4-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]-吡啶 | 5462-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]-吡啶
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenethyl)pyridine
• 英文别名: 4-<2-(4-Methoxyphenyl)-ethyl>-pyridin；4-[2-(4-Methoxyphenyl)ethyl]pyridine
• CAS: 5462-66-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: WUOBRCVSGPKAMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]-吡啶 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以85%的产率得到1-(4-hydroxyphenyl)-2-(4-pyridyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Redox-mediation of electron–electron spin–spin exchange interactions, | J |, in paramagnetic trinuclear molybdenum complexes: an example of a ‘J switch’

  摘要：

  一系列三核钼硝酰配合物已经使用二核配体4-(4-羟基苯基)pyridine（HL1）、1-(4-吡啶基)-2-(4-羟基苯基)-乙烯（HL2）和-乙烷（HL3），以及三核配体3,5-二(4-羟基苯基)pyridine（H2L4）和2,6-二(4-乙烯基吡啶)-4-羟基甲苯（HL5）制备。这些配合物的类型为[text-decoration:underlineMo{OC6H4Epytext-decoration:underlineMoCl}2]（text-decoration:underlineMo = Mo(NO)TpMe,Me, TpMe,Me = 三(3,5-二甲基吡唑基)硼酸盐；E = nothing, CHCH 和 CH2CH2；py = C5H4N 或 C5H3N；来源于HL1、HL2和HL3），[{Cltext-decoration:underlineMo(OC6H4)}2pytext-decoration:underlineMoCl]（来源于H2L4），以及[Cltext-decoration:underlineMo{OC6H3Me[CHCHpytext-decoration:underlineMoCl]2}]（来源于HL5）。该物种[text-decoration:underlineMo{OC6H4Epytext-decoration:underlineMoCl}2]包含一个16价电子（ve）中心([text-decoration:underlineMo{OC6H4–}2])和两个17价电子中心([(-py)text-decoration:underlineMoCl])，而[{Cltext-decoration:underlineMo(OC6H4)}2pytext-decoration:underlineMoCl]具有两个16价电子([Cltext-decoration:underlineMo{OC6H4–}])和一个17价电子([(-py)text-decoration:underlineMoCl])中心，以及[Cltext-decoration:underlineMo{OC6H3Me[CHCHpytext-decoration:underlineMoCl]2}]具有一个16和两个17价电子中心。这些物种在四氢呋喃/二氯甲烷混合物中被羧基钴还原会生成具有三个17价电子中心和每个金属中心一个未成对电子的配合物。在溶液中，这些未成对电子之间的相互作用由|J|（电子自旋-自旋交换相互作用）与AMo（钼超细耦合常数）之间的关系决定，这种关系通过EPR光谱法得到检测。在[text-decoration:underlineMo{OC6H4Epytext-decoration:underlineMoCl}2]中，相互作用依赖于配体构象，当E = nothing时，|J|≈AMo；当E = CHCH时，|J|≥AMo；当E = CH2CH2时，|J|≤AMo。从[text-decoration:underlineMo{OC6H4Epytext-decoration:underlineMoCl}2]还原至[text-decoration:underlineMo{OC6H4Epytext-decoration:underlineMoCl}2]⁻时，无论配体构象如何，所有三个自旋之间都发生了交换，而[{Cltext-decoration:underlineMo(OC6H4)}2pytext-decoration:underlineMoCl]⁻和[Cltext-decoration:underlineMo{OC6H3Me[CHCHpytext-decoration:underlineMoCl]2}]⁻的EPR光谱与[text-decoration:underlineMo{OC6H4Epytext-decoration:underlineMoCl}2]⁻的光谱相似。氧化过程重新构造了[text-decoration:underlineMo{OC6H4Epytext-decoration:underlineMoCl}2]、[{Cltext-decoration:underlineMo(OC6H4)}2pytext-decoration:underlineMoCl]和[Cltext-decoration:underlineMo{OC6H3Me[CHCHpytext-decoration:underlineMoCl]2}]的原始EPR光谱。这种行为与当17↓16↓17或16↓17↓16价电子体系被还原为17↓17↓17价电子体系时，完全的三中心相互作用被“开启”，而在重新氧化时则被“关闭”的情况相一致。

  DOI：

  10.1039/a908323e
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氨基乙基)吡啶 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 锰 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]-吡啶
  参考文献：
  名称：

  Ni-catalyzed Reductive Deaminative Arylation at sp³ Carbon Centers

  摘要：

  A Ni-catalyzed reductive deaminative arylation at unactivated sp(3) carbon centers is described. This operationally simple and user-friendly protocol exhibits excellent chemoselectivity profile and broad substrate scope, thus complementing existing metal-catalyzed cross-coupling reactions to forge sp(3) C-C linkages. These virtues have been assessed in the context of late-stage functionalization, hence providing a strategic advantage to reliably generate structure diversity with amine-containing drugs.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01016

