cis-7,9-dimethyl-8-methylene-1,4-dioxaspiro[4.5]decane | 125256-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-7,9-dimethyl-8-methylene-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• 英文别名: (7R,9S)-7,9-dimethyl-8-methylidene-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 125256-89-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: GFXNVJFUVIDCFP-DTORHVGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-7,9-dimethyl-8-methylene-1,4-dioxaspiro[4.5]decane 在 chromium(III) oxide 、 copper(II) oxide 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 selenium(IV) oxide 、 草酰氯 、 硫酸 、 水 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 159.75h， 生成 rac-(3'R,3a'S,4'S,6'R)-2',2',3a',4',6'-pentamethyl-7'-methylene-3'-(2,2,3,3,4-pentamethylpentyl)-2',3',3a',4',6',7'-hexahydrospiro[cyclopropane-1,5'-indene]
  参考文献：
  名称：

  Synthese cyclopropenique de derives de l'illudine M

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99433-4
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium tert-pentoxide 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 cis-7,9-dimethyl-8-methylene-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  乙二氢-2,3-二氢呋喃二环己烯合环丙烯加成合成。

  摘要：

  The cycloaddition of the gem-dimethylcyclopropenic methyl ester 1 with the morpholinospiro [2,5] octene 2, followed by solvolytic ring cleavage of the 2-morpholinobicyclo [2.1.0] pentane adduct provides the key sequence for the synthesis of 2,3-dihydro Illudine M 18, closely related to the natural antitumoral and antibacterial Illudine M.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90193-0

文献信息

• Microbial Baeyer-Villiger Oxidation of Prochiral Polysubstituted Cyclohexanones by Recombinant Whole-Cells Expressing Two Bacterial Monooxygenases
  作者：Marko D. Mihovilovic、Florian Rudroff、Birgit Grötzl、Peter Stanetty

  DOI：10.1002/ejoc.200400676

  日期：2005.3

  The microbial Baeyer–Villiger oxidation of prochiral 3,5-dimethylcyclohexanones bearing various functionalities with recombinant E. coli cells overexpressing cyclohexanone monooxygenase from Acinetobacter sp. NCIMB 9871 and cyclopentanone monooxygenase from Comamonas sp. NCIMB 9872 has been investigated. A distinct difference in substrate specificity and stereoselectivity of the two enzymes was observed

  微生物 Baeyer-Villiger 氧化具有各种功能的前手性 3,5-二甲基环己酮与重组大肠杆菌细胞过表达来自不动杆菌属的环己酮单加氧酶。NCIMB 9871 和来自毛单胞菌属的环戊酮单加氧酶。NCIMB 9872 已被调查。观察到两种酶的底物特异性和立体选择性存在明显差异，并且在某些情况下获得了对映互补产物。生物催化系统能够将手性内酯作为有价值的中间体用于各种天然化合物的全合成。已经通过非对映选择性合成路线制备了具有不同亲脂性和杂交的取代基，并随后进行了生物转化，以研究构象和电子对生物氧化的影响。
• FRANCK-NENMANN, M.;MIESCH, M.;BARTH, F., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 3537-3540
  作者：FRANCK-NENMANN, M.、MIESCH, M.、BARTH, F.

  DOI：——

  日期：——