an ethanolic hops extract (Humulus lupulus) was separated to provide four acylphloroglucinol-glucopyranosides (1-4). 1-(2-Methylpropanoyl)phloroglucinol-glucopyranoside 1 has been isolated from hops before, whereas 1-(2-methylbutyryl)phloroglucinol-glucopyranoside 2, known as multifidol glucoside, and 1-(3-methylbutyryl)phloroglucinol-glucopyranoside 3 were found in hops for the first time. 5-(2-Methylpropanoyl)phloroglucinol-glueopyranoside 4 was identified as a new natural product. The compounds were tested for inhibition of COX-1 activity. The aglycon 5, obtained by acid hydrolysis of 1, was equally effective as phloroglucinol, with an IC50 of 3.8 mu M. The inhibitory potential of the glucosides was 1 > 2 > 3 and decreased with increasing length of the acyl side chain. Compound 4 was about 2.5-fold less active than 1 (IC50: 23.7 and 58.7 mu M, respectively).

  DOI：

  10.1021/np050164z
• 作为试剂：
  描述：

  水芹烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 在 iron(III) chloride 、 phlorisobutyrophenone 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到(4aR,8aS)-6,7-dichloro-9-isopropyl-2-methyl-5,8-dioxo-1,4,5,8-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene-4a,8a-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过氧化[3 + 2]环加成法仿生合成Callistrilones A–E

  摘要：

  可以从7种和市售的α-水芹烯（8-）中获得准确的Callistrilones A-E合成。合成策略主要是受生物遗传学假设的启发，是通过氧化[3 + 2]环加成反应，随后的迈克尔加成反应和分子内亲核加成反应来构建目标分子的。此外，还合成了Viminalin I，并明确证实了其绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00238

文献信息

• Rapid Synthesis of Polyprenylated Acylphloroglucinol Analogs via Dearomative Conjunctive Allylic Annulation
  作者：Alexander J. Grenning、Jonathan H. Boyce、John A. Porco

  DOI：10.1021/ja5060302

  日期：2014.8.20

  Polyprenylated acylphloroglucinols (PPAPs) are structurally complex natural products with promising biological activities. Herein, we present a biosynthesis-inspired, diversity-oriented synthesis approach for rapid construction of PPAP analogs via double decarboxylative allylation (DcA) of acylphloroglucinol scaffolds to access allyl-desoxyhumulones followed by dearomative conjunctive allylic alkylation

  聚异戊二烯化酰基间苯三酚 (PPAPs) 是结构复杂的天然产物，具有良好的生物活性。在此，我们提出了一种受生物合成启发、面向多样性的合成方法，通过酰基间苯三酚支架的双脱羧烯丙基化 (DcA) 获得烯丙基-脱氧葎草酮，然后进行脱芳基连接烯丙基烷基化 (DCAA)，从而快速构建 PPAP 类似物。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HYDROXY-ARYLE ORTHO-ALLYLÉS
  申请人：UNIV MCMASTER

  公开号：WO2021237371A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).

  本申请描述了一种制备邻烯丙基羟基芳基化合物的方法，例如通过在非质子溶剂中，在氧化铝和铝烷氧化物中选择的铝化合物存在下，将烯丙醇与羟基芳基化合物反应，其中羟基芳基化合物中至少有一个碳原子位于羟基的邻位且未被取代。本申请还包括化合物的化学式（I）。
• Inhibitory Effect of Acylphloroglucinol Derivatives on the Replication of Vesicular Stomatitis Virus
  作者：Kazuhiro Chiba、Takako Takakuwa、Masahiro Tada、Takao Yoshii

  DOI：10.1271/bbb.56.1769

  日期：1992.1

  The antiviral activity of natural phloroglucinols and of synthesized mono- and diacylphloroglucinols, and 2,6-diacyl-4,4-dialkylcyclohexa-1,3,5-triones was investigated. A correlation between the acyl chain length and inhibitory activity against vesicular stomatitis virus (VSV) was observed. Potent antiviral activity was found in di-isovalerylphoroglucinol. 2,6-Diacyl-4,4-dialkylcyclohexa-1,3,5-triones inhibited replication of the virus with low cytotoxicity.

  研究了天然根皮酚类化合物、合成的一元和二元酰基根皮酚类化合物以及2,6-二酰基-4,4-二烷基环己-1,3,5-三酮的抗病毒活性。观察到酰基链长度与对水泡性口炎病毒（VSV）的抑制活性之间的相关性。二异戊酰基根皮酚显示出强大的抗病毒活性。2,6-二酰基-4,4-二烷基环己-1,3,5-三酮具有抑制病毒复制和低细胞毒性的特点。
• Synthesis of mammeins and surangin a
  作者：Leslie Crombie、Raymond C.F. Jones、Christopher J. Palmer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98874-9

  日期：1985.1

  Syntheses of natural 4-alkyl and 4-aryl coumarins with hexasubstituted aromatic rings, uncouplers of oxidative phosphorylation, are reported. Mammea B/BB, by synthesis, is the (S)-(−)-compound.

  据报道，天然的4-烷基和4-芳基香豆素与六取代的芳环（氧化磷酸化的解偶联剂）的合成。合成的Mammea B / BB是（S）-（-）-化合物。
• Isolation, Structure Elucidation, and Total Synthesis of Myrtuspirone A from <i>Myrtus communis</i>
  作者：Min-Jing Cheng、Xin-Yi Yang、Jia-Qing Cao、Chao Liu、Li-Ping Zhong、Ying Wang、Xue-Fu You、Chuang-Chuang Li、Lei Wang、Wen-Cai Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00108

  日期：2019.3.15

  A pair of enantiomeric triketone–phloroglucinol hybrids, (+)- and (−)-myrtuspirone A (1), featuring an unprecedented 3-isopropyl-3H-spiro[benzofuran-2,1′-cyclohexane] backbone, were isolated from the leaves of Myrtus communis. The absolute configuration of each enantiomer of 1 was determined by X-ray diffraction and chemical calculations. Furthermore, the gram-scale total syntheses of (±)-1 and (−)-1

  一对映异构体的三酮-间苯三酚杂交，（+） -和（ - ） - myrtuspirone A（1），具有前所未有的3-异丙基-3- ħ -螺[苯并呋喃-2,1'-环己烷]骨架，从分离桃金娘（Myrtus communis）的叶子。通过X射线衍射和化学计算来确定1的每个对映异构体的绝对构型。此外，使用迈克尔-N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）介导的（3 + 2）-环化反应以四个步骤进行（±）-1和（-）- 1的克级总合成。（+）-和（-）- 1都表现出对革兰氏阳性细菌（包括耐多药菌株）的抗菌活性。

表征谱图