(2E)-2-氰基-3-(3-乙氧基-4-羟基-5-硝基苯基)-N,N-二乙基-2-丙烯酰胺 | 857629-79-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (2E)-2-氰基-3-(3-乙氧基-4-羟基-5-硝基苯基)-N,N-二乙基-2-丙烯酰胺
• 英文名称: (E)-N,N-diethyl-2-cyano-3-(3-ethoxy-4-hydroxy-5-nitrophenyl)acrylamide
• 英文别名: 3-O-ethylentacapone；(E)-2-cyano-3-(3-ethoxy-4-hydroxy-5-nitrophenyl)-N,N-diethylprop-2-enamide
• CAS: 857629-79-9
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₅
• 分子量: 333.344
• InChiKey: FGJZUPPLPIHQSE-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-4-羟基-5-硝基苯甲醛 、 2-氰基-N,N-二乙基乙酰胺 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (Z)-N,N-diethyl-2-cyano-3-(3-ethoxy-4-hydroxy-5-nitrophenyl)acrylamide 、 (2E)-2-氰基-3-(3-乙氧基-4-羟基-5-硝基苯基)-N,N-二乙基-2-丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENTACAPONE
  [FR] PROCEDE AMELIORE DE PREPARATION DE L'ENTACAPONE

  摘要：

  这份申请中披露的发明涉及一种改进的恩他卡朋的制备过程，包括：(i)在温度范围为50-115°C的条件下，在温和酸性催化剂和溶剂的存在下，将3-烷氧基-4-羟基-5-硝基苯甲醛与N,N-二乙基氨基氰基乙酰胺反应，得到3-O-烷基化（甲基或乙基）恩他卡朋，并在有机碱和溶剂存在的条件下，在20-60°C的温度范围内用酸性催化剂处理，得到恩他卡朋。

  公开号：

  WO2005063693A1

文献信息

• Methods for the preparation of Entacapone
  申请人：Venkateswarlu Jasti

  公开号：US20070060767A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  The invention disclosed in this application relates to an improved process for the preparation of Entacapone. In one embodiment the process involves: (i) reacting a 3-alkoxy-4-hydroxy-5-nitrobenzadehyde with N,N-diethylaminocyanoacetamide in the presence of a mild acid catalyst and a solvent, to provide a 3-O-alkylated Entacapone, and treating the 3-O-alkylated Entacapone with an acid catalyst in the presence of an organic base to provide Entacapone.

  这个申请中披露的发明涉及一种改进的恩他卡韦制备工艺。在一个实施例中，该工艺包括：(i) 在温和酸催化剂和溶剂的存在下，将3-烷氧基-4-羟基-5-硝基苯甲醛与N,N-二乙基氨基丙腈反应，得到3-O-烷基化的恩他卡韦，并在有机碱的存在下，用酸催化剂处理3-O-烷基化的恩他卡韦，得到恩他卡韦。
• IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENTACAPONE
  申请人：Suven Life Sciences Limited

  公开号：EP1699753B1

  公开（公告）日：2014-11-26
• US7385072B2
  申请人：——

  公开号：US7385072B2

  公开（公告）日：2008-06-10
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENTACAPONE<br/>[FR] PROCEDE AMELIORE DE PREPARATION DE L'ENTACAPONE
  申请人：SUVEN LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2005063693A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The invention disclosed in this application relates to an improved process for the preparation of the Entacapone which comprises. (i)reacting 3-alkoxy- 4-hydroxy-5-nitrobenzadehyde with N,N-diethylaminocyanoactamide in the presence of mild acid catalyst and a solvent at a temperature in the range of 50-115 °C, to get the 3-O-alkylated (methyl or ethyl) Entacapone and treating with acid catalysts in the presence of organic base and solvents at temperature in the range of 20-60 °C to get Entacapone.

  这份申请中披露的发明涉及一种改进的恩他卡朋的制备过程，包括：(i)在温度范围为50-115°C的条件下，在温和酸性催化剂和溶剂的存在下，将3-烷氧基-4-羟基-5-硝基苯甲醛与N,N-二乙基氨基氰基乙酰胺反应，得到3-O-烷基化（甲基或乙基）恩他卡朋，并在有机碱和溶剂存在的条件下，在20-60°C的温度范围内用酸性催化剂处理，得到恩他卡朋。