(S)-undec-10-en-2-ol | 213263-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-undec-10-en-2-ol
• 英文别名: (2S)-undec-10-en-2-ol
• CAS: 213263-50-4
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: WGIQZNYDKSWERR-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  245.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.838±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-undec-10-en-2-ol 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of (+)-Aspicilin from Chlorobenzene

  摘要：

  [GRAPHICS]The enantiomerically pure cis-1,2-dihydrocatechol 2, which is obtained by microbial oxidation of chlorobenzene, has been converted, via intermediate 3, into the natural product (+)-aspicilin (1).

  DOI：

  10.1021/ol006457v
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (S)-undec-10-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  大分子内酯（+）-阿斯匹西林的全合成的'Chiron'方法†

  摘要：

  18个大分子内酯，（+）-阿斯匹西林（地衣大环内酯）的有效全合成已在12个线性步骤中实现，以碳水化合物为基础的D-葡萄糖基总产率为10.2％。该策略的重点包括由受保护的糖14制备2-脱氧糖，Swern氧化中间体7的二碳Wittig烯化，“基于碳水化合物的”片段5和通过山口酯化法形成的长链（C-11）手性醇6的结合。最终使所得化合物闭环易位4。

  DOI：

  10.1039/c3ra45530k

文献信息

• Enantiospecific synthesis and filed evaluation of four stereoisomers of 10,14-dimethyloctadec-1-ene, a sex pheromone component secreted by female moths of the apple leafminer
  作者：Tomonori Taguri、Katuhiko Yaginuma、Masanobu Yamamoto、Toru Fujii、Tetsu Ando

  DOI：10.1080/09168451.2014.905187

  日期：2014.5.4

  All four stereoisomers of 10,14-dimethyloctadec-1-ene, a sex pheromone component of the apple leafminer (Lyonetia prunifoliella: Lepidoptera), were synthesized starting from (R)- and (S)-propylene oxide by applying stereospecific inversion of chiral secondary tosylates as a key step. Field evaluation showed that male moths of the Japanese population were selectively attracted by the (10S,14S)-isomer

  10,14-二甲基十八烷基-1-烯（苹果除叶剂（Lyonetia prunifoliella：鳞翅目）的性信息素成分）的所有四种立体异构体都是通过（R）-和（S）-环氧丙烷通过应用手性立体定向转化而合成的次要甲苯磺酸盐是关键步骤。田间评估表明，日本种群的雄蛾被（10S，14S）异构体选择性吸引，而对映体未抑制其活性。
• The Total Synthesis of Both Enantiomers of the Macrocyclic Lactone Zearalane
  作者：Franz Bracher、Jürgen Krauß

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4701::aid-ejoc4701>3.0.co;2-6

  日期：2001.12

  A straightforward approach to both enantiomers of zearalane is described from the enantiomerically pure alkenol (S)-4, prepared by a kinetic enzymatic resolution of the racemate. The key step is a Pd-catalyzed cross-coupling of an arene trifluoromethanesulfonate with a 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane derivative. The two enantiomers 2a and 2b have been obtained in an enantiodivergent manner by macrolactonization

  从对映体纯烯醇 (S)-4 描述了一种直接的方法来处理玉米赤霉烯的两种对映异构体，该烯醇 (S)-4 通过外消旋体的动力学酶拆分制备。关键步骤是 Pd 催化的芳烃三氟甲磺酸酯与 9-烷基-9-硼双环 [3.3.1] 壬烷衍生物的交叉偶联。两种对映异构体 2a 和 2b 已通过羟基酸 (S)-7 的大环内酯化与 Corey 内酯化的 Gerlach 修饰或 Mitsunobu 内酯化以对映发散方式获得。
• Concise enantioselective synthesis of (+)-aspicilin based on a ruthenium catalyzed olefin metathesis reaction
  作者：Toshiko Nishioka、Yoshiharu Iwabuchi、Hiroshi Irie、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01130-7

  日期：1998.7

  has been achieved in 12 steps from (2E,5E)-1,7-dibenzyloxy-2,5-heptadiene-4-ol employing Red-Al®-promoted reductive cleavage of the benzyl 4-hydroxy-2-butenyl ether structure and ruthenium catalyzed olefin metathesis as key steps.

  （+）的有效对映选择性合成- aspicilin已经在从（2 12个步骤已经实现ë，5 ë）-1,7-二苄基-2,5-庚二烯-4-醇采用红铝®促进的还原裂解苄基4-羟基-2-丁烯基醚结构和钌催化的烯烃复分解是关键步骤。
• The total synthesis of (+)-aspicilin using 2,3-butane diacetal protected butane tetrols via a chiral memory protocol
  作者：Darren J Dixon、Alison C Foster、Steven V Ley

  DOI：10.1139/v01-144

  日期：2001.11.1

  The total syntheses of the polyhydroxylated macrolactone (+)-aspicilin and a diastereoisomer have been achieved via a concise route, starting from the spatially desymmetrized (R',R',R,S)-2,3-butanediacetal-protected butane tetrol 13. The key steps include a regioselective silyl protection of 13 and a stereoselective Lewis acid mediated addition of allyltributylstannane to the equatorially disposed aldehyde of 4. Macrocyclization is achieved using ring closing metathesis, after which selective hydrogenation and protecting group removal yields the natural product.Key words: aspicilin, butanediacetal, desymmetrization, macrolactone, metathesis.

  通过一条简洁的途径，从空间非对称化的(R',R',R,S)-2,3-丁二醛缩醛保护的丁烷四醇13出发，已经成功合成了多羟基大环内酯(+)-aspicilin和一个对映异构体。关键步骤包括对13进行区域选择性硅保护和对4的赤道取向醛基进行立体选择性的路易斯酸介导的烯丙基三丁基锡加成。通过环闭合酯交换反应实现大环化，随后选择性氢化和保护基去除产生天然产物。关键词：aspicilin，丁二醛缩醛，非对称化，大环内酯，酯交换反应。
• Alternative total synthesis of (+)-aspicilin
  作者：Sridhar Musulla、Bharathi Kumari Y、Mahesh Madala、Srinivasa Rao A、Vema Venkata Naresh

  DOI：10.1080/00397911.2018.1458241

  日期：2018.7.3

  ABSTRACT The total synthesis of an 18-membered polyhydroxylated macrolide (+)-Aspicilin was accomplished starting from commercially available enantiopure propylene oxide and D-(+)-gluconolactone by asymmetric synthetic approach. The key reactions involved are Witttig reaction, Sharpless asymmetric dihydroxylation, and Yamaguchi macrolactonization. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 从市售的对映纯环氧丙烷和 D-(+)-葡萄糖酸内酯开始，通过不对称合成方法完成了 18 元多羟基化大环内酯 (+)-Aspicilin 的全合成。涉及的关键反应是 Witttig 反应、Sharpless 不对称二羟基化和 Yamaguchi 大环内酯化。图形概要