methyl (R)-2-((2S,4S,5S,6S)-6-((2S,3Z,5S,6S,7S,8Z,11S,12R,13R,14S,15S,16Z)-12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-14-hydroxy-2,6-bis(methoxymethoxy)-5,7,9,11,13,15-hexamethyl-18-phenyloctadeca-3,8,16-trien-1-yl)-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)propanoate | 1335113-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (R)-2-((2S,4S,5S,6S)-6-((2S,3Z,5S,6S,7S,8Z,11S,12R,13R,14S,15S,16Z)-12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-14-hydroxy-2,6-bis(methoxymethoxy)-5,7,9,11,13,15-hexamethyl-18-phenyloctadeca-3,8,16-trien-1-yl)-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)propanoate
• CAS: 1335113-00-2
• 化学式: C₅₅H₈₈O₁₀Si
• 分子量: 937.383
• InChiKey: QZDVCCXOMYLMFG-XLTCXASYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.91
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  111.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-((2S,4S,5S,6S)-6-((2S,3Z,5S,6S,7S,8Z,11S,12R,13R,14S,15S,16Z)-12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-14-hydroxy-2,6-bis(methoxymethoxy)-5,7,9,11,13,15-hexamethyl-18-phenyloctadeca-3,8,16-trien-1-yl)-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)propanoate 、 三氯乙酰异氰酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以27%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  原始Discodermolide类似物的概念，合成和生物学评估

  摘要：

  由于其有趣的生物活性特征和潜在的化学治疗应用，discodermolide（DDM）被证明是一个有吸引力的目标。因此，已经针对其全合成以及合成类似物的生产和评估进行了显着的努力。最近，我们实现了DDM的全合成。目前，在DDM全合成过程中获得的知识以及保持生物活性“ U”形构象的要求的指导下，我们报告了五种原始类似物的融合制备方法。通过修饰末端（Z）-二烯部分，C14位的甲基和内酯区域，可以实现三种类型的变化。所有类似物在纳摩尔范围内均具有活性，其中两个类似物与DDM等价。

  DOI：

  10.1002/chem.201100675
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯化镁 在 咪唑 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 碘 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 methyl (R)-2-((2S,4S,5S,6S)-6-((2S,3Z,5S,6S,7S,8Z,11S,12R,13R,14S,15S,16Z)-12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-14-hydroxy-2,6-bis(methoxymethoxy)-5,7,9,11,13,15-hexamethyl-18-phenyloctadeca-3,8,16-trien-1-yl)-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  原始Discodermolide类似物的概念，合成和生物学评估

  摘要：

  由于其有趣的生物活性特征和潜在的化学治疗应用，discodermolide（DDM）被证明是一个有吸引力的目标。因此，已经针对其全合成以及合成类似物的生产和评估进行了显着的努力。最近，我们实现了DDM的全合成。目前，在DDM全合成过程中获得的知识以及保持生物活性“ U”形构象的要求的指导下，我们报告了五种原始类似物的融合制备方法。通过修饰末端（Z）-二烯部分，C14位的甲基和内酯区域，可以实现三种类型的变化。所有类似物在纳摩尔范围内均具有活性，其中两个类似物与DDM等价。

  DOI：

  10.1002/chem.201100675