(1S,2S,3R,4R)-4-acetoxymethyl-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentane-1-carbonitrile | 50345-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4R)-4-acetoxymethyl-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentane-1-carbonitrile
• 英文别名: [(3aS,4S,6R,6aR)-4-cyano-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]methyl acetate
• CAS: 50345-01-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: XKBHBYQZPLGRDO-ZRUFSTJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4R)-4-(acetoxymethyl)-2,3-[(dimethylmethylene)dioxy]-cyclopentane-1-carboxamide 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,2S,3R,4R)-4-acetoxymethyl-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过内消旋-环戊烷-1,3-二甲醇的生物催化不对称性，形成碳环N-和C-核糖核苷的手性结构单元

  摘要：

  对映体纯的手性结构单元，内酯1在任一对映体形式和cyclopentanecarbonitriles 10和15，被有效地制备通过脂肪酶催化的对映选择性水解的内消旋-diesters 5A-C或它们的母体二醇的酯交换反应2在提供手性单酯的有机溶剂中与乙酸乙烯酯图6A-C或ENT - 6a中的>在关键步骤99％ee的。结合的HLADH催化和2的化学氧化导致（-）- 1的对映体纯度为74％。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86238-2