methyl (3β,19α)-3-acetyloxy-19-acetylamino-20,29,30-trinorlupan-28-oate | 107638-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (3β,19α)-3-acetyloxy-19-acetylamino-20,29,30-trinorlupan-28-oate
• 英文别名: methyl (1R,3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-1-acetamido-9-acetyloxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylate
• CAS: 107638-64-2
• 化学式: C₃₂H₅₁NO₅
• 分子量: 529.761
• InChiKey: YFRGPCLZSSLMDA-PNQQEPAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3β,19α)-3-acetyloxy-19-acetylamino-20,29,30-trinorlupan-28-oate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到methyl (3β,19α)-3-hydroxy-19-acetylamino-20,29,30-trisnorlupan-28-oate
  参考文献：
  名称：

  戊酸：一种用于合成细胞毒剂的新型支架

  摘要：

  三十七个不同衍生物（2 - 38）已经从铂酸，天然存在的三萜类化合物制备。主要重点是引入几种含N的官能团（例如胺，酰胺和肟），并利用几种人肿瘤细胞系使用SRB分析法筛选其细胞毒性活性。在这些SRB分析中，几乎所有化合物都对这些人类肿瘤细胞系显示出良好的细胞毒性。然而，将两种化合物（17和38）提交了扩展的生物学测试，并使用荧光显微镜和FACS分析对其作用方式进行了研究。化合物17，甲基（3β，20 R）3-乙酰氧基-20-氨基-30-去甲鲁班-28-油酸酯诱导A2780卵巢癌细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.046
• 作为产物：
  描述：

  3b-乙酰氧基白桦脂酸甲酯 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 aluminum oxide 、 盐酸羟胺 、 水 、 双氧水 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 134.0h， 生成 methyl (3β,19α)-3-acetyloxy-19-acetylamino-20,29,30-trinorlupan-28-oate
  参考文献：
  名称：

  Vystrcil, Alois; Krecek, Vaclav; Budesinsky, Milos, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 3, p. 581 - 592

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vystrcil, Alois; Krecek, Vaclav; Budesinsky, Milos, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 3, p. 581 - 592
  作者：Vystrcil, Alois、Krecek, Vaclav、Budesinsky, Milos、Protiva, Jiri

  DOI：——

  日期：——
• Platanic acid: A new scaffold for the synthesis of cytotoxic agents
  作者：Michael Kahnt、Lucie Heller、Patricia Grabandt、Ahmed Al-Harrasi、René Csuk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.046

  日期：2018.1

  Thirty-seven different derivatives (2-38) have been prepared from platanic acid, a natural occurring triterpenoid. Main emphasis was the introduction of several N-containing functional groups such as amines, amides and oximes and their screening for cytotoxic activity employing several human tumor cell lines using SRB assays. In these SRB assays, nearly all compounds showed good cytotoxicity for these

  三十七个不同衍生物（2 - 38）已经从铂酸，天然存在的三萜类化合物制备。主要重点是引入几种含N的官能团（例如胺，酰胺和肟），并利用几种人肿瘤细胞系使用SRB分析法筛选其细胞毒性活性。在这些SRB分析中，几乎所有化合物都对这些人类肿瘤细胞系显示出良好的细胞毒性。然而，将两种化合物（17和38）提交了扩展的生物学测试，并使用荧光显微镜和FACS分析对其作用方式进行了研究。化合物17，甲基（3β，20 R）3-乙酰氧基-20-氨基-30-去甲鲁班-28-油酸酯诱导A2780卵巢癌细胞凋亡。