文献信息

• “Bulky-Yet-Flexible” α-Diimine Palladium-Catalyzed Reductive Heck Cross-Coupling: Highly Anti-Markovnikov-Selective Hydroarylation of Alkene in Air
  作者：Xu-Wen Yang、Dong-Hui Li、A-Xiang Song、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01509

  日期：2020.9.18

  regioselective and efficient reductive Heck reaction, a series of moisture- and air-stable α-diimine palladium precatalysts were rationally designed, readily synthesized, and fully characterized. The relationship between the structures of the palladium complexes and the catalytic properties was investigated. It was revealed that the“bulky-yet-flexible”palladium complexes allowed highly anti-Markovnikov-selective

  为了进行高度区域选择性和高效的还原性Heck反应，合理设计，易于合成和充分表征了一系列湿气和空气稳定的α-二亚胺钯预催化剂。研究了钯配合物的结构与催化性能之间的关系。揭示了“大而尚柔的”钯配合物在好氧条件下可以使烯烃与（杂）芳基溴化物高度抗马尔科夫尼科夫选择性加氢芳基化。本方案的进一步合成应用可以提供对功能和生物活性分子的快速直接访问。
• Construction of α-Amino Azines via Thianthrenation-Enabled Photocatalyzed Hydroarylation of Azine-Substituted Enamides with Arenes
  作者：Yu-Lan Zhang、Gang-Hu Wang、Yichen Wu、Chun-Yin Zhu、Peng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03229

  日期：2021.11.5

  Herein, we report a practical method for accessing this class of compounds via photocatalyzed hydroarylation of azine-substituted enamides with the in situ-generated aryl thianthrenium salts as the radical precursor. This reaction features a broad substrate scope, good functional group tolerance, and mild conditions and is suitable for the late-stage installation of α-amino azines in complex structures

  α-氨基吖嗪广泛存在于药物和配体中。在此，我们报告了一种实用的方法，该方法通过以原位生成的芳基硫鎓盐作为自由基前体，对吖嗪取代的烯酰胺进行光催化加氢芳基化来获得这类化合物。该反应具有底物范围广、官能团耐受性好、条件温和等特点，适用于复杂结构中α-氨基吖嗪的后期安装。
• Iridium-Catalyzed C-Alkylation of Methyl Group on <i>N</i>-Heteroaromatic Compounds using Alcohols
  作者：Mitsuki Onoda、Ken-ichi Fujita

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02635

  日期：2020.9.18

  In this study, we developed a catalytic system for the C-alkylation of a methyl group on N-heteroaromatic compounds, including pyridine, pyrimidine, pyrazine, quinoline, quinoxaline, and isoquinoline, using alcohols based on a hydrogen-borrowing process with [Cp*IrCl2]2 (Cp*: η5-pentamethylcyclopentadienyl) combined with potassium t-butoxide and 18-crown-6-ether as the catalyst precursor.

  在这项研究中，我们开发了一种催化体系，用于使用N [Cp * IrCl 2 ] 2（Cp *：η5-五甲基环戊二烯基）与叔丁醇钾和18-冠-6-醚组合作为催化剂前体。
• INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160257645A1

  公开（公告）日：2016-09-08

  Compounds of Formula I with activity against HIV, including pharmaceutical compositions and methods for using these compounds in treating human immunodeficiency virus (HIV) infection, are set forth: Formula: (I)

  具有抗HIV活性的I式化合物，包括制药组合物和使用这些化合物治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的方法，如下所示：公式：（I）
• ORGANIC OPTICAL MATERIAL
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP3674381A1

  公开（公告）日：2020-07-01

  Provided is a novel donor-acceptor type compound which emits light even in a solid state. The present invention provides an organic optical material comprising a complex formed from (1) a conjugated molecule having (a) at least one electron donating site, (b) at least one electron accepting site, and (c) at least one conjugated site in the same molecule and (2) a compound having a proton donating property or an electron pair accepting property, the complex having a non-covalent interaction at the electron accepting site, wherein the complex is solid at ordinary temperature; and the organic optical material has a property of emitting light having a maximum fluorescence wavelength which causes a Stokes shift having a value corresponding to 5% or more of the value of a maximum absorption wavelength from the maximum absorption wavelength toward the long wavelength side.

  本发明提供了一种即使在固态下也能发光的新型供体-受体型化合物。本发明提供了一种有机光学材料，该材料包括由(1)具有(a)至少一个电子供体位点、(b)至少一个电子受体位点和(c)同一分子中至少一个共轭位点的共轭分子和(2)具有质子供体特性或电子对受体特性的化合物形成的复合物，该复合物在电子受体位点具有非共价相互作用，其中该复合物在常温下为固体；有机光学材料具有发射具有最大荧光波长的光的特性，该最大荧光波长会引起斯托克斯偏移，其值相当于最大吸收波长值的 5%或更多，从最大吸收波长向长波侧偏移。