2-endo-Hydroxymethyl-6-oxobicyclo<2.2.2>octane | 87405-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-endo-Hydroxymethyl-6-oxobicyclo<2.2.2>octane
• 英文别名: 2-endo-Hydroxymethyl-6-oxobicyclo[2.2.2]octane；(1S,4R,6R)-6-(hydroxymethyl)bicyclo[2.2.2]octan-2-one
• CAS: 87405-17-2
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: CWTQMCALJWGVFR-CSMHCCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-endo-Hydroxymethyl-6-oxobicyclo<2.2.2>octane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 220.0 ℃ 、13.33 kPa 条件下， 反应 2.17h， 生成 2-Methylene-6-oxobicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  Patil, Dilip G.; Chawla, H. P. S.; Dev, Sukh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 3, p. 200 - 205

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-6-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 2-endo-Hydroxymethyl-6-oxobicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  Patil, Dilip G.; Chawla, H. P. S.; Dev, Sukh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 3, p. 200 - 205

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoselectivity in molybdenum catalyzed alcohol and aldehyde oxidations
  作者：Barry M. Trost、Yoshiro Masuyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99832-0

  日期：1984.1

  Hydrogen peroxide in the presence of (NH4)6Mo7O24 · 4H2O and potassium carbonate is a chemoselective method to oxidize secondary alcohols to ketones and to oxidize aldehydes to acids, the latter also accelerated by cerium chloride.

  在（NH 4）6 Mo 7 O 24 ·4H 2 O和碳酸钾存在下的过氧化氢是一种化学选择方法，可将仲醇氧化为酮，并将醛氧化为酸，后者也可通过氯化铈加速。