2-bromo-1-[2-hydroxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone | 1207618-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-[2-hydroxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• 英文别名: 2-Bromo-2'-hydroxy-5'-(trifluoromethyl)acetophenone
• CAS: 1207618-02-7
• 化学式: C₉H₆BrF₃O₂
• 分子量: 283.045
• InChiKey: DENLDUMEBWXYOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基1-硫代氨基甲酰-4-哌啶羧酸酯 、 2-bromo-1-[2-hydroxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以70.4%的产率得到ethyl 1-{4-[2-hydroxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazol-2-yl}-4-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIAZOLE COMPOUNDS AS MEDICAMENTS FOR THE TREATMENT OF (INTER ALIA) CARDIOVASCULAR DISEASES
  [FR] COMPOSÉS THIAZOLE UTILISÉS COMME ACTIVATEURS DE LA GUANYLATE CYCLASE SOLUBLE

  摘要：

  公开号：

  WO2010015652A3
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基-5-(三氟甲基)苯基)乙酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-bromo-1-[2-hydroxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  噻唑基卤代吡咯或吡唑作为新型抗菌剂和抗生物膜剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  生物膜的形成是细菌产生耐药性的重要因素之一。设计并合成了一系列含有噻唑基团的卤代吡咯或吡唑作为抗菌剂，以针对生物膜。其中，化合物对多种革兰氏阳性菌均表现出抗菌活性，特别是对万古霉素耐药菌（MIC≤0.125 μg/mL）。此外，该化合物在亚 MIC 剂量下可显着抑制生物膜形成。此外，与吡咯霉素 C 相比，该化合物表现出显着较低的哺乳动物细胞毒性，并且还评估了其在不同物种中的肝微粒体代谢稳定性。进一步的感染模型实验证明该化合物是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116221

文献信息

• [EN] THIAZOLE COMPOUNDS AS ACTIVATORS OF SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE<br/>[FR] COMPOSÉS THIAZOLE UTILISÉS COMME ACTIVATEURS DE LA GUANYLATE CYCLASE SOLUBLE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2010015652A2

  公开（公告）日：2010-02-11

  Disclosed are compounds of formula (I) wherein R1 and R2 are independently selected from hydrogen, halo, C1-4alkyl, C1-4alkoxy, CF3 and OCF3; -Y- represents formula (IA) R3 represents hydrogen, fluoro, chloro or C1-4alkyl; R4a and R4b each independently represent hydrogen, C1-4alkyl, C1-4alkoxy, CF3 or halo; and R5 represents a group Z-X; wherein Z is absent or represents (CH2)2 or O; and X represents formula (IB) wherein: J and L both represent CH, or one of J and L represents CH and the other represents N; when both J and L represent CH, R6 represents hydrogen, halo, CF3, C1-4alkyl or C1-4alkoxy in a meta or ortho position relative to the R7 substituent and R7 represents hydrogen, halo, CF3, OCF3, C1-4alkyl, C1-4alkoxy, CH2OH, CN, CONR8R9 or CO2H; or when one of J or L represents N, R6 represents hydrogen or halo in a meta or ortho position relative to the R7 substituent and R7 represents hydrogen, halo, CF3, C1-4alkyl, C1-4alkoxy, CH2OH, CN, CONR8R9 or CO2H; and R8 and R9 are independently selected from hydrogen and C1-4alkyl; or salts thereof which activate soluble guanylate cyclase (sGC), pharmaceutical compositions containing them, their use in medicine, and processes for their preparation.
• [EN] THIAZOLE COMPOUNDS AS MEDICAMENTS FOR THE TREATMENT OF (INTER ALIA) CARDIOVASCULAR DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS THIAZOLE UTILISÉS COMME ACTIVATEURS DE LA GUANYLATE CYCLASE SOLUBLE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2010015652A3

  公开（公告）日：2010-05-14
• Design, synthesis and biological evaluation of thiazolyl-halogenated pyrroles or pyrazoles as novel antibacterial and antibiofilm agents
  作者：Yuanchen Zhong、Huan Liu、Feifei Chen、Qian He、Xiaofei Zhang、Lefu Lan、Chunhao Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116221

  日期：2024.3

  The formation of biofilm is one of the important factors for bacteria to develop drug-resistant. A series of halogenated-pyrroles or pyrazoles containing thiazole groups as antibacterial agents were designed and synthesized to target biofilms. Among them, compound showed antibacterial activity against various Gram-positive bacteria, particularly against vancomycin-resistant (MIC ≤0.125 μg/mL). Additionally

  生物膜的形成是细菌产生耐药性的重要因素之一。设计并合成了一系列含有噻唑基团的卤代吡咯或吡唑作为抗菌剂，以针对生物膜。其中，化合物对多种革兰氏阳性菌均表现出抗菌活性，特别是对万古霉素耐药菌（MIC≤0.125 μg/mL）。此外，该化合物在亚 MIC 剂量下可显着抑制生物膜形成。此外，与吡咯霉素 C 相比，该化合物表现出显着较低的哺乳动物细胞毒性，并且还评估了其在不同物种中的肝微粒体代谢稳定性。进一步的感染模型实验证明该化合物是有效的。