methyl 2-(4-(3-hydroxy-2-methylpropyl)phenyl)propanoate | 1095050-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2-(4-(3-hydroxy-2-methylpropyl)phenyl)propanoate
• 英文别名: Methyl 2-[4-(3-hydroxy-2-methylpropyl)phenyl]propanoate
• CAS: 1095050-89-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: BITGTTUXZRDAGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-(3-hydroxy-2-methylpropyl)phenyl)propanoate 在 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-(4-(2-methylbut-3-yn-1-yl)phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  你妈妈是对的，洗涤很重要：布洛芬的炔烃类似物揭示了铜催化点击化学过程中芳香族化合物与蛋白质的不良反应

  摘要：

  生物正交化学，特别是铜 (I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC)，能够可靠地鉴定探针和药物的共价蛋白靶标。布洛芬是常用的镇痛剂和退烧剂，并以对映体外消旋体的形式出售。有趣的是，立体异构体可以通过布洛芬-CoA硫酯中间体进行酶促转化，这可能与蛋白质亲核试剂发生非特异性反应。在这里，我们使用布洛芬的炔烃类似物进行了两项发现。首先，我们发现布洛芬可能不会导致蛋白质的显着化学标记。然而，我们其次发现芳族化合物可以在 CuAAC 反应期间与蛋白质发生反应，除非它们被适当地从混合物中洗掉。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128260
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-苯基丙醛 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 117.08h， 生成 methyl 2-(4-(3-hydroxy-2-methylpropyl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  你妈妈是对的，洗涤很重要：布洛芬的炔烃类似物揭示了铜催化点击化学过程中芳香族化合物与蛋白质的不良反应

  摘要：

  生物正交化学，特别是铜 (I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC)，能够可靠地鉴定探针和药物的共价蛋白靶标。布洛芬是常用的镇痛剂和退烧剂，并以对映体外消旋体的形式出售。有趣的是，立体异构体可以通过布洛芬-CoA硫酯中间体进行酶促转化，这可能与蛋白质亲核试剂发生非特异性反应。在这里，我们使用布洛芬的炔烃类似物进行了两项发现。首先，我们发现布洛芬可能不会导致蛋白质的显着化学标记。然而，我们其次发现芳族化合物可以在 CuAAC 反应期间与蛋白质发生反应，除非它们被适当地从混合物中洗掉。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128260

文献信息

• Bioconversion of aromatic compounds by Escherichia coli that expresses cytochrome P450 CYP153A13a gene isolated from an alkane-assimilating marine bacterium Alcanivorax borkumensis
  作者：Toshihiko Otomatsu、Liming Bai、Naoya Fujita、Kazutoshi Shindo、Keiko Shimizu、Norihiko Misawa

  DOI：10.1016/j.molcatb.2010.05.015

  日期：2010.9

  The cytochrome P450 CYP153 family has been isolated from alkane-assimilating bacteria. CYP153 has been shown to mediate terminal hydroxylations of linear alkanes or alkyl aromatics. We here performed the biotransformation of various aromatic compounds by Escherichia coli cells that expressed the CYP153A13a (P450balk) gene, which was isolated from an alkane-degading marine bacterium Alcanivorax borkumensis. Aromatic compounds including a short alkyl moiety or methyl ether moiety, and phenolic compounds were converted to their respective hydroxylated products, whose structures were determined by HRMS and NMR analyses. The present study revealed that the catalytic function of CYP153A13a is multifunctional, i.e., it can hydroxylate not only the terminal of short alkyl groups that attached to aromatic rings but also the p-position of phenolic compounds substituted with a halogen or the acetyl group. CYP153A13a was also shown to demethylate methylether-including aromatic compounds. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.