(1R,5S,6R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one | 792910-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5S,6R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• CAS: 792910-36-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄Si
• 分子量: 270.401
• InChiKey: PPFKWKWJIWPCHA-WCQGTBRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氟化氢吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,6R)-5beta-羟基-3-(羟基甲基)-7-氧杂双环[4.1.0]庚-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成环氧醌天然产物（-）-叶绿素，（+）-环氧树酯，（+）-环氧哌啶和（-）-泛对菲林：通过酶促动力学拆分获得通用的手性结构单元

  摘要：

  描绘了一种新的酶介导的方案，以访问用于合成环氧醌天然产物的通用手性构件。已完成（-）-phyllostine，（+）-环氧树酯，（+）-环氧树酯和（-）-泛对菲黄素的总合成，以证明该方法的有效性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.104
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S,3S,4R,6R,8R,9S)-8-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-oxo-5-oxatetracyclo[7.2.1.02,8.04,6]dodec-10-en-3-yl] acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (1R,5S,6R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成环氧醌天然产物（-）-叶绿素，（+）-环氧树酯，（+）-环氧哌啶和（-）-泛对菲林：通过酶促动力学拆分获得通用的手性结构单元

  摘要：

  描绘了一种新的酶介导的方案，以访问用于合成环氧醌天然产物的通用手性构件。已完成（-）-phyllostine，（+）-环氧树酯，（+）-环氧树酯和（-）-泛对菲黄素的总合成，以证明该方法的有效性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.104

文献信息

• Enantioselective syntheses of bioactive epoxyquinone natural products (+)-harveynone and (−)-asperpentyn
  作者：Goverdhan Mehta、Subhrangsu Roy、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.115

  日期：2012.8

  Stereo- and enantioselective syntheses of (+)-harveynone and (−)-asperpentyn are reported.

  报告了（+）-harveynone和（-）-asperpentyn的立体和对映选择性合成。
• Enantioselective total synthesis of epoxyquinone natural products (−)-phyllostine, (+)-epoxydon, (+)-epiepoxydon and (−)-panepophenanthrin: access to versatile chiral building blocks through enzymatic kinetic resolution
  作者：Goverdhan Mehta、Kabirul Islam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.104

  日期：2004.10

  A new enzyme mediated protocol to access versatile chiral building blocks for the synthesis of epoxyquinone natural products is delineated. Total syntheses of (−)-phyllostine, (+)-epoxydon, (+)-epiepoxydon and (−)-panepophenanthrin have been accomplished to demonstrate the efficacy of this approach.

  描绘了一种新的酶介导的方案，以访问用于合成环氧醌天然产物的通用手性构件。已完成（-）-phyllostine，（+）-环氧树酯，（+）-环氧树酯和（-）-泛对菲黄素的总合成，以证明该方法的有效性。