5-(1',1'-dimethylprop-2'-ynyloxy)-7-acetoxycoumarin | 35590-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-(1',1'-dimethylprop-2'-ynyloxy)-7-acetoxycoumarin
• 英文别名: 7-acetoxy-5-(1,1-dimethyl-prop-2-ynyloxy)-chromen-2-one；[5-(2-Methylbut-3-yn-2-yloxy)-2-oxochromen-7-yl] acetate
• CAS: 35590-47-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: UKZAMHIYMHQAIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1',1'-dimethylprop-2'-ynyloxy)-7-acetoxycoumarin 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-hydroxy-6-(3'-methylbut-2'-enyl)-7-acetoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  皮肤光敏剂佛手柑（5-MOP）的生物遗传前体（±）-5-羟基油菜素的新合成

  摘要：

  描述了一种方便的合成方法，包括（±）-5-羟基油菜素，4-羟基-2-（1-羟基-1-甲基乙基）-2,3-二氢-7 H-呋喃[3,2- g ] [1]苯并吡喃-7-一，5-O-烷基呋喃香豆素生物发生途径中的生理中间体。通过5,7-二乙酰氧基-香豆素的区域特异性6-C异戊烯基化来完成合成。然后将6-C异戊二烯基化衍生物进行氧化环化，主要得到标题化合物及其角异构体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180301
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-3-甲基-1-丁炔 、 5,7-diacetoxyl-2-chromenone 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以4.8%的产率得到5-acetoxy-7-(1',1'-dimethylprop-2'-ynyloxy)coumarin
  参考文献：
  名称：

  皮肤光敏剂佛手柑（5-MOP）的生物遗传前体（±）-5-羟基油菜素的新合成

  摘要：

  描述了一种方便的合成方法，包括（±）-5-羟基油菜素，4-羟基-2-（1-羟基-1-甲基乙基）-2,3-二氢-7 H-呋喃[3,2- g ] [1]苯并吡喃-7-一，5-O-烷基呋喃香豆素生物发生途径中的生理中间体。通过5,7-二乙酰氧基-香豆素的区域特异性6-C异戊烯基化来完成合成。然后将6-C异戊二烯基化衍生物进行氧化环化，主要得到标题化合物及其角异构体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180301

文献信息

• New Synthesis of (±)-5-hydroxymarmesin, biogenetic precursor of the skin photosensitizing agent bergapten (5-MOP)
  作者：P. Rodighiero、P. Manzini、G. Pastorini、A. Guiotto

  DOI：10.1002/jhet.5570180301

  日期：1981.5

  A convenient synthesis is described of (±)-5-hydroxymarmesin, 4-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2,3-dihydro-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one, a physiological intermediate in the biogenetic pathway of 5-O-alkylfurocoumarins. The synthesis was achieved by a regiospecific 6-C isoprenylation of 5,7-diacetoxy-coumarin; the 6-C isoprenylated derivative is then submitted to an oxidative cyclization obtaining

  描述了一种方便的合成方法，包括（±）-5-羟基油菜素，4-羟基-2-（1-羟基-1-甲基乙基）-2,3-二氢-7 H-呋喃[3,2- g ] [1]苯并吡喃-7-一，5-O-烷基呋喃香豆素生物发生途径中的生理中间体。通过5,7-二乙酰氧基-香豆素的区域特异性6-C异戊烯基化来完成合成。然后将6-C异戊二烯基化衍生物进行氧化环化，主要得到标题化合物及其角异构体。