(+)-(5S)-5-isopropenyl-2,3,4,4-tetramethylcyclohex-2-en-1-one | 302840-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(5S)-5-isopropenyl-2,3,4,4-tetramethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: (+)-(5S)-5-isopropenyl-2,3,4,4-tetramethylcyclohex-2-enone；(5S)-5-isopropenyl-2,3,4,4-tetramethylcyclohex-2-enone；(R)-3,4,4-trimethylcarvone；(S)-3,4,4-trimethylcarvone；3,4,4-trimethylcarvone；2-Cyclohexen-1-one, 2,3,4,4-tetramethyl-5-(1-methylethenyl)-, (5S)-；(5S)-2,3,4,4-tetramethyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 302840-38-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: FXSSEXDMQVRFCR-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(5S)-5-isopropenyl-2,3,4,4-tetramethylcyclohex-2-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (+)-methyl (1R)-1,5,5-trimethyl-6-methylenecyclohex-3-en-2-one-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体方法对三环倍半萜烯马柳酮和丁香萜类化合物。

  摘要：

  从（R）-香芹酮（8）开始，描述了一种对映体特异性的方法，用于从3（R）-香芹酮（8）开始的含有三个连续的季碳原子的倍半萜烯和倍半萜烯。从（R）-香芹酮中获得的（S）-3,4,4-三甲基香芹酮（7）通过烯丙基溴11的区域选择性分子内烷基化转化为双环[2.2.2]辛酮13。的双环酮13中的一者提供了酮酸酯14。还原性脱氧反应，随后通过一碳同系化反应将酮酯19转化为酯6。重氮酮25的分子内环丙烷化，得自酸5，得到的是（-）-二氢马来酮（ 4），因此构成了蛋黄酮和苯硫醚的正式对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1021/jo0105484
• 作为产物：
  描述：

  在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+)-(5S)-5-isopropenyl-2,3,4,4-tetramethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  An enantiospecific approach to thapsanes from R-carvone: synthesis of (−)-thaps-8-en-5-ol

  摘要：

  The first enantiospecific synthesis of a thapsane, containing three contiguous quaternary carbon atoms, is accomplished starting from R-carvone. An intramolecular alkylation and an intramolecular diazoketone cyclopropanation reaction were employed for the stereo- and regiospecific generation of three contiguous quaternary carbon atoms present in the thapsane framework. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01107-2

文献信息

• Synthesis of chiral bicyclo[4.3.1]decanes via an intramolecular carbonyl ene-reaction
  作者：A. Srikrishna、C. Dinesh、K. Anebouselvy

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02518-0

  日期：1999.1

  Synthesis of chiral bicyclo[4.3.1]decanes via an intramolecular acid catalysed type II ene reaction of chiral (5-isopropenylcyclohex-2-enyl)acetaldehydes derived from (R)-carvone is described.

  描述了通过分子内酸催化衍生自（R）-香芹酮的手性（5-异丙烯基环己-2-烯基）乙醛的II型烯反应合成手性双环[4.3.1]癸烷。
• Srikrishna; Anebouselvy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 6, p. 776 - 788
  作者：Srikrishna、Anebouselvy

  DOI：——

  日期：——
• Srikrishna; Anebouselvy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 3, p. 449 - 459
  作者：Srikrishna、Anebouselvy

  DOI：——

  日期：——
• An enantiospecific approach to (+)-thaps-8(11)-en-3-ol
  作者：A Srikrishna、K Anebouselvy

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00382-9

  日期：2002.4

  An enantiospecific synthesis of a thapsane containing an oxygen substituent at the C-3 position is accomplished starting from (R)-carvone. A Claisen rearrangement and an intramolecular diazoketone cyclopropanation reaction were employed for the stereo- and regiospecific generation of the three contiguous quaternary, carbon atoms present in the thapsanes. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.
• Srikrishna; Anebouselvy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 5, p. 1029 - 1039
  作者：Srikrishna、Anebouselvy

  DOI：——

  日期：——