8α,11-dihydroxy-7-oxo-drimane | 92464-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8α,11-dihydroxy-7-oxo-drimane
• 英文别名: driman-7-oxo-8α,11-diol
• CAS: 92464-57-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: CLFGQLYWYZNTTM-JLUCKKNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8α,11-dihydroxy-7-oxo-drimane 在 三乙烯二胺 、 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 91.5h， 生成 ansellone A
  参考文献：
  名称：

  强效 HIV 潜伏期逆转剂 Ansellone A 及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  报告了海洋二萜类安塞龙 A ( 1 )、HIV 潜伏期逆转剂及其类似物的全合成和生物学评价。该合成路线成功的关键是通过战略性地使用 TfO 基团来稳定酸不稳定叔烯丙醇而实现的 Prins 环化反应。SAR 研究发现酒精类似物表现出比1更有效的活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00151
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏内酯 在 三甲基硅基甲烷磺酸酯 、 双氧水 、 potassium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.84h， 生成 8α,11-dihydroxy-7-oxo-drimane
  参考文献：
  名称：

  强效 HIV 潜伏期逆转剂 Ansellone A 及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  报告了海洋二萜类安塞龙 A ( 1 )、HIV 潜伏期逆转剂及其类似物的全合成和生物学评价。该合成路线成功的关键是通过战略性地使用 TfO 基团来稳定酸不稳定叔烯丙醇而实现的 Prins 环化反应。SAR 研究发现酒精类似物表现出比1更有效的活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00151

文献信息

• Synthesis of Natural Uvidin C
  作者：José Lopez、Jorge Sierra、Manuel Cortes

  DOI：10.1246/cl.1986.2073

  日期：1986.12.5

  The first synthesis of (−)-Uvidin C from (−)-drimenol through the ketol is described.

  描述了通过酮醇从（−）-德里梅诺尔合成（−）-乌维丁C的第一次合成。
• Asymmetric dihydroxylation of drim-7-en-11-ol: synthesis of diastereomerically pure driman-7α,8α,11-triol and its elaboration into novel chlorinated norlabdanic compounds
  作者：Pavel Vlad、Elena Gorincioi、Aculina Aricu、Alic Barba、Ada Manzocchi、Enzo Santaniello

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.06.029

  日期：2010.9

  The asymmetric dihydroxylation of drim-7-en-11-ol was studied in detail and diastereomerically pure driman-7 alpha,8 alpha,11- and driman-7 beta,8 beta,11-triols were prepared. Further elaboration of driman-7 alpha,8 alpha,11-triol afforded 14,15-bisnorlabd-7 alpha,8 alpha-isopropylidenedioxy-11,13-dione from which a novel chlorinated bisnorlabdanic compound (14,15-bisnorlabd-12-ene-12-chloro-8 alpha,13-epoxy-7 alpha-ol-11-one) and an unusual dichloro-derivative, 13,14,15,16-tetranorlabd-12-dichloro-7 alpha-acetoxy-8 alpha-ol-11-one, were obtained. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Maturana, H.; Sierra, J.; Lopez, J., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 7, p. 661 - 674
  作者：Maturana, H.、Sierra, J.、Lopez, J.、Cortes, M.

  DOI：——

  日期：——
• Cortes, M.; Razmilic, I.; Lopez, J., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1989, vol. 98, # 6, p. 417 - 418
  作者：Cortes, M.、Razmilic, I.、Lopez, J.、Leyton, F.

  DOI：——

  日期：——