5,7-dihydroxy-3-(2-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one | 247564-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-3-(2-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-3-(2-methoxyphenyl)chromen-4-one；5,7-dihydroxy-2’-methoxyisoflavone；5,7-dihydroxy-3-(2-methoxy-phenyl)-chromen-4-one；5,7-Dihydroxy-3-(2-methoxy-phenyl)-chromen-4-on
• CAS: 247564-47-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: DCUDWBFIVIMNPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dihydroxy-3-(2-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇甲醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-hydroxy-5-methoxy-3-(2-methoxyphenyl)-8-(morpholin-4-ylmethyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and aminomethylation of 7-hydroxy-5-methoxyisoflavones

  摘要：

  开发了一种从5,7-二羟基异黄酮出发合成7-羟基-5-甲氧基异黄酮的方法。提出使用二甲基氨基氯化物来保护7-羟基。研究了合成的7-羟基-5-甲氧基异黄酮与甲醛胺的胺化反应。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0570-8
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯乙腈 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 甲基磺酰氯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5,7-dihydroxy-3-(2-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Analogs of the natural isoflavonoids biochanin A and orobol were synthesized. Alkylation involving phenolic hydroxyls and the chromone ring was studied.

  DOI：

  10.1023/a:1025422502712

文献信息

• Free-Radical-Scavenging, Antityrosinase, and Cellular Melanogenesis Inhibitory Activities of Synthetic Isoflavones
  作者：Tzy-Ming Lu、Horng-Huey Ko、Lean-Teik Ng、Yen-Pin Hsieh

  DOI：10.1002/cbdv.201400208

  日期：2015.6

  potential of synthetic isoflavones for application in cosmeceuticals. Twenty‐five isoflavones were synthesized and their capacities of free‐radical‐scavenging and mushroom tyrosinase inhibition, as well as their impact on cell viability of B16F10 murine melanoma cells and HaCaT human keratinocytes were evaluated. Isoflavones that showed significant mushroom tyrosinase inhibitory activities were further

  在这项研究中，我们研究了合成异黄酮在药妆品中的应用潜力。合成了 25 种异黄酮，并评估了它们清除自由基和抑制蘑菇酪氨酸酶的能力，以及它们对 B16F10 鼠黑色素瘤细胞和 HaCaT 人角质形成细胞的细胞活力的影响。进一步研究了显示出显着蘑菇酪氨酸酶抑制活性的异黄酮在体外 B16F10 黑素细胞中减少细胞黑色素形成和抗酪氨酸酶活性。在测试的异黄酮中，6-羟基黄豆苷元 (2) 是 ABTS.+ 和 DPPH 的最强清除剂。SC50 值分别为 11.3±0.3 和 9.4±0.1 μM 的自由基。Texasin (20) 表现出最有效的蘑菇酪氨酸酶抑制作用 (IC50 14.9±4.5 μM)，而 retusin (17) 分别显示出对 B16F10 黑素细胞中细胞黑色素形成和抗酪氨酸酶活性的最有效抑制。总之，retusin (17) 和 texasin (20) 都表现出强大的自由基清除能力
• Application of Mannich bases to the synthesis of hydroxymethylated isoflavonoids as potential antineoplastic agents
  作者：Mykhaylo S. Frasinyuk、Galyna P. Mrug、Svitlana P. Bondarenko、Vitaliy M. Sviripa、Wen Zhang、Xianfeng Cai、Michael V. Fiandalo、James L. Mohler、Chunming Liu、David S. Watt

  DOI：10.1039/c5ob01828e

  日期：——

  The regiospecific Mannich aminomethylation of 7-hydroxyisoflavonoids using bis(N,N-dimethylamino)methane afforded C-8 substituted N,N-dimethylaminomethyl adducts, and the regioselective aminomethylation of 5-hydroxy-7-methoxyisoflavonoids afforded predominantly the C-6 substituted N,N-dimethylaminomethyl adducts. Acetylation of these C-6 or C-8 Mannich bases with potassium acetate in acetic anhydride

  使用双（N，N-二甲基氨基）甲烷对7-羟基异黄酮进行区域特异性曼尼希氨基甲基化，得到C-8取代的N，N-二甲基氨基甲基加合物，对5-羟基-7-甲氧基异黄酮进行区域选择性氨基甲基化，主要得到C-6取代的N，N-二甲基氨基甲基加合物。这些C-6或C-8曼尼希碱在乙酸酐中用乙酸钾进行乙酰化，可得到相应的乙酰氧甲基衍生物，随后将其转化为与天然黄酮类物质有关的羟甲基和甲氧基甲基取代的5-羟基或7-羟基异类黄酮。在前列腺癌PC-3细胞增殖试验中，C-8乙酰氧基甲基，羟甲基或甲氧基甲基取代的异黄酮在低微摩尔范围内具有有希望的抑制潜能。
• Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1852,1856
  作者：Baker et al.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：S. P. Bondarenko、A. V. Levenets、M. S. Frasinyuk、V. P. Khilya

  DOI：10.1023/a:1025422502712

  日期：——

  Analogs of the natural isoflavonoids biochanin A and orobol were synthesized. Alkylation involving phenolic hydroxyls and the chromone ring was studied.
• Synthesis and aminomethylation of 7-hydroxy-5-methoxyisoflavones
  作者：G. P. Mrug、S. P. Bondarenko、V. P. Khilya、M. S. Frasinyuk

  DOI：10.1007/s10600-013-0570-8

  日期：2013.5

  A synthetic method for 7-hydroxy-5-methoxyisoflavones starting from 5,7-dihydroxyisoflavones was developed. Dimethylcarbamoylchloride was proposed for protection of the 7-hydroxy group. Aminomethylation of the synthesized 7-hydroxy-5-methoxyisoflavones by formaldehyde aminals was studied.

  开发了一种从5,7-二羟基异黄酮出发合成7-羟基-5-甲氧基异黄酮的方法。提出使用二甲基氨基氯化物来保护7-羟基。研究了合成的7-羟基-5-甲氧基异黄酮与甲醛胺的胺化反应。