2-氰基-N,N-二乙基乙酰胺 | 26391-06-0

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-N,N-二乙基乙酰胺
• 中文别名: N,N-二乙基氰乙酰胺；N,N-二乙基氰基乙酰胺；N,N-二乙基-2-氰乙酰胺；N,N-二乙基-2-氰基乙酰胺；DEFA
• 英文名称: 2-cyano-N,N-diethylacetamide
• 英文别名: N,N-diethylcyanoacetamide；N,N-diethyl α-cyanoacetamide
• CAS: 26391-06-0
• 化学式: C₇H₁₂N₂O
• mdl: MFCD01332383
• 分子量: 140.185
• InChiKey: RYSHIRFTLKZVIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C
• 沸点：
  114°C/4mmHg(lit.)
• 密度：
  1.013 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  >110℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯、四氢呋喃、甲醇
• pKa：
  4.53±0.10 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  -20°C 冰箱

SDS

2-氰基-N,N-二乙基乙酰胺 修改号码：5.3

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Cyano-N,N-diethylacetamide
修改号码： 5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
2-氰基-N,N-二乙基乙酰胺 修改号码：5.3

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-氰基-N,N-二乙基乙酰胺
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 26391-06-0
分子式： C7H12N2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
2-氰基-N,N-二乙基乙酰胺 修改号码：5.3

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模块 7. 操作处置与储存
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 114 °C/0.5kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.02
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
log水分配系数 = 0.02

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
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模块 11. 毒理学信息
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 0.02
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

N,N-二乙基氰乙酰胺主要用于有机合成和作为医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-N,N-二乙基乙酰胺 在 aluminum (III) chloride 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 二乙胺 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 恩他卡朋
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENTACAPONE AND ITS INTERMEDIATE THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ENTOCAPONE ET DE SON INTERMÉDIAIRE

  摘要：

  本文提供了制备化合物（V）的方法，包括在催化剂存在下，用硝化剂对化合物（IV）进行硝化。

  公开号：

  WO2013149566A1
• 作为产物：
  描述：

  diethylamino-propynenitrile 在 盐酸 作用下， 生成 2-氰基-N,N-二乙基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  氰基乙炔的化学。第四部分 氰基-氰胺和相应的氰基-烯胺的制备和反应

  摘要：

  由氰基氯乙炔和二甲基和二乙基胺，哌啶，吗啉和吡咯烷制备的氰基乙胺经酸水解转化为相应的氰基乙酰胺。在三氟化硼-乙醚存在下，用苄基胺或仲胺处理氰基-氨基胺可得到线性氰基-烯胺：与邻氨基苯甲酸甲酯反应可生成3-氰基-4-羟基喹啉衍生物。用醇处理氰基-氰胺，得到氰基（烷氧基）-烯胺。氰基-烯胺和氰基-（烷氧基）-烯胺的酸性水解分别得到氰基乙酰胺和相应的氰基乙酰胺和-乙酸酯的混合物。将二乙基氨基或吗啉代氰基乙炔进行1,3-偶极环加成，生成5-硝基-2-呋喃-乙腈氧化物，得到5-二乙基氨基-和5-吗啉代-3-（5-硝基-2-呋喃基）异恶唑，NN -二乙基） -和1-（NN -dimorpholyl） -氰基-烯胺的相同氧化腈。然而，类似地添加氰基（烷氧基）-烯胺，得到了5- O-和5- N-取代的异恶唑的混合物。在三乙胺存在下用甲磺酰氯处理氰基哌啶子基乙炔，得到具有氰基-烯胺型结构的甲基磺酰基甲磺酰氯

  DOI：

  10.1039/j39700000476
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-dimethoxy-5-nitrobenzoyl chloride 、 2-氰基-N,N-二乙基乙酰胺 在 2-氰基-N,N-二乙基乙酰胺 作用下， 以quant. over 2 steps的产率得到2-cyano-3-(3,4-dimethoxy-5-nitrophenyl)-3-hydroxy-N,N-diethyl-prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008119793A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] FTO INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FTO
  申请人：NAT INST OF BIOLOGICAL SCIENCES BEIJING

  公开号：WO2016206573A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The invention provides compounds that inhibit FTO (fat mass and obesity), including pharmaceutically acceptable salts, hydrides and stereoisomers thereof. The compounds are employed in pharmaceutical compositions, and methods of making and use, including treating a person in need thereof, particularly obesity, with an effective amount of the compound or composition, and detecting a resultant improvement in the person's health or condition.

  这项发明提供了抑制FTO（脂肪质量和肥胖）的化合物，包括药用可接受的盐、氢化物和立体异构体。这些化合物用于制备药物组合物，以及制备和使用的方法，包括使用有效量的化合物或组合物治疗有需要的人，特别是肥胖症，并检测人的健康或状况的改善。
• Process for the preparation of (E)-2-cyano-3-(3, 4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-N, N-diethyl-2-propenamide (entacapone)
  申请人：Deshpande Balwant Pandurang

  公开号：US20060258877A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  The present invention relates to an improved process for the preparation of (E)-N,N-diethyl-2-cyano-3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)acrylamide formula (I) comprising steps of, (a) condensation of 3,4-dihydroxy-5-nitrobenzaldehyde of formula (II) with N,N-diethylcyanoacetamide of formula (III) in the presence of a catalyst and optionally in the presence of phase transfer catalyst in a solvent selected from the group comprising of ethylacetate, acetonitrile, hydrocarbon such as toluene, xylene and like or mixture thereof to give mixture of (E) and (Z)-isomer of N,N-diethyl-2-cyano-3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)acrylamide of formula (IV). b) treating an isomeric mixture of (E) and (Z)-isomer of N,N-diethyl-2-cyano-3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)acrylamide of formula (IV) obtained in step (a) with a halogen in catalytic amounts, in a solvent to give (E)-N,N-diethyl-2-cyano-3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)acrylamide formula (I).

