(1R,2S,3R,4R)-4-acetoxymethyl-1-iodomethyl-2,3-isopropylidenedioxycyclopentane | 404345-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3R,4R)-4-acetoxymethyl-1-iodomethyl-2,3-isopropylidenedioxycyclopentane
• 英文别名: [(3aS,4R,6R,6aR)-4-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]methyl acetate
• CAS: 404345-13-7
• 化学式: C₁₂H₁₉IO₄
• 分子量: 354.185
• InChiKey: SBENBTYYPYBOIG-ZRUFSTJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4R)-4-acetoxymethyl-1-iodomethyl-2,3-isopropylidenedioxycyclopentane 在 dilithium tetrabromonickelate(II) 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (1R,2S,3R,4R)-4-acetoxymethyl-2,3-isopropylidenedioxy-1-bromomethyl-1-toluenesulfonamidocyclopentane
  参考文献：
  名称：

  碳环磷酸核糖转移酶过渡态类似物合成中关键中间体的对映选择性途径

  摘要：

  次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖基转移酶（1 S，2 S，3 R，4 R）-4-乙酰氧基甲基-1-溴甲基-2,3-异丙基二烯二氧基-1-甲苯磺酰氨基环戊烷过渡态类似物的合成中的关键中间体的对映选择性制备描述了（3a）和4-硝基苯磺酰胺基类似物（3b）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00968-1
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4,6-diyl)dimethanol 在 吡啶 、 pseudomonas fluorescens lipase 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1R,2S,3R,4R)-4-acetoxymethyl-1-iodomethyl-2,3-isopropylidenedioxycyclopentane
  参考文献：
  名称：

  碳环磷酸核糖转移酶过渡态类似物合成中关键中间体的对映选择性途径

  摘要：

  次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖基转移酶（1 S，2 S，3 R，4 R）-4-乙酰氧基甲基-1-溴甲基-2,3-异丙基二烯二氧基-1-甲苯磺酰氨基环戊烷过渡态类似物的合成中的关键中间体的对映选择性制备描述了（3a）和4-硝基苯磺酰胺基类似物（3b）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00968-1