4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(naphthalen-1-ylmethoxy)benzoic acid | 1221890-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(naphthalen-1-ylmethoxy)benzoic acid
• 英文别名: 4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-(naphthalen-1-ylmethoxy)benzoic acid
• CAS: 1221890-60-3
• 化学式: C₂₅H₁₈O₅
• 分子量: 398.415
• InChiKey: XKHMTXRFKKVBBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-羟基苯羧酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.37h， 生成 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(naphthalen-1-ylmethoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过集成的铅发现物发现法呢基焦磷酸合酶的新型变构非双膦酸酯抑制剂

  摘要：

  法呢基焦磷酸合酶（FPPS）是治疗骨疾病的既定目标，但也有望成为抗癌和抗感染药物的目标。当前可用的抗FPPS药物是活性部位导向的双膦酸盐抑制剂，其特殊的药理作用不足以治疗骨病以外的其他适应症。变构结合位点的最新发现为开发具有更广泛治疗潜力的新型非双膦酸酯FPPS抑制剂铺平了道路，特别是作为肿瘤学中的免疫调节剂。在这里，我们报告通过一种综合的先导发现方法，发现了属于水杨酸和喹啉化学型的两种新的化学类别的变构FPPS抑制剂。我们介绍他们的合成，生化和细胞活动，构效关系，并提供几种代表性FPPS配合物的X射线结构。这些新颖的变构FPPS抑制剂与骨矿物质没有任何亲和力，可作为评估其在非骨疾病中潜力的线索。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500338

文献信息

• [EN] SALICYLIC ACID DERIVATIVES BEING FARNESYL PYROPHOSPHATE SYNTHASE ACTIVITY INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE SALICYLIQUE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ FARNÉSYLPYROPHOSPHATE SYNTHASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2010043584A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention relates to the use of and mainly novel compounds of the formula (I) wherein the moieties are as defined in the description, which are useful as farnesyl pyrophosphate synthase modulators and e.g. in the treatment of proliferative diseases.

  该发明涉及使用主要是新颖化合物的公式（I），其中基团如描述中定义的，这些化合物可用作法尼基焦磷酸合酶调节剂，例如用于治疗增殖性疾病。
• SALICYLIC ACID DERIVATIVES BEING FARNESYL PYROPHOSPHATE SYNTHASE ACTIVITY INHIBITORS
  申请人：Cotesta Simona

  公开号：US20110288057A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The invention relates to the use of and mainly novel compounds of the formula I wherein the moieties are as defined in the description, which are useful as farnesyl pyrophosphate synthase modulators and e.g. in the treatment of proliferative diseases.

  本发明涉及使用式I中定义的基团的化合物，其中基团如描述中所定义，这些化合物可用作法尼醇焦磷酸合酶调节剂，例如用于治疗增殖性疾病。
• Discovery of Novel Allosteric Non-Bisphosphonate Inhibitors of Farnesyl Pyrophosphate Synthase by Integrated Lead Finding
  作者：Andreas L. Marzinzik、René Amstutz、Guido Bold、Emmanuelle Bourgier、Simona Cotesta、J. Fraser Glickman、Marjo Götte、Christelle Henry、Sylvie Lehmann、J. Constanze D. Hartwieg、Silvio Ofner、Xavier Pellé、Thomas P. Roddy、Jean-Michel Rondeau、Frédéric Stauffer、Steven J. Stout、Armin Widmer、Johann Zimmermann、Thomas Zoller、Wolfgang Jahnke

  DOI：10.1002/cmdc.201500338

  日期：2015.11

  allosteric binding site has paved the way toward the development of novel non‐bisphosphonate FPPS inhibitors with broader therapeutic potential, notably as immunomodulators in oncology. Herein we report the discovery, by an integrated lead finding approach, of two new chemical classes of allosteric FPPS inhibitors that belong to the salicylic acid and quinoline chemotypes. We present their synthesis,

  法呢基焦磷酸合酶（FPPS）是治疗骨疾病的既定目标，但也有望成为抗癌和抗感染药物的目标。当前可用的抗FPPS药物是活性部位导向的双膦酸盐抑制剂，其特殊的药理作用不足以治疗骨病以外的其他适应症。变构结合位点的最新发现为开发具有更广泛治疗潜力的新型非双膦酸酯FPPS抑制剂铺平了道路，特别是作为肿瘤学中的免疫调节剂。在这里，我们报告通过一种综合的先导发现方法，发现了属于水杨酸和喹啉化学型的两种新的化学类别的变构FPPS抑制剂。我们介绍他们的合成，生化和细胞活动，构效关系，并提供几种代表性FPPS配合物的X射线结构。这些新颖的变构FPPS抑制剂与骨矿物质没有任何亲和力，可作为评估其在非骨疾病中潜力的线索。