(1R,6R)-5beta-羟基-3-(羟基甲基)-7-氧杂双环[4.1.0]庚-3-烯-2-酮 | 24292-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1R,6R)-5beta-羟基-3-(羟基甲基)-7-氧杂双环[4.1.0]庚-3-烯-2-酮
• 英文名称: (+)-epoxydon
• 英文别名: Epoxydon；(1R,5R,6R)-5-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• CAS: 24292-29-3
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: VTLJDPHPVHSVGR-QXRNQMCJSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-45 °C
• 沸点：
  445.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.567±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6R)-5beta-羟基-3-(羟基甲基)-7-氧杂双环[4.1.0]庚-3-烯-2-酮 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 Acetic acid (1aS,2R,6aS)-2-acetoxy-1a,2,2a,3,6,6a-hexahydro-1-oxa-4,5-diaza-cyclopropa[f]inden-5a-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Closse,A. et al., Helvetica Chimica Acta, 1966, vol. 49, p. 204 - 213

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S,3S,4R,6R,8R,9S)-8-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-oxo-5-oxatetracyclo[7.2.1.02,8.04,6]dodec-10-en-3-yl] acetate 在 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氟化氢吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二苯醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (1R,6R)-5beta-羟基-3-(羟基甲基)-7-氧杂双环[4.1.0]庚-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成环氧醌天然产物（-）-叶绿素，（+）-环氧树酯，（+）-环氧哌啶和（-）-泛对菲林：通过酶促动力学拆分获得通用的手性结构单元

  摘要：

  描绘了一种新的酶介导的方案，以访问用于合成环氧醌天然产物的通用手性构件。已完成（-）-phyllostine，（+）-环氧树酯，（+）-环氧树酯和（-）-泛对菲黄素的总合成，以证明该方法的有效性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.104

文献信息

• Halogenated Compounds from Directed Fermentation of <i>Penicillium concentricum</i>, an Endophytic Fungus of the Liverwort <i>Trichocolea tomentella</i>
  作者：Tehane Ali、Masanori Inagaki、Hee-byung Chai、Thomas Wieboldt、Chad Rapplye、L. Harinantenaina Rakotondraibe

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b01069

  日期：2017.5.26

  gentisyl quinone (10), (R,S)-1-phenyl-1,2-ethanediol (11), dehydrodechlorogriseofulvin (12), dechlorogriseofulvin (13), dehydrogriseofulvin (14), griseofulvin (15), ethylene glycol benzoate (16), alternariol (17), griseoxanthone C (18), drimiopsin H (19), griseophenone C (20), and griseophenone B (21), were isolated from cultures of Penicillium concentricum, a fungal endophyte of the liverwort Trichocolea

  一种新的氯化x吨酮，6-氯-3,8-二羟基-1-甲基黄酮（1），一种新的2-溴-龙胆醇（2），以及6-表位的6-脱羟基-6-溴代鸟苷C的混合物（3a和3b）以及19种先前确定的化合物，环氧树烯（4），去甲己酮（5），2-氯扁豆醇（6），羟氯扁豆基醌（7），6-脱羟基-6α-氯代葡萄糖苷C（8a），6 -dehydroxy-6β- chlorogabosineC （8b），龙胆醇（9），龙胆酰基醌（10），（R，S）-1-苯基-1,2-乙二醇（11），dehydrodechlorogriseofulvin（12），dechlorogriseofulvin（13），dehydrogriseofulvin（14），灰黄霉素（15），乙二醇苯甲酸酯（16），交链孢（17），griseoxanthone C（18），drimiopsin H（19），griseophenone C（20）和griseophenone
• Synthesis of (+)-Epoxydon, (-)-Phyllostine, (-)-RKTS 33, and (-)-Parasitenone Featuring Selective Sulfonylation and Oxirane Ring Closure of Aldol Cyclization Products
  作者：Feng Shui、Junhao Jia、Xing Yang、Qin Zhou、Yimin Jiang、Xiaochuan Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202000486

  日期：2020.7.15

  (+)‐epoxydon, (–)‐phyllostine, (–)‐RKTS 33, and (–)‐parasitenone, are synthesized from δ‐d‐gluconolactone by two new approaches, which both feature selective sulfonylation and oxirane ring closure on the polyoxygenated aldol cyclization products.

