(3R,4S,5R,16S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-1-(1,3-dioxolan-2-yl)heptadecane-2,16-diol | 915790-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4S,5R,16S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-1-(1,3-dioxolan-2-yl)heptadecane-2,16-diol
• 英文别名: (3R,4S,5R,16S)-1-(1,3-dioxolan-2-yl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)heptadecane-2,16-diol
• CAS: 915790-33-9
• 化学式: C₄₁H₅₈O₇
• 分子量: 662.907
• InChiKey: NNPXNIKFJCTHGO-RJDZODOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R,16S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-1-(1,3-dioxolan-2-yl)heptadecane-2,16-diol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4R,5S,6R,17S,E)-4,5,6-tris(benzyloxy)-17-hydroxyoctadec-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Concise Total Synthesis of the Lichen Macrolide (+)-Aspicilin

  摘要：

  The total synthesis of the polyhydroxylated macrolide (+)-aspicilin 5 is described using as a key step a highly diastereoselective allylation of aldehyde 6 with the uniquely functionalized allylstannane 1. (+)-Aspicilin is obtained in 18 steps and 10% overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol0620287
• 作为产物：
  描述：

  (S)-undec-10-en-2-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 zinc chloride diethyl ether 、 1,1-二溴乙烷 、 四溴化碳 、 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 四氯化锡 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 199.92h， 生成 (3R,4S,5R,16S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-1-(1,3-dioxolan-2-yl)heptadecane-2,16-diol
  参考文献：
  名称：

  A Concise Total Synthesis of the Lichen Macrolide (+)-Aspicilin

  摘要：

  The total synthesis of the polyhydroxylated macrolide (+)-aspicilin 5 is described using as a key step a highly diastereoselective allylation of aldehyde 6 with the uniquely functionalized allylstannane 1. (+)-Aspicilin is obtained in 18 steps and 10% overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol0620287

文献信息

• A Concise Total Synthesis of the Lichen Macrolide (+)-Aspicilin
  作者：Christophe Dubost、István E. Markó、Thomas Ryckmans

  DOI：10.1021/ol0620287

  日期：2006.10.1

  The total synthesis of the polyhydroxylated macrolide (+)-aspicilin 5 is described using as a key step a highly diastereoselective allylation of aldehyde 6 with the uniquely functionalized allylstannane 1. (+)-Aspicilin is obtained in 18 steps and 10% overall yield.