(2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4,6-diyl)dimethanol | 59210-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4,6-diyl)dimethanol
• 英文别名: 2,3-isopropylidenedioxycyclopentane-1,4-dimethanol；[rel-(3aS,4S,6R,6aR)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]methanol；[(3aR,4R,6S,6aS)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 59210-93-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: QNMGXRPBXLCQBX-SPJNRGJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4,6-diyl)dimethanol 在 吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 pseudomonas fluorescens lipase 、 三氟甲磺酸酐 、 碘 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S,3R,4R)-4-benzyloxymethyl-2,3-isopropylidenedioxy-1-methylenecyclopentane
  参考文献：
  名称：

  碳环磷酸核糖转移酶过渡态类似物合成中关键中间体的对映选择性途径

  摘要：

  次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖基转移酶（1 S，2 S，3 R，4 R）-4-乙酰氧基甲基-1-溴甲基-2,3-异丙基二烯二氧基-1-甲苯磺酰氨基环戊烷过渡态类似物的合成中的关键中间体的对映选择性制备描述了（3a）和4-硝基苯磺酰胺基类似物（3b）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00968-1
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diol 在 氧气 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4,6-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  碳环C-核苷的非对映选择性柔性合成

  摘要：

  碳环C-核苷非常罕见。我们的路线可以从常见的前体（适当取代的环戊酮）灵活制备三类此类核苷类似物，可以用廉价的降冰片二烯外消旋（六步制备）或光学纯（十步制备）。该方法允许灵活地操纵环戊烷环周围的各个位置，即高度非对映选择性地在位置1'处安装碳和杂环取代基，在位置5'处进行正交官能化以及在位置2'处有效地立体化学转化。在MCF7（乳腺癌）和HFF1（人包皮成纤维细胞）细胞培养物中进行了分析，新制备的碳酰胆碱类似物的功效不如三氢吡啶本身，但对致瘤细胞的毒性更高。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02594

文献信息

• Highly asymmetric enzymatic hydrolysis and transesterification of meso-biscacetoxymethyl)- and bis(hydroxymethyl)cyclopentane derivatives: an insight into the active site model of Rhizopus Delemar lipase
  作者：Masakazu Tanaka、Miki Yoshioka、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80143-3

  日期：1993.5

  % ee. In explanation of these high enantioselectivities of RDL, the simple box-type active site model of enzyme was tentatively proposed. On the other hand, PFL-catalysed transesterification of meso-bis-(hydroxymethyl) cyclopentane (6) afforded (+)-16 of >99 % ee. The obtained (+) and (−)-16 were converted into the natural carbocyclic nucleoside (−)-aristeromycin (25), respectively.

  德氏根霉的脂肪酶（RDL）的水解-催化的内消旋-1,3-二（乙酰氧基甲基）环戊烷衍生物（7，12）和荧光假单胞菌脂肪酶（PFL）的水解-催化7个，得到手性单乙酸酯（15，16）的> 99％ee。为了解释RDL的高对映选择性，尝试性地提出了简单的盒型酶活性位点模型。另一方面，PFL催化的内消旋-双-（羟甲基）环戊烷（6）酯交换反应得到的（+）- 16 ee> 99％。将获得的（+）和（-）- 16转化为天然碳环核苷（-）-阿霉素（25）。
• Practical enzymatic procedure for the synthesis of (–)-aristeromycin
  作者：Masakazu Tanaka、Miki Yoshioka、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1039/c39920001454

  日期：——

  Pseudomonas fluoresecens lipase (PFL)-catalysed asymmetric hydrolysis or transesterification of meso-compounds has been used in the synthesis of (–)-aristeromycin 1.

  荧光假单胞菌脂肪酶（PFL）催化的内消旋化合物的不对称水解或酯交换反应已被用于（-）-阿霉素的合成1。
• Chiral building blocks for carbocyclic N- and C-ribonucleosides through biocatalytic asymmetrisation of meso-cyclopentane-1,3-dimethanols
  作者：Barbara Mohar、Anton Štimac、Jože Kobe

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86238-2

  日期：1994.5

  enantiomeric form and cyclopentanecarbonitriles 10 and 15, were prepared efficiently through lipase catalysed enantioselective hydrolysis of meso-diesters 5a-c or transesterification of their parent diol 2 with vinyl acetate in an organic solvent providing chiral monoesters 6a-c or ent-6a of>99% ee in the crucial step. The combined HLADH catalysed and chemical oxidation of 2 resulted in (−)-1 of 74%

  对映体纯的手性结构单元，内酯1在任一对映体形式和cyclopeNTanecarbonitriles 10和15，被有效地制备通过脂肪酶催化的对映选择性水解的内消旋-diesters 5A-C或它们的母体二醇的酯交换反应2在提供手性单酯的有机溶剂中与乙酸乙烯酯图6A-C或ENT - 6a中的>在关键步骤99％ee的。结合的HLADH催化和2的化学氧化导致（-）- 1的对映体纯度为74％。
• Novel Carbocyclic Nucleoside Containing a Cyclopentyl Ring and Uracil.
  作者：Carmen BALO、Franco FERNANDEZ、Evangelina LENS、Carmen LOPEZ

  DOI：10.1248/cpb.46.687

  日期：——

  A carbocyclic analogue of uridine, (±)-1-[t-2, t-3-dihydroxy-c-4-(hydroxymethyl)-r-1-cyclopentylmethyl]-1, 2, 3, 4-tetrahydropyrimidine-2, 4-dione (13), was synthesized with a view to studying its structure-activity relationships.

  为了研究尿苷的结构-活性关系，我们合成了尿苷的碳环类似物--(±)-1-[t-2，t-3-二羟基-c-4-（羟甲基）-r-1-环戊基甲基]-1，2，3，4-四氢嘧啶-2，4-二酮（13）。
• Synthesis of (±)-carbocyclic analogue of spirohydantoin nucleoside
  作者：Hiromi Sano、Soji Sugai

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00162-2

  日期：1995.4

  Synthesis of (±)-carbocyclic spirohydantoin derivatives of (+)-hydantocidin is described. The pivotal step in the synthesis is spirohydantoin ring construction from cyclopentanone 9. Using the Bucherer-Bergs condition predominately gave the epi-carbocyclic analogue 10, whereas the alternative spiroring formation method through α-aminonitrile 13 provided the carbocyclic analogue 2 after deprotection

  描述了（+）-hydantocidin的（±）-碳环螺乙内酰脲衍生物的合成。合成中的关键步骤是由环戊酮9构建螺乙内酰脲环。使用Bucherer-Bergs条件主要得到表碳环类似物10，而通过α-氨基腈13形成的另一种螺旋形成方法在脱保护后提供了碳环类似物2。