methyl-2,3,4,5,7-penta-O-benzyl-D-glycero-D-gulo-septanoside | 1262890-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-2,3,4,5,7-penta-O-benzyl-D-glycero-D-gulo-septanoside
• CAS: 1262890-11-8
• 化学式: C₄₃H₄₆O₇
• 分子量: 674.834
• InChiKey: YCBGAWRNMLDXKI-NABDUZDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.92
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1,2-O-benzylidene-D-glycero-D-gulitol 在 咪唑 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.84h， 生成 methyl-2,3,4,5,7-penta-O-benzyl-D-glycero-D-gulo-septanoside 、 methyl-2,3,4,5,7-penta-O-benzyl-D-glycero-D-gulo-septanoside
  参考文献：
  名称：

  同系 D-葡萄糖的串联环化和缩醛化提供 D-甘油-D-古洛七糖苷

  摘要：

  报道了从 D-葡萄糖衍生的庚醇合成甲基-D-甘油-D-gulo-septanoside 和烯丙基 D-glycero-D-gulo-septanoside。合成中的关键步骤包括庚烯醇的非对映选择性二羟基化、亚苄基保护的二醇的区域选择性打开和提供古洛七糖苷的串联环化-缩醛化。形成烷基七糖苷的便利性表明，当它们能够平衡时，环状半缩醛 2 优于无环羟基醛 3。这里的结果为通过该路线制备更复杂的七糖苷奠定了基础。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.510