1-(2-羟基-5-(三氟甲基)苯基)乙酮 | 67589-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-羟基-5-(三氟甲基)苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone；1-[2-hydroxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone；2'-hydroxy-5'-(trifluoromethyl)acetophenone；2'-hydroxy-5'-trifluoromethylacetophenone；1-(2-hydroxy-5-trifluoromethylphenyl)ethanone；2'-hydroxy-5'-trifluoromethyl-acetophenone
• CAS: 67589-15-5
• 化学式: C₉H₇F₃O₂
• 分子量: 204.149
• InChiKey: BRSHLOIZDJDEPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基-5-(三氟甲基)苯基)乙酮 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 5-chloro-2-fluoro-4-{4-trifluoromethyl-2-[1-(1-methylazetidin-3-yl)-1H-pyrazol-5-yl]phenoxy}-N-1,3,4-thiadiazol-ylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CHIMIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2012004706A3
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯酚 在 三氟甲磺酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 乙硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2-羟基-5-(三氟甲基)苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  发现有效的，选择性的，口服活性的基于苯并氮杂pine的Orexin-2受体拮抗剂

  摘要：

  在我们的努力，以确定一系列有效的，选择性的，口服活性的人类食欲素-2受体（OX 2 R）拮抗剂，我们通过利用哈米特σ阐明上的苯并氧氮杂骨架的7位上的结构-活性关系（SAR）p和Hansch-藤田的π值作为芳香族取代基常数。这些尝试导致了化合物1m的发现，该化合物具有良好的体外功效，对OX1R的选择性超过100倍，在人和大鼠肝微粒体中具有良好的代谢稳定性，在大鼠中具有良好的口服生物利用度，并且在口服给药时具有大鼠体内的拮抗活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.093

文献信息

• [EN] ALLOSTERIC CHROMENONE INHIBITORS OF PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE (PI3K) FOR THE TREATMENT OF DISEASES ASSOCIATED WITH P13K MODULATION<br/>[FR] INHIBITEURS CHROMÉNONE ALLOSTÉRIQUES DE LA PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE (PI3K) POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À LA MODULATION DE PI3K
  申请人：PETRA PHARMA CORP

  公开号：WO2021202964A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  The disclosure relates to compounds of Formula (I) as allosteric chromenone inhibitors of phosphoinositide 3-kinase (PI3K) useful in the treatment of diseases or disorders associated with PI3K modulation, Formula (I), or a prodrug, solvate, enantiomer, stereoisomer, tautomer, or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, W, X, Y, s, and Ring A are as described herein.

  该披露涉及到式(I)的化合物，作为磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）的变构色酮抑制剂，在与PI3K调节相关的疾病或紊乱的治疗中有用，式(I)，或其前药、溶剂化合物、对映体、立体异构体、互变异构体或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、W、X、Y、s和环A如本文所述。
• Discovery of potent, selective, orally active benzoxazepine-based Orexin-2 receptor antagonists
  作者：Tatsuhiko Fujimoto、Jun Kunitomo、Yoshihide Tomata、Keiji Nishiyama、Masato Nakashima、Mariko Hirozane、Shin-ichi Yoshikubo、Keisuke Hirai、Shogo Marui

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.093

  日期：2011.11

  identify a series of potent, selective, orally active human Orexin-2 Receptor (OX2R) antagonists, we elucidated structure-activity relationship (SAR) on the 7-position of a benzoxazepine scaffold by utilizing Hammett σp and Hansch-Fujita π value as aromatic substituent constants. The attempts led to the discovery of compound 1m, possessing good in vitro potency with over 100-fold selectivity against OX1R,

  在我们的努力，以确定一系列有效的，选择性的，口服活性的人类食欲素-2受体（OX 2 R）拮抗剂，我们通过利用哈米特σ阐明上的苯并氧氮杂骨架的7位上的结构-活性关系（SAR）p和Hansch-藤田的π值作为芳香族取代基常数。这些尝试导致了化合物1m的发现，该化合物具有良好的体外功效，对OX1R的选择性超过100倍，在人和大鼠肝微粒体中具有良好的代谢稳定性，在大鼠中具有良好的口服生物利用度，并且在口服给药时具有大鼠体内的拮抗活性。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2123652A1

