5-溴吲哚-3-羧酸乙酯 | 103858-54-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-溴吲哚-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-bromo-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 103858-54-4
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂
• 分子量: 268.11
• InChiKey: ADKGKNXUVQJLHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.554±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴吲哚-3-羧酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以900 mg的产率得到5-bromoindole-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  2-Arylamino-5- (3'-Indolyl)-1,3,4-Oxadiazoles 作为有效细胞毒性剂的合成和生物学评价

  摘要：

  合理简单：药物化学中的两个关键支架，吲哚和 1,3,4-恶二唑环系统的偶联产生具有 IC 的 2-芳基氨基-5-(3'-吲哚基)-1,3,4-恶二唑针对一组肿瘤细胞系，在纳摩尔范围内有50 个值。初步的构效关系研究表明，通过进一步操纵恶二唑 C-2 和 C-5 位置可以提高选择性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300221
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1H-吲哚-3-甲酸 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-溴吲哚-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Novel bis(indolyl)hydrazide–hydrazones as potent cytotoxic agents

  摘要：

  A series of bis(indolyl) hydrazide-hydrazones 5a-n were synthesized and evaluated for their cytotoxicity against selected human cancer cell lines. The reaction of indole-3-carboxaldehyde 2 with indole-3-carbohydrazide 4 in presence of catalytic amount of acetic acid afforded 5a-n in good yields. Among the synthesized bis(indolyl) hydrazide-hydrazones, the compound 5b with N-(p-chlorobenzyl) and bromo substituents was found to be the most potent against multiple cancer cell lines (IC(50) = 1.0 mu M, MDA-MB-231). The compound 5k exhibited selective cytotoxicity against breast cancer cell line MCF7 (IC(50) = 3.1 mu M). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.031

文献信息

• A Practical Synthesis of Indole-Based Heterocycles Using an Amidoaluminum-Mediated Strategy
  作者：M. Hossain、Robert Todd

  DOI：10.1055/s-0028-1088071

  日期：2009.6

  A large number of biologically active compounds consist of an indole scaffolding. Because of this, chemists are continually searching for more efficient means through which to successfully synthesize the required alkaloids. In our recent effort to synthesize indole-based p38 inhibitors and gramines, we found that a series of indole-based indole-3-carboxamides could be efficiently synthesized from various indole-3-carboxylates using an amidoaluminum-mediated strategy. The treatment of ethyl indole-3-carboxylates bearing a range of substitution patterns on the indole ring with various amidoaluminum complexes, led to the corresponding 1H-indole-3-carboxamides in yields up to 75%. Reduction by diisobutylaluminum hydride afforded the corresponding gramines in 63-85% yield. This is the first reported example of amidoaluminum complexes of type Al2(CH3)4(NR2)2 promoting facile amidation of relatively inert indole esters. This particularly promising approach has resulted in the first strategy for generating medicinally important alkaloids of this type.

  大量生物活性化合物含有吲哚骨架。因此，化学家们不断寻找更有效的方法来成功合成所需的生物碱。在我们最近努力合成基于吲哚的p38抑制剂和尼亚辛时，我们发现一系列基于吲哚的吲哚-3-羧酰胺可以通过酰胺铝介导的策略从各种吲哚-3-羧酸盐高效合成。用各种酰胺铝复合物处理带有不同取代模式的吲哚环的乙基吲哚-3-羧酸盐，得到了相应的1H-吲哚-3-羧酰胺，收率高达75%。通过二异丁基铝氢还原得到了相应的尼亚辛，收率为63-85%。这是首次报道的类型为Al2(CH3)4(NR2)2的酰胺铝复合物促进相对惰性的吲哚酯的易于酰胺化的例子。这种特别有希望的方法已经产生了一种生成这种类型的具有药用重要性的生物碱的首创策略。
• Asymmetric Synthesis of Allenyl Oxindoles and Spirooxindoles by a Catalytic Enantioselective Saucy-Marbet Claisen Rearrangement
  作者：Trung Cao、Joshua Deitch、Elizabeth C. Linton、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1002/anie.201107417

  日期：2012.3.5

  Saucy selection: The first catalytic, enantioselective Saucy–Marbet Claisen rearrangement has been achieved. Palladium(II) (R)‐binap or tBuphox catalysts L*Pd(SbF6)2 were employed to generate allenyl oxindoles or spirolactones bearing a quaternary center with up to 98 % ee.

  Saucy 选择：已经实现了第一个催化、对映选择性 Saucy-Marbet Claisen 重排。钯（II）（[R ）- BINAP或吨Buphox催化剂L *的Pd（SBF 6）2被用来产生与轴承高达98％的季中心丙二烯基羟吲哚或spirolactones  EE。
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Indole Derivatives as Deaza Analogues of Potent Human Neutrophil Elastase Inhibitors
  作者：Letizia Crocetti、Igor A. Schepetkin、Giovanna Ciciani、Maria Paola Giovannoni、Gabriella Guerrini、Antonella Iacovone、Andrei I. Khlebnikov、Liliya N. Kirpotina、Mark T. Quinn、Claudia Vergelli

  DOI：10.1002/ddr.21323

  日期：2016.9

  Preclinical Research

  临床前研究
• Aryl and heteroaryl compounds as antibacterial and antifungal agents
  申请人：——

  公开号：US20030220340A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  This invention provides novel compounds possessing antibacterial and/or antifungal and/or antitumor activity. Pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of making and methods for using these compounds are also provided.

  这项发明提供了具有抗菌和/或抗真菌和/或抗肿瘤活性的新化合物。还提供了含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法。
• [EN] IDOLES USEFUL IN THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] INDOLES UTILISES DANS LE TRAITEMENT DE L'INFLAMMATION
  申请人：BIOLIPOX AB

  公开号：WO2005005415A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  There is provided a compound of formula (I), wherein X, Y, Z, R1, R2, R3, R4 and R5 have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of the activity of microsomal prostaglandin E synthase-1 is desired and/or required, and particularly in the treatment of inflammation.

  提供一种化合物，其化学式为（I），其中X、Y、Z、R1、R2、R3、R4和R5的含义如描述中所述，并且其药用盐，这些化合物在治疗需要或期望抑制微粒体前列腺素E合成酶-1活性的疾病中非常有用，特别是在炎症治疗中。