(1S,2R,4R)-6-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid | 87405-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,4R)-6-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid
• CAS: 87405-16-1；95044-11-4
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: VIEVQDSYBPQRLJ-DSYKOEDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-6-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 1.0~220.0 ℃ 、13.33 kPa 条件下， 反应 41.67h， 生成 2-Methylene-6-oxobicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  Patil, Dilip G.; Chawla, H. P. S.; Dev, Sukh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 3, p. 200 - 205

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Bicyclo<2.2.2>oct-5-ene-2-carboxylic acid 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 (1S,2R,4R)-6-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Patil, Dilip G.; Chawla, H. P. S.; Dev, Sukh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 3, p. 200 - 205

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of γ-Lactones to γ-Oxocarboxylic Acids at the Nickel Hydroxide Electrode
  作者：Heinrich Ruholl、Hans -J. Schäfer

  DOI：10.1055/s-1987-27966

  日期：——

  γ-Lactones are oxidized to γ-oxocarboxylic acids with excellent yields by electrolysis at an oxide covered nickel-net electrode in an aqueous alkaline electrolyte and an undivided cell.

  γ-内酯在铝氧化镍网电极的水性碱性电解液中以优异的产率被电解氧化为γ-氧代羧酸，且采用未分隔的电池。
• Michaelis, Ralf; Mueller, Ulrich; Schaefer, Hans J., Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 10, p. 1049 - 1050
  作者：Michaelis, Ralf、Mueller, Ulrich、Schaefer, Hans J.

  DOI：——

  日期：——