3-乙氧基-4-羟基-5-硝基苯甲醛 | 178686-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-乙氧基-4-羟基-5-硝基苯甲醛
• 英文名称: 3-ethoxy-4-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 5-ethoxy-4-hydroxy-3-nitrobenzaldehyde；5-nitroethylvanillin；3-ethoxy-4-hydroxy-5-nitrobenzadehyde；5-nitro-3-ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 178686-24-3
• 化学式: C₉H₉NO₅
• mdl: MFCD00058678
• 分子量: 211.174
• InChiKey: MDWLNBVKBMKTKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2913000090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙氧基-4-羟基-5-硝基苯甲醛 在 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 盐酸 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(4-aminophenyl)-4-(3-ethoxy-4-hydroxy-5-nitrophenyl)-5-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL DIHYDROPYRIMIDIN-2(1H)-ONE COMPOUNDS AS S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DIHYDROPYRIMIDINE-2(1H)-ONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA S-NITROSOGLUTATHION RÉDUCTASE

  摘要：

  本发明涉及一种新型二氢嘧啶-2(1H)-酮化合物，可用作S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）抑制剂，包括这些化合物的药物组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2011038204A1
• 作为产物：
  描述：

  乙基香兰素 在 硝酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-乙氧基-4-羟基-5-硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  4-Phenyl-5-Oxo-1,4,5,6,7,8,- Hexahydroquinoline Derivatives as Medicaments for the Treatment of Infertility

  摘要：

  该发明涉及一种根据式(I)定义的4-苯基-5-酮-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉衍生物，其中取代基如描述中所定义，或其药用盐。本发明的化合物是强效FSH受体激活剂，可用于治疗例如控制性卵巢过度刺激和体外受精程序中的生育障碍。

  公开号：

  US20080300270A1

文献信息

• 一种制备恩他卡朋的方法
  申请人：北京伊斯康科技有限公司

  公开号：CN108440340B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明涉及一种制备恩他卡朋的方法，其包括以下步骤：3‑烷氧基‑4‑羟基苯甲醛与氰乙酸缩合生成中间体2‑氰基‑丙烯酸(III)，化合物(III)与卤化剂反应生成酰卤(IV)后，与二乙胺反应生成恩他卡朋烷基醚的盐(V)，盐(V)在适当溶剂中酸解脱甲基生成恩他卡朋(I)。该方法操作方便、反应条件温和、收率高、适合大规模工业生产。
• ENTACAPONE-DERIVATIVES
  申请人：Hansen Klaus

  公开号：US20080103191A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  Pharmaceutical composition comprising one or more entacapone derivatives and one or more pharmaceutically acceptable carriers, a process for producing the pharmaceutical composition, specific entacapone derivatives, a process for the preparation of entacapone derivatives, and the use of the entacapone derivatives for the preparation of a medicament.

  包括一种或多种恩他卡朋衍生物和一种或多种药用可接受载体的药物组合物，生产该药物组合物的方法，特定的恩他卡朋衍生物，制备恩他卡朋衍生物的方法，以及利用恩他卡朋衍生物制备药物的用途。
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENTACAPONE<br/>[FR] PROCEDE AMELIORE DE PREPARATION DE L'ENTACAPONE
  申请人：SUVEN LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2005063693A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The invention disclosed in this application relates to an improved process for the preparation of the Entacapone which comprises. (i)reacting 3-alkoxy- 4-hydroxy-5-nitrobenzadehyde with N,N-diethylaminocyanoactamide in the presence of mild acid catalyst and a solvent at a temperature in the range of 50-115 °C, to get the 3-O-alkylated (methyl or ethyl) Entacapone and treating with acid catalysts in the presence of organic base and solvents at temperature in the range of 20-60 °C to get Entacapone.

  这份申请中披露的发明涉及一种改进的恩他卡朋的制备过程，包括：(i)在温度范围为50-115°C的条件下，在温和酸性催化剂和溶剂的存在下，将3-烷氧基-4-羟基-5-硝基苯甲醛与N,N-二乙基氨基氰基乙酰胺反应，得到3-O-烷基化（甲基或乙基）恩他卡朋，并在有机碱和溶剂存在的条件下，在20-60°C的温度范围内用酸性催化剂处理，得到恩他卡朋。
• Benzothiazole, thiazolopyridine, benzooxazole and oxazolopyridine derivatives
  申请人：Binggeli Alfred

  公开号：US20060205718A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  This invention is concerned with compounds of the formula wherein A, B 1 , B 2 , R 1 , R 2 and G are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, to a process for their preparation and to their use for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of SST receptors subtype 5.

  这项发明涉及以下式的化合物 其中A、B 1 、B 2 、R 1 、R 2 和G如描述和索赔中所定义，并其药学上可接受的盐。该发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，以及用于制备它们的方法和它们用于治疗和/或预防与调节SST受体亚型5相关的疾病的用途。
• Benzaldehyde thiosemicarbazone derivatives against replicating and nonreplicating Mycobacterium tuberculosis
  作者：Galyna P. Volynets、Michail A. Tukalo、Volodymyr G. Bdzhola、Nataliia M. Derkach、Mykola I. Gumeniuk、Sergiy S. Tarnavskiy、Sergiy A. Starosyla、Sergiy M. Yarmoluk

  DOI：10.1038/s41429-019-0140-9

  日期：2019.4

  In this article, we report a series of benzaldehyde thiosemicarbazone derivatives possessing high activity toward actively replicating Mycobacterium tuberculosis strain with minimum inhibitory concentration (MIC) values in the range from 0.14 to 2.2 μM. Among them, two compounds—2-(4-phenethoxybenzylidene)hydrazine-1-carbothioamide (13) and 2-(3-isopropoxybenzylidene)hydrazine-1-carbothioamide (20)

  在本文中，我们报告了一系列苯甲醛硫代半碳酰胺衍生物，它们对主动复制的结核分枝杆菌菌株具有很高的活性，其最小抑菌浓度（MIC）值在0.14至2.2μM的范围内。其中，2-（4-苯氧基苄叉基）肼-1-甲硫酰胺（13）和2-（3-异丙氧基苄叉基）肼-1-甲硫酰胺（20）两种化合物也显示了在低氧下使用MIC对结核分枝杆菌具有超微摩尔的抗分枝杆菌活性。值分别为0.68和0.74μM。化合物13和20对5种耐异烟肼，利福平和氟喹诺酮类药物具有活性结核分枝杆菌的分离物与市售抗结核药相似。化合物13和20具有良好的ADME性质，并且对人肝细胞（HepG2）的细胞毒性较低。因此，2-（4-苯乙氧基亚苄基）肼-1-甲硫酰胺（13）和2-（3-异丙氧基亚苄基）肼-1-甲硫酰胺（20）是进一步临床前研究的有价值的候选者。