  公开（公告）日：2009-11-25

  The present invention provides a compound having an ACC inhibitory action, which is useful for the prophylaxis or treatment of obesity, diabetes, hypertension, hyperlipidemia, cardiac failure, diabetic complications, metabolic syndrome, sarcopenia, cancer and the like, and has superior efficacy. The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有ACC抑制作用的化合物，该化合物用于预防或治疗肥胖、糖尿病、高血压、高脂血症、心力衰竭、糖尿病并发症、代谢综合征、肌肉减少症、癌症等疾病，并具有优异的疗效。 本发明提供了一种由公式（I）表示的化合物： 其中每个符号如说明书所述，或其盐。
• Discovery of Clinical Candidate 4-[2-(5-Amino-1<i>H</i>-pyrazol-4-yl)-4-chlorophenoxy]-5-chloro-2-fluoro-<i>N</i>-1,3-thiazol-4-ylbenzenesulfonamide (PF-05089771): Design and Optimization of Diaryl Ether Aryl Sulfonamides as Selective Inhibitors of Na_V1.7
  作者：Nigel. A. Swain、Dave Batchelor、Serge Beaudoin、Bruce M. Bechle、Paul A. Bradley、Alan D. Brown、Bruce Brown、Ken J. Butcher、Richard P. Butt、Mark L. Chapman、Stephen Denton、David Ellis、Sebastien R. G. Galan、Steven M. Gaulier、Ben S. Greener、Marcel J. de Groot、Mel S. Glossop、Ian K. Gurrell、Jo Hannam、Matthew S. Johnson、Zhixin Lin、Christopher J. Markworth、Brian E. Marron、David S. Millan、Shoko Nakagawa、Andy Pike、David Printzenhoff、David J. Rawson、Sarah J. Ransley、Steven M. Reister、Kosuke Sasaki、R. Ian Storer、Paul A. Stupple、Christopher W. West

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00598

  日期：2017.8.24

  are potent and subtype selective NaV1.7 inhibitors is described. Optimization of early lead matter focused on removal of structural alerts, improving metabolic stability and reducing cytochrome P450 inhibition driven drug–drug interaction concerns to deliver the desired balance of preclinical in vitro properties. Concerns over nonmetabolic routes of clearance, variable clearance in preclinical species

  描述了一系列酸性二芳基醚杂环磺酰胺，它们是有效的亚型选择性Na V 1.7抑制剂。早期铅物质的优化集中在消除结构警报，改善代谢稳定性和减少细胞色素P450抑制性驱动的药物相互作用方面，以实现临床前体外特性的理想平衡。由于对非代谢途径的清除，临床前物种中的清除程度可变以及随后的低置信度人类药代动力学预测的担忧，导致决定进行人类微剂量研究以确定临床药代动力学。描述了临床前PK和临床人微剂量PK数据的设计策略和结果，从而发现了第一个亚型选择性Na V1.7抑制剂临床候选物PF-05089771（34），其与电压感测域中的位点结合。
• Synthesis of 2-alkyl-chroman-4-ones <i>via</i> cascade alkylation–dechlorination of 3-chlorochromones
  作者：Shunyao Li、Lanfei Zhang、Qian He、Xiaofei Zhang、Chunhao Yang

  DOI：10.1039/d1ob00463h

  日期：——

  An efficient and mild synthetic approach for 2-alkyl-substituted chroman-4-ones via zinc mediated cascade decarboxylative β-alkylation and dechlorination of 3-chlorochromones was developed.

  通过锌介导的级联脱羧β-烷基化和3-氯基香豆素的脱氯反应，开发了一种高效温和的合成2-烷基取代的色苷-4-酮的方法。