diisopropyl (3R,4R)-3,4-isopropylidenehexane-1,6-dioate | 273220-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diisopropyl (3R,4R)-3,4-isopropylidenehexane-1,6-dioate
• CAS: 273220-58-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₆
• 分子量: 302.368
• InChiKey: DPSBKXCLAOIECB-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl (3R,4R)-3,4-isopropylidenehexane-1,6-dioate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 α-苯乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 135.0h， 生成 (13R,17R)-27-amino-15,15-dimethyl-10,14,16,20-tetraoxahexacyclo[19.6.2.26,9.02,7.013,17.024,28]hentriaconta-1(27),2,4,6,8,21(29),22,24(28),25,30-decaen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A modular route to nonracemic cyclo-NOBINs. Preparation of the parent ligand for homo- and heterogeneous catalysis

  摘要：

  A sequence which combines a nonracemic tether, a naphthyl diol, and an aminonaphthol has been developed leading to the new ligand cyclo-NOBIN, which can easily be mounted onto polystyrene. Opportunities for extending the route to substituted cyclo-NOBINs are also discussed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.065
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl 3-hexene-dioate 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 diisopropyl (3R,4R)-3,4-isopropylidenehexane-1,6-dioate
  参考文献：
  名称：

  二氢异呋喃的合成，发现和定量：体内肾上腺酸过氧化的生物标记

  摘要：

  脂质组学的重要性与日俱增，以及对多不饱和脂肪酸（PUFAs）的非酶代谢产物的兴趣促使我们开始合成新型的dihomo-IsoF化合物。使用基于原酸酯环化的发散方法合成了这种肾上腺素的代谢产物，即白质中的主要PUFA。LC-MS / MS在猪脑中的研究首次证明了这种新颖的生物标志物的潜力，它是用于脑脂质过氧化评估的强大新工具。

  DOI：

  10.1002/anie.201402440

文献信息

• Asymmetric syn-dihydroxylation of γ-substituted (2R)-N-(β,γ-enoyl)bornane-10,2-sultams
  作者：Jerzy Raczko、Michal Achmatowicz、Piotr Kwiatkowski、Christian Chapuis、Zofia Urbanczyk-Lipkowska、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00024-0

  日期：2000.3

  Various gamma-substituted (2R)-N-( beta,gamma-enoyl)bornane-10,2-sultams have been examined in diastereoselective OsO4 syn-dihydroxylation. In contrast to the C(alpha)-atom, the bornane-10,2-sultam auxiliary exerts a very poor influence on the C(beta)-carbon. Spontaneous stereoselective hydrolysis of the minor diastereoisomer (3S,4S)-5c opens the way to enantiomerically pure building blocks, (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.