(1R,2R,3S,4S)-(4-hydroxymethyl-2,3-isopropylidenedioxy-1-cyclopentyl)methyl acetate | 145260-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S)-(4-hydroxymethyl-2,3-isopropylidenedioxy-1-cyclopentyl)methyl acetate
• 英文别名: (1S,2S,3R,4R)-4-acetoxymethyl-2,3-isopropylidenedioxycyclopentane-1-methanol；(+)-2,3-isopropylidenedioxycyclopentane-1,4-dimethanol monoacetate；[(3aR,4R,6S,6aS)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]methyl acetate
• CAS: 145260-33-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: LYGUEEAPOVOTJD-ZRUFSTJUSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.9±12.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-(4-hydroxymethyl-2,3-isopropylidenedioxy-1-cyclopentyl)methyl acetate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 ((3aR,4R,6S,6aS)-6-Aminomethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Novel Carbocyclic Nucleoside Containing a Cyclopentyl Ring and Uracil.

  摘要：

  为了研究尿苷的结构-活性关系，我们合成了尿苷的碳环类似物--(±)-1-[t-2，t-3-二羟基-c-4-（羟甲基）-r-1-环戊基甲基]-1，2，3，4-四氢嘧啶-2，4-二酮（13）。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.687
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,6aS)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxole-4,6-dicarbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 6.0h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-(4-hydroxymethyl-2,3-isopropylidenedioxy-1-cyclopentyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  实用的酶法合成（–）-阿霉素

  摘要：

  荧光假单胞菌脂肪酶（PFL）催化的内消旋化合物的不对称水解或酯交换反应已被用于（-）-阿霉素的合成1。

  DOI：

  10.1039/c39920001454

文献信息

• Enantioselective route to key intermediates in the synthesis of carbocyclic phosphoribosyltransferase transition state analogues
  作者：Mohammad Ahmadian、Naveen K. Khare、James M. Riordan、Anthony E. Klon、David W. Borhani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00968-1

  日期：2001.12

  The enantioselective preparation of key intermediates in the synthesis of transition state analogues of hypoxanthine-guanine phosphoribosyltransferase, (1S,2S,3R,4R)-4-acetoxymethyl-1-bromomethyl-2,3-isopropylidenedioxy-1-toluenesulfonamidocyclopentane (3a) and the 4-nitrobenzenesulfonamido analogue (3b), are described.

  次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖基转移酶（1 S，2 S，3 R，4 R）-4-乙酰氧基甲基-1-溴甲基-2,3-异丙基二烯二氧基-1-甲苯磺酰氨基环戊烷过渡态类似物的合成中的关键中间体的对映选择性制备描述了（3a）和4-硝基苯磺酰胺基类似物（3b）。
• Highly asymmetric enzymatic hydrolysis and transesterification of meso-biscacetoxymethyl)- and bis(hydroxymethyl)cyclopentane derivatives: an insight into the active site model of Rhizopus Delemar lipase
  作者：Masakazu Tanaka、Miki Yoshioka、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80143-3

  日期：1993.5

  % ee. In explanation of these high enantioselectivities of RDL, the simple box-type active site model of enzyme was tentatively proposed. On the other hand, PFL-catalysed transesterification of meso-bis-(hydroxymethyl) cyclopentane (6) afforded (+)-16 of >99 % ee. The obtained (+) and (−)-16 were converted into the natural carbocyclic nucleoside (−)-aristeromycin (25), respectively.

  德氏根霉的脂肪酶（RDL）的水解-催化的内消旋-1,3-二（乙酰氧基甲基）环戊烷衍生物（7，12）和荧光假单胞菌脂肪酶（PFL）的水解-催化7个，得到手性单乙酸酯（15，16）的> 99％ee。为了解释RDL的高对映选择性，尝试性地提出了简单的盒型酶活性位点模型。另一方面，PFL催化的内消旋-双-（羟甲基）环戊烷（6）酯交换反应得到的（+）- 16 ee> 99％。将获得的（+）和（-）- 16转化为天然碳环核苷（-）-阿霉素（25）。
• Chiral building blocks for carbocyclic N- and C-ribonucleosides through biocatalytic asymmetrisation of meso-cyclopentane-1,3-dimethanols
  作者：Barbara Mohar、Anton Štimac、Jože Kobe

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86238-2

  日期：1994.5

  enantiomeric form and cyclopentanecarbonitriles 10 and 15, were prepared efficiently through lipase catalysed enantioselective hydrolysis of meso-diesters 5a-c or transesterification of their parent diol 2 with vinyl acetate in an organic solvent providing chiral monoesters 6a-c or ent-6a of>99% ee in the crucial step. The combined HLADH catalysed and chemical oxidation of 2 resulted in (−)-1 of 74%

  对映体纯的手性结构单元，内酯1在任一对映体形式和cyclopeNTanecarbonitriles 10和15，被有效地制备通过脂肪酶催化的对映选择性水解的内消旋-diesters 5A-C或它们的母体二醇的酯交换反应2在提供手性单酯的有机溶剂中与乙酸乙烯酯图6A-C或ENT - 6a中的>在关键步骤99％ee的。结合的HLADH催化和2的化学氧化导致（-）- 1的对映体纯度为74％。