(2E)-2-氰基-3-(3,4-二羟基苯基)-N-苯基-2-丙烯酰胺 | 133550-35-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (2E)-2-氰基-3-(3,4-二羟基苯基)-N-苯基-2-丙烯酰胺
• 英文名称: α-cyano-(3,4-dihydroxy)-N-phenylcinnamide
• 英文别名: AG-494；AG 494；N-Phenyl-α-cyano-3,4-dihydroxycinnamamide；Tyrphostin B48；(E)-2-cyano-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 133550-35-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: HKHOVJYOELRGMV-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 熔点：
  249 °C(dec.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品运输编号：
  3439
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险性防范说明：
  P301+P310,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H301,H315,H319

制备方法与用途

生物活性

AG-494是EGFR受体自身磷酸化的抑制剂，IC50为1.2 μM。它还能够抑制依赖于EGF的细胞生长，IC50值为6 μM。

目标	值
EGFR (无细胞测定)	1.2 μM

体外研究

在DHER-14细胞中，AG 494能够抑制Cdk2的激活和EGF依赖性DNA合成。此外，它显著预防了硅刺激细胞中的NF-kB活化，并且能减少H₂O₂处理细胞中的NF-kB活化。在3-9 μM浓度下，AG-494对BMP9诱导的ALP活性有剂量依赖性的抑制作用（持续5-7天）。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基乙酰苯胺 、 3,4-二羟基苯甲醛 以69%的产率得到(2E)-2-氰基-3-(3,4-二羟基苯基)-N-苯基-2-丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Styryl compounds which inhibit EGF receptor protein tyrosine kinase

  摘要：

  一种抑制患有该疾病患者细胞增殖的方法，包括向该患者施用与药学上可接受的载体混合的有效量的组合物，所述组合物包括一种取代苯乙烯化合物，该化合物也可以是萘、茚、苯并噁嗪，包括腈和莫洛腈化合物，以及与药学上可接受的载体混合的药物组合物，其中包括该化合物的药学有效量。

  公开号：

  US05217999A1

文献信息

• Capture compounds, collections thereof and methods for analyzing the proteome and complex compositions
  申请人：Kõster Hubert

  公开号：US20100248264A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Capture compounds and collections thereof and methods using the compounds for the analysis of biomolecules are provided. In particular, collections, compounds and methods are provided for analyzing complex protein mixtures, such as the proteome. The compounds are multifunctional reagents that provide for the separation and isolation of complex protein mixtures. Automated systems for performing the methods also are provided.

  提供了捕获化合物及其集合以及使用这些化合物进行生物分子分析的方法。特别地，提供了用于分析复杂蛋白质混合物（如蛋白质组）的集合、化合物和方法。这些化合物是多功能试剂，可用于分离和分离复杂的蛋白质混合物。还提供了执行这些方法的自动化系统。
• Emulsionsspray
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP1803660A1

  公开（公告）日：2007-07-04

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein kosmetisches Mittel, insbesondere ein schweißhemmendes und/oder deodorierendes Mittel, in Form einer mindestens einen kosmetischen Wirkstoff enthaltenden Wasser-in-Öl-Emulsion, die in einer Abgabevorrichtung zum Versprühen als Aerosol mit einer niedrigen Sprührate verpackt ist.

  本发明的目的是一种化妆品组合物，特别是止汗剂和/或除臭剂组合物，其形式为油包水乳液，含有至少一种化妆品活性成分，包装在一个分配装置中，以低喷射率的气雾剂形式喷出。
• Kosmetischer Stift aus Basis einer Öl-in-Wasser-Dispersion/Emulsion
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP1813310A2

  公开（公告）日：2007-08-01

  Die Anmeldung betrifft kosmetische Stifte auf Basis einer Öl-in-Wasser-Dispersion/ Emulsion zur Applikation auf die Haut.

  本申请涉及基于水包油分散体/乳液的化妆品棒，可用于皮肤。
• Deodorant-Emulsionsspray
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：EP1938783A2

  公开（公告）日：2008-07-02

  Die Erfindung betrifft ein deodorierendes Körperpflegemittel in Form einer Wasser-in-Öl-Emulsion, die mindestens 10 Gew.-% Ethanol enthält und als Aerosolspray konfektioniert ist.

  本发明涉及一种除臭身体护理产品，其形式为油包水乳液，含有至少 10%（按重量计）的乙醇，包装为喷雾剂。
• Kosmetische und dermatologische Zusammensetzungen gegen trockene Haut
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：EP1994923A2

  公开（公告）日：2008-11-26

  Zusammensetzungen, die sich zur Vorbeugung vor und Behandlung von trockener Haut eignen und einen Wassertransport aus tieferen Hautschichten in die Oberhaut ermöglichen, enthalten in einem geeigneten kosmetischen oder dermatologischen Träger - jeweils bezogen auf das Gewicht der gesamten Zusammensetzung - 0,001 bis 10 Gew.-% mindestens eines Extraktes aus Laminaria Digitata und/oder 0,001 bis 10 Gew.-% mindestens eines 2-Mercapto-NαNαNα-trialkyl-L-histidinium-Betains der Formel (I) in der R1, R2 und R3 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -CH3; -CH2CH3, -CH2CH2CH3, - CH(CH3)2, -(CH2)3CH3, -CH2-CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3.

  适用于预防和治疗皮肤干燥并使水分从皮肤深层输送到表皮层的组合物，在适当的化妆品或皮肤病载体中含有--在每种情况下，以总组合物的重量为基准--0.001-10%（按重量计）的至少一种层扇藻提取物和/或0.001-10%（按重量计）的至少一种式(I)的2-巯基-NαNα-三烷基-L-组氨酸甜菜碱。 其中 R1、R2 和 R3 独立选自-CH3、- 、- 、-CH( )2、-(CH2)3 、- -CH( )2、-CH( ) 、-C( )3。