  本发明涉及一种改进的制备(E)-N,N-二乙基-2-氰基-3-(3,4-二羟基-5-硝基苯基)丙烯酰胺式(I)的方法，包括以下步骤： (a) 在存在催化剂的情况下，将式(II)的3,4-二羟基-5-硝基苯甲醛与式(III)的N,N-二乙基氰乙酰胺进行缩合反应，可选地在乙酸乙酯、乙腈、甲苯、二甲苯等羟基化合物或它们的混合物中进行相转移催化剂的存在下，得到式(IV)的(E)和(Z)异构体的混合物。 (b) 用催化量的卤素在溶剂中处理步骤(a)中得到的(E)和(Z)异构体的混合物，得到(E)-N,N-二乙基-2-氰基-3-(3,4-二羟基-5-硝基苯基)丙烯酰胺式(I)。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENTACAPONE
  申请人：MANTEGAZZA Simone

  公开号：US20080146829A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  A process for the preparation of entacapone, in particular as the polymorphic form A, comprising the preparation of a compound of formula (V), as herein defined, by condensation of N,N-diethyl-cyano-acetamide with a compound of formula (IV), as herein defined, in the presence of a strong basic agent; the dealkylation of said compound of formula (V) to obtain entacapone and the crystallization thereof to the polymorphic form A.

  一种制备恩他卡朋的方法，特别是作为多形式A的方法，包括通过在强碱性剂的存在下，将公式（V）所定义的化合物与公式（IV）所定义的化合物进行缩合，从而制备公式（V）所定义的化合物的脱烷基化以获得恩他卡朋，并将其结晶为多形式A。
• ENTACAPONE-DERIVATIVES
  申请人：Hansen Klaus

  公开号：US20080103191A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  Pharmaceutical composition comprising one or more entacapone derivatives and one or more pharmaceutically acceptable carriers, a process for producing the pharmaceutical composition, specific entacapone derivatives, a process for the preparation of entacapone derivatives, and the use of the entacapone derivatives for the preparation of a medicament.

  包括一种或多种恩他卡朋衍生物和一种或多种药用可接受载体的药物组合物，生产该药物组合物的方法，特定的恩他卡朋衍生物，制备恩他卡朋衍生物的方法，以及利用恩他卡朋衍生物制备药物的用途。
• [DE] NEUE KRISTALLINE FORMEN VON ENTACAPONE UND DEREN HERSTELLUNG<br/>[EN] NOVEL CRYSTALLINE FORMS OF ENTACAPONE, AND PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] NOUVELLES FORMES CRISTALLINES D'ENTACAPONE ET LEUR PRODUCTION
  申请人：CILAG AG

  公开号：WO2005063695A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Beschrieben werden zwei neue kristalline Formen von Entacapone, Form C und Form D. Diese stellen periphere und selektive COMT-Inhibitoren dar, welche, in Kombination mit Levodopa und einem Decarboxylasehemmer, zur Behandlung des Parkinson-Syndroms verwendet werden können. Form C entsteht durch Kristallisation von Entacapone aus einem Gemisch von mindestens einem aromatischen und mindestens einem aliphatischen Kohlenwasserstoff. Form D entsteht, wenn man Entacapone a) in einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel löst und diese Lösung in Wasser oder ein gemischtwässriges System gibt; oder b) in einem polaren aprotischen oder alkoholischen Lösungsmittel löst und diese Lösung zu einem mit diesem Lösungsmittel mischbaren aliphatischen Kohlenwasserstoff, in welchem Entacapone nicht löslich ist, gibt; oder c) in einem nicht sauren Lösungsmittel oder einem Lösungsmittelgemisch mit mindestens einer nicht sauren Komponente in Gegenwart einer starken Säure kristallisiert. Dabei kann das Entacapone als Rohprodukt eingesetzt werden, in Variante c) auch als Produkt einer Knoevenagel­-Kondensation von 3,4-Dihydroxy-5-nitro-benzaldehyd und N,N-­Diethyl-2-cyano-acetamid, welches in situ einsetzt wird. Beschrieben werden weiterhin Verbesserungen dieser Knoevanagel-Kondensation, und zwar bezüglich des verwendeten Katalysators und bezüglich der Herstellung ihrer beiden Komponenten 3,4-Dihydroxy-5-nitro-benzaldehyd und N,N-Diethyl-2-cyano-acetamid.

  描述了恩他卡朋的两种新晶体形式，C型和D型。这些是外周和选择性的COMT抑制剂，可以与左多巴和一个脱羧酶抑制剂结合，用于治疗帕金森综合症。C型形成是通过将恩他卡朋从至少一个芳香族和至少一个脂肪族碳氢化合物的混合物中结晶而形成的。D型形成是当恩他卡朋a)在水溶性溶剂中溶解并将该溶液加入水或混合水系中时形成；或b)在极性无水性或醇类溶剂中溶解并将该溶液加入与该溶剂相容的脂肪族碳氢化合物中，其中恩他卡朋不溶解；或c)在非酸性溶剂或至少一种非酸性组分的溶剂混合物中，在强酸存在下结晶。在这些方法中，恩他卡朋可以作为原料使用，c)变体中也可以作为3,4-二羟基-5-硝基苯甲醛和N,N-二乙基-2-氰基乙酰胺的Knoevenagel缩合的产物，后者在原位使用。此外，还描述了对这种Knoevanagel缩合的改进，包括所使用的催化剂以及制备它们的两个组分3,4-二羟基-5-硝基苯甲醛和N,N-二乙基-2-氰基乙酰胺的制备。