diisopropyl 3-hexene-dioate | 90157-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diisopropyl 3-hexene-dioate
• 英文别名: diisopropyl (E)-hex-3-enedioate；dipropan-2-yl (E)-hex-3-enedioate
• CAS: 90157-48-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: CFOBFZPRLQAIFW-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl 3-hexene-dioate 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 diisopropyl (3R,4R)-3,4-isopropylidenehexane-1,6-dioate
  参考文献：
  名称：

  二氢异呋喃的合成，发现和定量：体内肾上腺酸过氧化的生物标记

  摘要：

  脂质组学的重要性与日俱增，以及对多不饱和脂肪酸（PUFAs）的非酶代谢产物的兴趣促使我们开始合成新型的dihomo-IsoF化合物。使用基于原酸酯环化的发散方法合成了这种肾上腺素的代谢产物，即白质中的主要PUFA。LC-MS / MS在猪脑中的研究首次证明了这种新颖的生物标志物的潜力，它是用于脑脂质过氧化评估的强大新工具。

  DOI：

  10.1002/anie.201402440
• 作为产物：
  描述：

  己-3-烯二酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 diisopropyl 3-hexene-dioate
  参考文献：
  名称：

  An efficient procedure for the synthesis of formylacetic esters

  摘要：

  An efficient synthesis of formylacetic esters via ozonolysis of trans-beta-hydromuconic esters followed by a solid-supported triphenylphosphine reduction has been developed. In addition, an extension toward formylacetic amides and a one-pot preparation of more stable intermediates which can be used for further transformations are also described. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.021

文献信息

• [EN] AGENTS FOR USE IN THE TREATMENT OF AMYLOIDOSIS<br/>[FR] AGENTS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE L'AMYLOÏDOSE
  申请人：UCL BUSINESS PLC

  公开号：WO2022058733A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  The present invention relates to compounds for stabilising the native tetrameric form of transthyretin and protecting it from proteolytic cleavage; compounds for use in the prevention and treatment of transthyretin amyloidosis; and agents and medicaments comprising such compounds. The compounds are based on a general structure A-L-B, wherein A is a group of formula (II) or of formula (III): or of formula (IV) or of formula (V) B is a group of formula (III), (IV), or (V), or a group of formula (VI) or a group of formula –R10Z, wherein: Z is selected from -CO2R', -CONR'R'', -SO2R' wherein R' and R'' are independently H or C1-C4 alkyl; and R10 is a C1-C4 alkylene or alkenylene group; and L represents a linker group which is a saturated or unsaturated chain of 5 to 13 carbon atoms.

  本发明涉及用于稳定甲状腺素前体蛋白的四聚体形式并保护其免受蛋白水解切割的化合物；用于预防和治疗甲状腺素前体蛋白淀粉样变性的化合物；以及包含此类化合物的药剂和药物。这些化合物基于一般结构A-L-B，其中A是公式(II)或公式(III)的基团：或公式(IV)或公式(V) B是公式(III)、(IV)或(V)的基团，或公式(VI)的基团或公式-R10Z的基团，其中：Z从-CO2R'、-CONR'R''、-SO2R'中选择，其中R'和R''分别是H或C1-C4烷基；而R10是C1-C4烷基或烯基基团；L代表一个由5到13个碳原子组成的饱和或不饱和链的连接基团。
• Desymmetrizing Hydroformylation of Dihydromuconic Acid Diesters: Application to the Synthesis of (±)-Vindeburnol
  作者：Laura Salacz、Cyrille Charpentier、Jean Suffert、Nicolas Girard

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02939

  日期：2017.2.17

  desymmetrizing hydroformylation of internal alkenes derived from dihydromuconic acid is described. The study of this reaction afforded easy access to polyfunction aldehydes. After the evaluation of the reactivity of the dimethyl ester derivative with various primary amines, this methodology was used to design a rapid synthesis of (±)-vindeburnol from tryptamine in only two steps.

  描述了衍生自二氢粘康酸的内部烯烃的脱对称加氢甲酰基化。该反应的研究提供了容易获得多官能醛的途径。在评估了二甲基酯衍生物与各种伯胺的反应性后，该方法仅需两个步骤即可用于设计从色胺中快速合成（±）-乙烯基苯丁醇的方法。
• A new and unusually flexible route to cyclopentanoids synthesis of sarkomycin and prostaglandins
  作者：Akihiro Misumi、Kyoji Furuta、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99968-4

  日期：1984.1

  Combination of the dianion of dialky 3-hexenedioate and β-bromopropionate leads directly to a 2,3-disubstituted cyclopentanone, which can be transformed to a variety of primary prostaglandins and sarkomycin.

  透析的3-己烯二酸和β-溴丙酸的二价阴离子的组合直接导致2，3-二取代的环戊酮，该环戊酮可被转化为多种初级前列腺素和沙眼霉素。
• A modular route to nonracemic cyclo-NOBINs. Preparation of the parent ligand for homo- and heterogeneous catalysis
  作者：Bruce H Lipshutz、D.J Buzard、Christina Olsson、Kevin Noson

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.065

  日期：2004.5

  A sequence which combines a nonracemic tether, a naphthyl diol, and an aminonaphthol has been developed leading to the new ligand cyclo-NOBIN, which can easily be mounted onto polystyrene. Opportunities for extending the route to substituted cyclo-NOBINs are also discussed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tartrate-like ligands in the asymmetric epoxidation
  作者：Christopher J. Burns、Cheryl A. Martin、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/jo00273a010

  日期：1989.6