(5S,6R,7S,18R,E)-5,6,7-tris(benzyloxy)-18-methyloxacyclooctadec-3-en-2-one | 915790-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (5S,6R,7S,18R,E)-5,6,7-tris(benzyloxy)-18-methyloxacyclooctadec-3-en-2-one
• 英文别名: (5R,6S,7R,18S,E)-5,6,7-tris(benzyloxy)-18-methyloxacyclooctadec-3-en-2-one；(3E,5R,6S,7R,18S)-18-methyl-5,6,7-tris(phenylmethoxy)-1-oxacyclooctadec-3-en-2-one
• CAS: 915790-36-2
• 化学式: C₃₉H₅₀O₅
• 分子量: 598.823
• InChiKey: QLTQAMKIQJQLEV-XXIGRXHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R,7S,18R,E)-5,6,7-tris(benzyloxy)-18-methyloxacyclooctadec-3-en-2-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(+)-aspicilin
  参考文献：
  名称：

  (+)-aspicilin 的替代全合成

  摘要：

  摘要 从市售的对映纯环氧丙烷和 D-(+)-葡萄糖酸内酯开始，通过不对称合成方法完成了 18 元多羟基化大环内酯 (+)-Aspicilin 的全合成。涉及的关键反应是 Witttig 反应、Sharpless 不对称二羟基化和 Yamaguchi 大环内酯化。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1458241
• 作为产物：
  描述：

  (S)-undec-10-en-2-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四溴化碳 、 5%-palladium/activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 高碘酸 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 (5S,6R,7S,18R,E)-5,6,7-tris(benzyloxy)-18-methyloxacyclooctadec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-aspicilin 的替代全合成

  摘要：

  摘要 从市售的对映纯环氧丙烷和 D-(+)-葡萄糖酸内酯开始，通过不对称合成方法完成了 18 元多羟基化大环内酯 (+)-Aspicilin 的全合成。涉及的关键反应是 Witttig 反应、Sharpless 不对称二羟基化和 Yamaguchi 大环内酯化。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1458241

文献信息

• A Concise Total Synthesis of the Lichen Macrolide (+)-Aspicilin
  作者：Christophe Dubost、István E. Markó、Thomas Ryckmans

  DOI：10.1021/ol0620287

  日期：2006.10.1

  The total synthesis of the polyhydroxylated macrolide (+)-aspicilin 5 is described using as a key step a highly diastereoselective allylation of aldehyde 6 with the uniquely functionalized allylstannane 1. (+)-Aspicilin is obtained in 18 steps and 10% overall yield.
• Alternative total synthesis of (+)-aspicilin
  作者：Sridhar Musulla、Bharathi Kumari Y、Mahesh Madala、Srinivasa Rao A、Vema Venkata Naresh

  DOI：10.1080/00397911.2018.1458241

  日期：2018.7.3

  ABSTRACT The total synthesis of an 18-membered polyhydroxylated macrolide (+)-Aspicilin was accomplished starting from commercially available enantiopure propylene oxide and D-(+)-gluconolactone by asymmetric synthetic approach. The key reactions involved are Witttig reaction, Sharpless asymmetric dihydroxylation, and Yamaguchi macrolactonization. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 从市售的对映纯环氧丙烷和 D-(+)-葡萄糖酸内酯开始，通过不对称合成方法完成了 18 元多羟基化大环内酯 (+)-Aspicilin 的全合成。涉及的关键反应是 Witttig 反应、Sharpless 不对称二羟基化和 Yamaguchi 大环内酯化。图形概要