3β-acetoxy-5,6-seco-5-oxo-cholestan-6-oic acid | 10473-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-acetoxy-5,6-seco-5-oxo-cholestan-6-oic acid
• 英文别名: 3β-acetoxy-5-oxo-5,6-seco-cholestan-6-oic acid；3β-acetoxy-5-oxo-5,6-secocholestan-6-oic acid；3β-acetoxy-5,6-seco-5-oxo-cholest-6-oic acid；3β-acetoxy-5-oxo-5,6-seco-cholestanoic acid-(6)；3β-Acetoxy-5-oxo-5,6-seco-cholestansaeure-(6)；3β-Acetoxy-5-oxo-5,6-seco-cholestan-saeure-(6)；2-[(1R,3aS,4S,5S,7aR)-5-[(1R,4S)-4-acetyloxy-1-methyl-2-oxocyclohexyl]-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-yl]acetic acid
• CAS: 10473-42-4
• 化学式: C₂₉H₄₈O₅
• 分子量: 476.697
• InChiKey: GFTWFYLFSOGAEP-XGRWYXQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5,6-seco-5-oxo-cholestan-6-oic acid 在 10percent Pd/C 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 氢气 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 180.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 5,6-seco-5-oxo-cholestan-6-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Biological Activities of a Novel Group of Steroidal Derived Inhibitors for Human CDC25A Protein Phosphatase

  摘要：

  Silica gel supported pyrolysis of an azido-homo-oxa steroid led to rearrangement, presumably by a mechanism similar to that of solution phase Schmidt fragmentation, to produce a group of novel inhibitors for the oncogenic cell cycle regulator Cdc25A phosphatase. Cyano-containing acid 17, one of the best inhibitors in this group, inhibited the activity of Cdc25A protein phosphatase reversibly and noncompetitively with an IC50 value of 2.2 muM Structure-activity relationships revealed that a phosphate surrogate such as a carboxyl or a xanthate group is required for inhibitory activity, and a hydrophobic alkyl chain, such as the cholesteryl side chain, contributes greatly to the potency. Without the cyano group, acid 26 and xanthate 27 were found to be more selective over Cdc25A (IC50 = 5.1 muM and 1.1 muM, respectively) than toward CD45 (IC50 > 100 muM, in each case), a receptor protein tyrosine phosphatase. Several of these inhibitors showed antiproliferative activities in the NCI 60-human tumor cell line screen. These steroidal derived Cdc25 inhibitors provide unique leads for the development of dual-specificity protein phosphatase inhibitors.

  DOI：

  10.1021/jm0004401
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-cholest-4-en-6-one 在 silica gel 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 3β-acetoxy-5,6-seco-5-oxo-cholestan-6-oic acid
  参考文献：
  名称：

  上曝光γ羟基αβ不饱和酮的环氧化和拜尔-维利格氧化米氯过苯甲酸

  摘要：

  用MCPBA处理3β-和3α-羟基（乙酰氧基）胆甾4烯-6和6β和6α-羟基（乙酰氧基）胆甾4烯-3产生两种类型的产物，取决于过氧酸侵蚀的初始部位。攻击羰基会产生Baeyer-Villiger重排，首先导致烯醇内酯，然后再将后者环氧化为环氧内酯。另外，对双键的进攻会产生环氧酮，随后会发生拜尔-维利格重排，从而生成环氧内酯。除了一个例外（3α-hydroxycholest-4-en-6-one），烯酮的Baeyer-Villiger氧化是主要过程。在轴向3α-或6β-乙酰氧基的存在下，双键的环氧化被抑制。

  DOI：

  10.1039/p19920001735

文献信息

• 4-Thia-5-cholesten-3-one and some further steroidal δ-thioenol lactones
  作者：Alexander Kasal

  DOI：10.1135/cccc19831489

  日期：——

  δ-Oxo acids VI-IX and XIV were converted to δ-thioenol lactones X-XIII and XV on reaction with phosphorus pentasulfide in pyridine. Under these conditions the ε-oxo acid XVI affords B-norsteroids XVII and XVIII. The proposed structures are confirmed by a number of physico-chemical data. The reduction of these thienol lactones with hydrides is also described.

