N-叔丁氧羰基-L-3-(2-呋喃基)丙氨酸 | 145206-40-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-L-3-(2-呋喃基)丙氨酸
• 中文别名: BOC-L-2-呋喃丙氨酸二环己胺盐；Boc-l-3-(2-呋喃基)丙氨酸
• 英文名称: (S)-2-t-butoxycarbonylamino-3-furan-2-yl-propionic acid
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(2-furyl)-L-alanine；(S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(furan-2-yl)propanoic acid；(2S)-3-(furan-2-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 145206-40-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• 分子量: 255.271
• InChiKey: YWLUWSMJXXBOLV-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  398.5°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2188 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2932190090
• 安全说明：
  S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-3-(2-呋喃基)丙氨酸 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到(S)-2-t-butoxycarbonylamino-3-(tetrahydro-furan-2-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  PYRROLIDINONE GLUCOKINASE ACTIVATORS

  摘要：

  提供的化合物为公式（I）： 以及药学上可接受的盐，其中取代基如说明书中所披露。这些化合物以及包含它们的药物组合物，可用于治疗代谢性疾病和障碍，例如，2型糖尿病。

  公开号：

  US20090264445A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-(2-氧代乙基)?唑啉-3-羧酸-(S)-叔丁酯 在 Grubbs catalyst first generation 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 铬酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-叔丁氧羰基-L-3-(2-呋喃基)丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Dihydrofuranylglycine, Furanylglycine, ­Furanylalanine and homo-Furanylalanine Derivatives

  摘要：

  对映纯的诺-呋喃霉素、呋喃基甘氨酸、呋喃基丙氨酸和同种呋喃基丙氨酸衍生物是通过使用环闭合复分解反应作为关键步骤，从适当的氨基酸衍生的二烯制备而成的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871944

文献信息

• Interaction of Papain-like Cysteine Proteases with Dipeptide-Derived Nitriles
  作者：Reik Löser、Klaus Schilling、Elke Dimmig、Michael Gütschow

  DOI：10.1021/jm050686b

  日期：2005.12.1

  were introduced, and systematic fluorine, bromine, and phenyl scans for phenylalanine in the P2 position were performed. Moreover, the N-terminal protection was varied. Kinetic investigations were carried out with cathepsin L, S, and K as well as papain. Changes in the backbone structure of the parent N-(tert-butoxycarbonyl)-phenylalanyl-glycine-nitrile (16), such as the introduction of an R-configured

  制备一系列44个在P2位具有各种氨基酸和在P1位具有甘氨酸的二肽腈，并将其评估为半胱氨酸蛋白酶的抑制剂。关于P2-S2相互作用对酶抑制剂复合物形成的重要贡献，重点是将结构多样性引入P2侧链。引入了非蛋白氨基酸，并进行了系统的氟，溴和苯基扫描，以检测P2位置的苯丙氨酸。而且，N-末端保护是多种多样的。使用组织蛋白酶L，S和K以及木瓜蛋白酶进行动力学研究。母体N-（叔丁氧羰基）-苯丙氨酰基-甘氨酸-腈的骨架结构变化（16），例如将R构型的氨基酸或氮杂氨基酸引入P2以及P1氮的甲基化，会导致亲和力的急剧下降。示例性地，16的氰基被醛或甲基酮官能团取代。关于靶酶的底物特异性，讨论了构效关系。
• [EN] PEPTIDASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PEPTIDASE
  申请人：PROZYMEX AS

  公开号：WO2012130299A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Novel compounds of the formula (I) wherein R1, R2, D, A, B and X have the meanings defined herein, pharmaceutical compositions comprising them as active ingredient, as well as their use in medicine, in particular as peptidase inhibitors, more specifically inhibitors of cysteine and/or serine peptidases useful in the treatment/prevention of inflammatory diseases.

  公式(I)中的新化合物，其中R1、R2、D、A、B和X具有本文件中定义的含义，包含它们作为有效成分的药物组合物，以及它们在医学中的应用，特别是作为肽酶抑制剂，更具体地是用于治疗/预防炎症疾病的半胱氨酸和/或丝氨酸肽酶的抑制剂。
• Substituted hydantoins
  申请人：Goodnow, Alan Robert

  公开号：US20060063814A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The present invention relates to compounds of the formula which are useful in treating diseases characterized by the hyperactivity of MEK. Accordingly the compounds are useful in the treatment of diseases, such as, cancer, cognative and CNS disorders and inflammatory/autoimmune diseases.

  本发明涉及以下公式的化合物，这些化合物在治疗以MEK高活性为特征的疾病方面具有用途。因此，这些化合物在治疗癌症、认知和中枢神经系统疾病以及炎症/自身免疫疾病等疾病方面具有用途。
• GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：Cheruvallath Zacharia

  公开号：US20090099163A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  Compounds are provided for use with glucokinase that comprise the formula: wherein the variables are as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such compounds; methods and intermediates useful for making the compounds; and methods of using said compounds.

  提供用于葡萄糖激酶的化合物，其化学式为：其中变量如本文所定义。还提供了包含这些化合物的药物组合物、工具包和制造物品；用于制备这些化合物的方法和中间体；以及使用这些化合物的方法。
• How to Spoil the Taste of Insect Prey? A Novel Feeding Deterrent against Ants Released by Larvae of the Alder Leaf Beetle, Agelastica alni
  作者：Monika Hilker、Christopher Häberlein、Ute Trauer、Martina Bünnige、Mark-Oliver Vicentini、Stefan Schulz

  DOI：10.1002/cbic.201000130

  日期：——

  Off the menu: We report a new, very strong feeding deterrent against ants released by larvae of the alder leaf beetle Agelastica alni when attacked. The major deterrent component proved to be γ‐L‐glutamyl‐L‐2‐furylalanine, a novel dipeptide containing the unusual amino acid L‐2‐furylalanine, which, although synthetically well known, has not previously been reported from natural sources.

  菜单外：我们报告了一种新的，非常强大的喂养威慑力，可抵抗against叶甲虫Agelastica alni的幼虫在被袭击时释放的蚂蚁。事实证明，主要的威慑成分是γ- L-谷氨酰-L -2-呋喃丙氨酸，一种新型的二肽，含有不常见的氨基酸L -2-呋喃丙氨酸，尽管已广为人知，但以前从未从天然来源报道过。