  δ- d-葡糖酸内酯通过两种新方法合成了四种脱水葡糖苷，（+）-环氧树酯，（-）-叶芥子碱，（-）-RKTS 33，和（-）-parasitenone，二者均具有选择性磺酰化和环氧乙烷环封闭多氧化羟醛环化产物。
• PARA-QUINOL DERIVATIVES AND METHODS OF STEREO SELECTIVELY SYNTHESIZING AND USING SAME
  申请人：Plourde Guy L.

  公开号：US20090318548A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  This application relates to para-quinol derivatives, such as analogues of manumycins, aranorosins and gymnastatins. This application also relates to methods of synthesizing and using the para-quinol derivatives. In one embodiment of the invention a compound having the chemical structure (I) is provided wherein X 1 and X 2 are carbon atoms either joined by double bond or joined by a single bond and comprising constituents of an epoxide ring or a hydroxyethylene moiety; X 3 and X 4 are carbon atoms either joined by double bond or joined by a single bond and comprising constituents of an epoxide ring; R 1 is selected from the group consisting of branched alkyl chains, unbranched alkyl chains, cycloalkyl groups, aromatic groups, alcohols, ethers, amines, and substituted or unsubstituted ureas, esters, aldehydes and carboxylic acids; and R 2 is selected from the group consisting of H, OH and NHR 3 wherein R 3 is a nitrogen protecting group. In a particular embodiment of the invention R 1 is a polyunsaturated carbon chain as found in biologically active manumycins. The applicant's synthetic method may involve diasteroselective formation of a spirolactone in an oxidative spiroannulation process using tyrosine or a tyrosine derivative having a chiral centre as a starting material.

  本申请涉及对位喹啉衍生物，例如曼纽霉素、阿拉诺罗辛和体操霉素的类似物。本申请还涉及合成和使用对位喹啉衍生物的方法。在发明的一个实施例中，提供了具有化学结构（I）的化合物，其中X1和X2是由双键连接或单键连接的碳原子，并包括环氧环或羟基乙烯基的组分；X3和X4是由双键连接或单键连接的碳原子，并包括环氧环的组分；R1选自支链烷基链，直链烷基链，环烷基团，芳香族团，醇，醚，胺和取代或未取代的脲、酯、醛和羧酸；R2选自H，OH和NHR3，其中R3是氮保护基。在发明的一个特定实施例中，R1是生物活性曼纽霉素中发现的多不饱和碳链。申请人的合成方法可能涉及使用酪氨酸或手性中心的酪氨酸衍生物作为起始材料，在氧化螺环化过程中二面体选择性地形成螺内酯。
• A divergent approach to synthesize C7 epoxyquinones from (–)-shikimic acid
  作者：Folei Wu、Lanxi Huang、Maolin Wang、Yue Wang、Xiaochuan Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155082

  日期：2024.4
• Enantioselective total synthesis of epoxyquinone natural products (−)-phyllostine, (+)-epoxydon, (+)-epiepoxydon and (−)-panepophenanthrin: access to versatile chiral building blocks through enzymatic kinetic resolution
  作者：Goverdhan Mehta、Kabirul Islam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.104

  日期：2004.10

  A new enzyme mediated protocol to access versatile chiral building blocks for the synthesis of epoxyquinone natural products is delineated. Total syntheses of (−)-phyllostine, (+)-epoxydon, (+)-epiepoxydon and (−)-panepophenanthrin have been accomplished to demonstrate the efficacy of this approach.

  描绘了一种新的酶介导的方案，以访问用于合成环氧醌天然产物的通用手性构件。已完成（-）-phyllostine，（+）-环氧树酯，（+）-环氧树酯和（-）-泛对菲黄素的总合成，以证明该方法的有效性。