(±)-8-oxostylopine | 76177-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: (±)-8-oxostylopine
• 英文别名: (+/-)-8-oxostylopine；5,7,17,19-Tetraoxa-13-azahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.015,23.016,20]tetracosa-2,4(8),9,15(23),16(20),21-hexaen-14-one
• CAS: 76177-42-9
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₅
• 分子量: 337.332
• InChiKey: UDGHHNINXXXTNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-8-oxostylopine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以86%的产率得到四氢黄连碱
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化羰基化反应的不同途径合成邻苯二甲酰异喹啉和小ber碱生物碱和吲哚[2,1-a]异喹啉（1）。

  摘要：

  通过在含碳酸钾的N，N-二甲基甲酰胺中加热得到2,3,8,9-或2,3,9,10-烷氧基取代的5,6-来实现赤氨基氨基醇19的一锅环化。 dihydroindolo [2,1-a] isoquinolines 3，具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines 22，经氢化铝锂还原后可转化为原小ber碱生物碱4 。具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines 22，经氢化铝锂还原后可转化为原小ber碱生物碱4 。具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines

  DOI：

  10.1021/jo982451w
• 作为产物：
  描述：

  5-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (±)-8-oxostylopine
  参考文献：
  名称：

  Pd（OAc）2催化的直接芳族羰基化反应合成8-氧代丁二烯和相关的苯内酰胺

  摘要：

  由1-苄基1,2,3,3,4-四氢异喹啉或1-苄基1,2,3,4-四氢-β-咔啉通过膦制备各种具有贝宾或育亨宾骨架的烷氧基取代的苯并内酰胺Pd（OAc）2 -Cu（OAc）2催化体系中的无铅Pd（II）催化直接芳族羰基化反应。将位点选择性与分别用Pd（OAc）2或Pd（OAc）2 ·2 PPh 3羰基化的位点选择性进行了比较。

  DOI：

  10.1002/jhet.1044

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Intramolecular Tandem Olefin Amidation/C–H Activation Protocol for the Syntheses of the Protoberberine Class of Natural Products
  作者：Dnyaneshwar N. Garad、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01868

  日期：2016.8.5

  activation protocol has been developed for the synthesis of an 8-oxoprotoberberine core. It was successfully applied for the syntheses of (±)-8-oxocanadine, (±)-8-oxotetrahydropalmitine, and (±)-8-oxostylopine, which can be easily converted to the respective protoberberine natural products. The short synthetic route demonstrated would be useful for the synthesis of a large number of natural products and

  已开发了一种Pd（II）催化的分子内串联烯烃酰胺化/ CH活化方案，用于合成8-氧代小ber碱核心。它已成功地用于合成（±）-8-氧卡西丁，（±）-8-氧四氢巴米汀和（±）-8-氧杂螺碱，它们可以轻松地转化为相应的原小ber碱天然产物。证明的短合成路线可用于合成大量天然产物和以小ber碱为原料的类似物。
• A new electroreductive annellation useful in synthesis of alkaloids
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Usui、Tadashi Mizutani、Hiroshi Hamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77411-9

  日期：1980.1