3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-7-hydroxy-8-methyl-4H-chromen-4-one | 116718-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-7-hydroxy-8-methyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-hydroxy-8-methyl-3',4'-methylenedioxyisoflavone；7-hydroxy-8-methyl-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one；3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-7-hydroxy-8-methylchromen-4-one
• CAS: 116718-97-9
• 化学式: C₁₇H₁₂O₅
• 分子量: 296.279
• InChiKey: GZHXDGNSTCKHKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-7-hydroxy-8-methyl-4H-chromen-4-one 生成 3,4-dihydro-7-hydroxy-8-methyl-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Benzopyrans and use thereof in treating vascular diseases

  摘要：

  公式为I ##STR1## 中的异黄酮，其中基团OR、R'、R"和环B的定义如规范中所述，具有有价值的药理特性，特别适用于治疗血管疾病。它们可通过已知的方法制备。

  公开号：

  US04814346A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-乙腈 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 甲基磺酰氯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-7-hydroxy-8-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  THE PREPARATION OF NEW ISOFLAVONES

  摘要：

  The synthesis of ten new isoflavones in good yield is described. The method, involving intermediate 2-hydroxybenzyl ketones, did not require protection of the hydroxyl groups of the starting polyphenols.

  DOI：

  10.1081/scc-100104346

文献信息

• The synthesis and evaluation of flavone and isoflavone chimeras of novobiocin and derrubone
  作者：Jared R. Mays、Stephanie A. Hill、Justin T. Moyers、Brian S.J. Blagg

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.10.061

  日期：2010.1

  important for Hsp90 inhibition. Thus, chimeric analogues of novobiocin and derrubone were constructed and evaluated. These studies confirmed that the functionality present at the 3-position of the isoflavone plays a critical role in determining Hsp90 inhibition and suggests that the bicyclic ring system present in both novobiocin and derrubone do not share similar modes of binding.

  天然产物新生霉素和德鲁酮均已证明对 Hsp90 有抑制作用，并且已为每个支架建立了结构-活性关系。鉴于这些化合物具有几个关键的结构特征，我们假设将每种元素的结合可以提供对 Hsp90 抑制重要的结构特征的洞察。因此，构建并评估了新生霉素和德鲁酮的嵌合类似物。这些研究证实异黄酮 3 位存在的功能性在决定 Hsp90 抑制方面起着关键作用，并表明新生霉素和德鲁酮中存在的双环系统不具有相似的结合模式。
• Bicyclic compounds
  申请人：Zyma SA

  公开号：EP0267155A2

  公开（公告）日：1988-05-11

  Isoflavans of the formula I wherein the groups OR, R', R" and ring B are as defined in the specification, exhibit valueable pharmacological properties, especially for the treatment of vascular diseases. They are prepared by methods known per se.

  式 I 的异黄酮（其中基团 OR、R'、R "和环 B 如说明书中所定义）具有宝贵的药理特性，特别是在治疗血管疾病方面。 它们是通过本身已知的方法制备的。
• US4814346A
  申请人：——

  公开号：US4814346A

  公开（公告）日：1989-03-21
• Benzopyrans and use thereof in treating vascular diseases
  申请人：Zyma SA

  公开号：US04814346A1

  公开（公告）日：1989-03-21

  Isoflavans of the formula I ##STR1## wherein the groups OR, R', R" and ring B are as defined in the specification, exhibit valuable pharmacological properties, especially for the treatment of vascular diseases. They are prepared by methods known per se.

  公式为I ##STR1## 中的异黄酮，其中基团OR、R'、R"和环B的定义如规范中所述，具有有价值的药理特性，特别适用于治疗血管疾病。它们可通过已知的方法制备。
• THE PREPARATION OF NEW ISOFLAVONES
  作者：Silvia Sepúlveda-Boza、Gool Hasan Walizei、Marcos Caroli Rezende、Yesseny Vásquez、Carolina Mascayano、Lorenzo Mejías

  DOI：10.1081/scc-100104346

  日期：2001.1

  The synthesis of ten new isoflavones in good yield is described. The method, involving intermediate 2-hydroxybenzyl ketones, did not require protection of the hydroxyl groups of the starting polyphenols.