[(1R,2S,3S,4R,6R,8R,9S)-8-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-oxo-5-oxatetracyclo[7.2.1.02,8.04,6]dodec-10-en-3-yl] acetate | 792910-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: [(1R,2S,3S,4R,6R,8R,9S)-8-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-oxo-5-oxatetracyclo[7.2.1.02,8.04,6]dodec-10-en-3-yl] acetate
• CAS: 792910-34-0
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅Si
• 分子量: 378.541
• InChiKey: FYEUYSWAMDSECC-YPGIJBAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,3S,4R,6R,8R,9S)-8-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-oxo-5-oxatetracyclo[7.2.1.02,8.04,6]dodec-10-en-3-yl] acetate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到Acetic acid (1S,4R,4aS,5S,6R,7R,8aR)-8a-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6,7-dihydroxy-8-oxo-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-methano-naphthalen-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of polyoxygenated cyclohexanoids: (+)-streptol, ent-RKTS-33 and putative ‘(+)-parasitenone’. Identity of parasitenone with (+)-epoxydon

  摘要：

  Short, simple and enantioselective syntheses of the natural product (+)-streptol, the non-peptide apoptosis inhibitor ent-RKTS-33 and the putative structure of 'parasitenone' have been accomplished from the readily available chiral building block. 'Parasitenone' has been shown to be identical with the known natural product epoxydon. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.087
• 作为产物：
  描述：

  norbornenoquinone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 Amano lipase PS-D on cellite 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 [(1R,2S,3S,4R,6R,8R,9S)-8-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-oxo-5-oxatetracyclo[7.2.1.02,8.04,6]dodec-10-en-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成环氧醌天然产物（-）-叶绿素，（+）-环氧树酯，（+）-环氧哌啶和（-）-泛对菲林：通过酶促动力学拆分获得通用的手性结构单元

  摘要：

  描绘了一种新的酶介导的方案，以访问用于合成环氧醌天然产物的通用手性构件。已完成（-）-phyllostine，（+）-环氧树酯，（+）-环氧树酯和（-）-泛对菲黄素的总合成，以证明该方法的有效性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.104

文献信息

• Enantioselective syntheses of bioactive epoxyquinone natural products (+)-harveynone and (−)-asperpentyn
  作者：Goverdhan Mehta、Subhrangsu Roy、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.115

  日期：2012.8

  Stereo- and enantioselective syntheses of (+)-harveynone and (−)-asperpentyn are reported.

  报告了（+）-harveynone和（-）-asperpentyn的立体和对映选择性合成。
• Synthesis and Biological Evaluation of the Novel Growth Inhibitor Streptol Glucoside, Isolated from an Obligate Plant Symbiont
  作者：Chien-Chi Hsiao、Simon Sieber、Antri Georgiou、Aurélien Bailly、Despina Emmanouilidou、Aurélien Carlier、Leo Eberl、Karl Gademann

  DOI：10.1002/chem.201805693

  日期：2019.2.1

  the most active compound, its concentration in P. kirkii plant leaves extract was approximately ten‐fold lower than that of (+)‐streptol glucoside. These results provide compelling evidence that the glucosylation of (+)‐streptol protects the plant host against the growth inhibitory effect of the compound, which might constitute a molecular cornerstone for this successful plant‐bacteria symbiosis.

  基氏植物（ Psychotria kirkii）在其叶子的根瘤中寄生着一种必需的细菌共生体——Candidatus Burkholderia kirkii。最近，从结节叶中分离出(+)-链霉醇的葡萄糖基化衍生物，(+)-链霉醇葡萄糖苷，并发现其具有植物生长抑制活性。为了建立结构-活性关系研究，开发了一种收敛策略，从单一合成前体中获得多种假糖。此外，详细研究了链醇的糖基化，并确定了特异性提供 α 或 β 糖苷端基异构体的条件。尽管 (+)-链霉醇是最活跃的化合物，但其在P. kirkii植物叶子提取物中的浓度大约比 (+)-链霉醇葡萄糖苷低十倍。这些结果提供了令人信服的证据，表明 (+)-链醇的糖基化可以保护植物宿主免受该化合物的生长抑制作用，这可能构成这种成功的植物-细菌共生的分子基石。