(R)-N-[1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethyl]hydroxyamine | 926622-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-N-[1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethyl]hydroxyamine
• CAS: 926622-59-5
• 化学式: C₁₇H₂₉NO
• 分子量: 263.423
• InChiKey: UYXQMDASJSNRMG-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-[1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethyl]hydroxyamine 在 samarium diiodide 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-ethyl 4-(hydroxy-((R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethyl)amino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  1-（2,4,6-三异丙基苯基）乙胺：γ-氨基酸衍生物不对称合成的新型手性助剂

  摘要：

  在SmI 2介导的与α，β-不饱和酯的还原偶联中，标题化合物被证明是硝酮的极好手性助剂。由醛和对映体纯的N-羟基-1-（2,4,6-三异丙基苯基）乙胺制得的多种此类硝酮以高收率和非对映体纯度提供了γ- N-羟基氨基酯。这些加合物，很容易以对映体的形式获得，可以转化为γ- N-乙酰氧基氨基酯，N -Boc-γ-氨基酯和γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo061976i
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-Azido-ethyl)-1,3,5-triisopropyl-benzene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 (R)-N-[1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethyl]hydroxyamine
  参考文献：
  名称：

  1-（2,4,6-三异丙基苯基）乙胺：γ-氨基酸衍生物不对称合成的新型手性助剂

  摘要：

  在SmI 2介导的与α，β-不饱和酯的还原偶联中，标题化合物被证明是硝酮的极好手性助剂。由醛和对映体纯的N-羟基-1-（2,4,6-三异丙基苯基）乙胺制得的多种此类硝酮以高收率和非对映体纯度提供了γ- N-羟基氨基酯。这些加合物，很容易以对映体的形式获得，可以转化为γ- N-乙酰氧基氨基酯，N -Boc-γ-氨基酯和γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo061976i

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α,α-Disubstituted Amino Acids by Cycloaddition of (<i>E</i>)-Ketonitrones with Vinyl Ethers
  作者：Xiaofei Zhang、Pascale Cividino、Jean-François Poisson、Pavlo Shpak-Kraievskyi、Mathieu Y. Laurent、Arnaud Martel、Gilles Dujardin、Sandrine Py

  DOI：10.1021/ol500483t

  日期：2014.4.4

  Original acyclic (E)-α,α-dialkylketonitrones bearing a chiral auxiliary on their nitrogen atom were synthesized and successfully employed for the asymmetric synthesis of α,α-disubstituted amino acids using regio- and stereocontrolled 1,3-dipolar cycloaddition reactions with vinyl ethers. N-Glycosyl chiral auxiliaries were found to provide excellent exo- and π-facial stereocontrol. The obtained enantiopure

  合成了在氮原子上带有手性助剂的原始无环（E）-α，α-二烷基酮硝酮，并成功地用于区域和立体控制的1,3-偶极环加成反应与乙烯基的不对称合成α，α-二取代氨基酸醚。发现N-糖基手性助剂可提供优异的exo-和π-面部立体控制。所获得的对映纯环加合物通过中间季酸酐的高度区域选择性开口选择性地转化为功能性α，α-二取代氨基酸和相关的β肽。