(+/-)-(7R,9S)-7,9-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one | 103367-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(7R,9S)-7,9-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one
• 英文别名: (7R,9S)-7,9-dimethyl-1,4-dioxaspiro<4.5>decan-8-one；cis-7,9-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one
• CAS: 103367-73-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: YVKIWSRTGCRBJX-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(7R,9S)-7,9-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 (R,R)-(+)-双(Alpha-甲基苄基)胺盐酸盐 、 L-Selectride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3R,4S,5S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-3,5-dimethyl-1-trimethylsiloxycyclohexene
  参考文献：
  名称：

  使用非维蒂希和去对称化策略对巴非霉素A1的C1-C11片段进行对映选择性合成。

  摘要：

  合成了bafilomycin A（1）的C1-C11片段33。从4-氧肟酸酯13分六个步骤制备中间体酮16。先用Koga手性碱对该酮进行不对称化，然后用TMCCl淬灭，提供具有优异对映选择性的甲硅烷基烯醇醚17。进一步精制得到C5-C11醛24，其与砜3偶联以非常好的收率得到内酯25。随后的还原消除产生具有13：1选择性的E-三取代的C4-C5烯烃。然后通过消除甲醇来建立EC 2 -C 3双键，并且在几次官能团处理和Negishi甲基锆化之后，获得化合物33。

  DOI：

  10.1021/jo034018e
• 作为产物：
  描述：

  4,4-亚乙二氧基-2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 甲醇 、 sodium 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以69%的产率得到(+/-)-(7R,9S)-7,9-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one
  参考文献：
  名称：

  表达两种细菌单加氧酶的重组全细胞对前手性多取代环己酮的微生物 Baeyer-Villiger 氧化

  摘要：

  微生物 Baeyer-Villiger 氧化具有各种功能的前手性 3,5-二甲基环己酮与重组大肠杆菌细胞过表达来自不动杆菌属的环己酮单加氧酶。NCIMB 9871 和来自毛单胞菌属的环戊酮单加氧酶。NCIMB 9872 已被调查。观察到两种酶的底物特异性和立体选择性存在明显差异，并且在某些情况下获得了对映互补产物。生物催化系统能够将手性内酯作为有价值的中间体用于各种天然化合物的全合成。已经通过非对映选择性合成路线制备了具有不同亲脂性和杂交的取代基，并随后进行了生物转化，以研究构象和电子对生物氧化的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400676

文献信息

• Synthetic studies directed toward the naturally occurring acyl tetramic acids. 1. Convergent total synthesis of (.+-.)-tirandamycin A
  作者：Robert K. Boeckman、John E. Starrett、David G. Nickell、P. E. Sum

  DOI：10.1021/ja00278a031

  日期：1986.9