  δ-酮酸 VI-IX 和 XIV 在吡啶中与五硫化磷反应转化为 δ-硫烯醇内酯 X-XIII 和 XV。在这些条件下，ε-酮酸 XVI 产生 B-去甾体类固醇 XVII 和 XVIII。所提出的结构经过多种物理化学数据确认。这些硫烯醇内酯的还原也有描述。
• Oxidative cleavage of 1,2-glycols and α-hydroxy ketones with the ag]
  作者：Jones reagent、Rosângela de A. Epifanio、Wilson Camargo、Angelo C. Pinto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82357-6

  日期：1988.1

  The oxidative cleavage of secondary-tertiary 1,2-glycols and α-hydroxy ketones with the Jones reagent proved to be a particularly useful synthetic procedure to form the corresponding ketoacids in excellent yields.

  事实证明，用琼斯试剂对仲叔1,2-乙二醇和α-羟基酮进行的氧化裂解是一种特别有用的合成方法，可以以极高的收率形成相应的酮酸。
• 3β-Hydroxy-6-aza-cholestane and related analogues as phosphatidylinositol specific phospholipase C (PI-PLC) inhibitors with antitumor activity
  作者：Wenge Xie、Hairuo Peng、Leon H. Zalkow、Yu-Hua Li、Cheng Zhu、Garth Powis、Mark Kunkel

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00014-6

  日期：2000.4

  6-Aza steroid analogues were synthesized as PI-PLC inhibitors. The most active compound, 3beta-hydroxy-6-aza-cholestane (1) showed potent PI-PLC inhibition (IC50 = 1.8 microM), similar to that of the commercially available steroid analogue U73122 (IC50 = 1-2.1 microM). Compound 1 exhibited significant growth inhibition effects (IC50 = 1.3 microM in each case) against MCF-7 and HT-29 cancer cells in

  合成6-Aza类固醇类似物作为PI-PLC抑制剂。最具活性的化合物3β-羟基-6-氮杂胆甾烷（1）显示出有效的PI-PLC抑制作用（IC50 = 1.8 microM），类似于市售的类固醇类似物U73122（IC50 = 1-2.1 microM）。在体外细胞培养中，化合物1对MCF-7和HT-29癌细胞显示出显着的生长抑制作用（每种情况下IC50 = 1.3 microM）。化合物1还分别以2.5和5.0 microM抑制HT-1080纤维肉瘤细胞的体外粘附和转运。在体内，化合物1以1 mg / kg /天的剂量减少了异种移植模型中MCF-7肿瘤的体积，而小鼠却没有体重减轻。该系列化合物的结构活性关系表明，疏水性胆固醇侧链 3β-羟基和在6位含有氢原子的C-6氮对于活性至关重要。N-马来酰胺酸衍生物11也表现出弱抑制作用（IC50 = 16.2 microM）。
• Verbesserung der Darstellung von 6-Aza-steroiden
  作者：Hans Lettré、Klaus Mathes、Michael Wagner

  DOI：10.1002/jlac.19677030118

  日期：1967.5.17

  Bei der Einwirkung von Piperidin auf das Ozonisierungsprodukt 2a von Cholesterylacetat (1a) tritt eine Umlagerung in die 3β-Acetoxy-5-oxo-5.6-seco-cholestan-6-carbonsäure (3a) ein. 3a kann aus dem entstandenen krist. Piperidiniumsalz in 70-proz. Ausbeute erhalten werden. Durch Einwirkung von HCl geht das 3β-Acetoxy-5-oxo-5.6-seco-6-nor-cholestan-7-isocyanat (4) in das isomere 6′ 5-Lacton 5 der 3β-

  当哌啶作用于乙酸胆固醇酯（1a）的臭氧化产物2a时，发生重排成3β-乙酰氧基-5-氧代-5.6-癸二胆甾烷-6-羧酸（3a）。图3a可以从所得的krist得出。哌啶盐占70％。可以得到产量。HCl的作用将3β-乙酰氧基-5-氧代-5.6-seco-6-正胆甾烷-7-异氰酸酯（4）转化为3β-乙酰氧基-5α-羟基-6的异构体6'5-内酯5。 -氮杂胆甾烷-N-羧酸通过。热此结果在Δ 3.5 -6-氮杂-胆甾，用甲醇。KOH的定量产率为6-氮杂胆固醇（6）。- Δ 4-Cholestes，Δ 5-胆固醇和B去甲胆甾醇乙酸酯给予，臭氧化，用哌啶和相应的哌啶鎓盐酸的后续动作之后，图3a类似的酮酸。
• Windaus; Resau, Chemische Berichte, 1915, vol. 48, p. 851,855
  作者：Windaus、Resau

  DOI：——

  日期：——