4-methoxyphenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside | 1140963-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: p-methoxyphenyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzyledene-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1140963-84-3
• 化学式: C₂₇H₂₈O₇
• 分子量: 464.515
• InChiKey: JQCLKKJUWALUTI-HXPCJYLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氟甲磺酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 trichloroacetimidate 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N-acetamido-β-D-glucopyranosyl(1→2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶法分散合成核心 m1、核心 m2 和核心 m3 O-甘露糖肽

  摘要：

  O-甘露糖基化在调节各种生物过程（例如大脑和肌肉发育）中起着至关重要的作用。然而，由于其先天的异质性，确切的功能在很大程度上仍然未知。在这方面，仍然欢迎开发有效的方法来获取各种结构定义的糖肽。在这项研究中，一个面向多样性的O组装-甘露糖基 α-dystroglycan (α-DG) 糖肽已通过化学酶策略获得。该策略的特点是 (i) 通过精心设计的保护基策略和化学糖苷化，对核心 m1、核心 m2 和核心 m3 甘露糖基化氨基酸进行克级发散合成；(ii) 通过优化的微波辅助固相肽合成 (SPPS) 进行高效糖肽组装；(iii) 核心聚糖结构的酶促加工以安装半乳糖基和唾液酸-半乳糖基部分。通过构建具有不同核心 m1、核心 m2 和核心 m3 甘露糖聚糖的 12 种糖肽，包括首次带有七糖的核心 m2 糖肽，证明了这种化学酶促方法的效率和灵活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200088
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-Alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 六甲基二硅氮烷 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-methoxyphenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种O-甘露聚糖核心结构的合成方法

  摘要：

  本公开属于糖类物质合成领域，具体涉及一种O‑甘露聚糖核心结构的合成方法。现有研究表明，α‑DG O‑甘露聚糖与肌营养不良、前列腺癌、乳腺癌等疾病的机制相关，合成α‑DG的核心结构对于肌营养不良相关病理机制的研究及诊治有重要的意义。本公开提供了一种O‑甘露聚糖核心结构的合成方法，以式(IV)、式(V)、式(VI)、式(VII)、式(VIII)及式(IX)所示化合物作为合成的中间体，采用针对性的选择保护策略，采用简单、价廉的单糖原料实现复杂的糖链合成，成功合成了肌营养不良量相关蛋白聚糖的三个核心结构，克服了现有技术中寡糖化合物合成操作复杂，效率低下，分离纯化困难等弊端。

  公开号：

  CN110041377B

文献信息

• Stereodirecting Effect of C3-Ester Groups on the Glycosylation Stereochemistry of L-Rhamnopyranose Thioglycoside Donors: Stereoselective Synthesis of α- and β-L-Rhamnopyranosides
  作者：Jin-Cai Lei、Yu-Xiong Ruan、Sheng Luo、Jin-Song Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201901186

  日期：2019.10.9

  tuning effect of C3‐ester groups on the glycosylation stereochemistry of Lrhamnopyranose (L‐Rha) ethyl thioglycosides is described. The 3‐O‐arylcarbonyl or levulinoyl carrying L‐Rha thioglycosides undergo highly α‐selective glycosylation while the glycosylation of the 3‐O‐4‐nitropicoloyl and 2‐pyrazinecarbonyl L‐Rha thioglycosides displays β‐stereoselectivity

  描述了C3-酯基团对Lrhamnopyranose（L-Rha）乙基硫代糖苷的糖基化立体化学的调节作用。带有L-Rha硫糖苷的3-O-芳基羰基或乙酰丙酰基经历高度α-选择性糖基化作用，而3-O-4-亚硝基甲酰基和2-吡嗪羰基L-Rha硫糖苷的糖基化表现出β-立体选择性
• Chemoenzymatic Synthesis of Complex <i>N</i> ‐Glycans of the Parasite <i>S. mansoni</i> to Examine the Importance of Epitope Presentation on DC‐SIGN recognition
  作者：Apoorva D. Srivastava、Luca Unione、Mehman Bunyatov、Ivan A. Gagarinov、Sandra Delgado、Nicola G. A. Abrescia、Ana Ardá、Geert‐Jan Boons

  DOI：10.1002/anie.202105647

  日期：2021.8.23

  multivalent scaffold and not in the context of multi-antennary glycans. N-glycans can be modified by bisecting GlcNAc, core xylosides and fucosides, and extended N-acetyl lactosamine moieties. The impact of such modifications on glycan recognition are also not well understood. We describe here a chemoenzymatic methodology that can provide N-glycans expressed by the parasitic worm S. mansoni having unique epitopes

  多价对N-聚糖-蛋白质相互作用的重要性主要是通过将最小表位连接到人工多价支架上而不是在多触角聚糖的背景下进行研究。N-聚糖可以通过将 GlcNAc、核心木糖苷和岩藻糖苷以及扩展的N-乙酰乳糖胺部分一分为二来修饰。这种修饰对聚糖识别的影响也不是很清楚。我们在这里描述了一种化学酶学方法，可以提供由寄生蠕虫S. mansoni表达的N-聚糖在每个天线上具有独特的表位并含有核心木糖苷。核磁共振、计算和电子显微镜被用来研究人类凝集素 DC-SIGN 对聚糖的识别。结果表明，核心木糖苷不影响末端表位识别。与单价对应物相比，多触角聚糖对 DC-SIGN 的亲和力更高，这归因于邻近诱导的有效浓度。多触角聚糖将 DC-SIGN 交联成一个密集的网络，这可能与抗原摄取和细胞内路由有关。
• Influence of remote functional groups towards the formation of 1,2-<i>cis</i> glycosides: special emphasis on β-mannosylation
  作者：Arin Gucchait、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1039/c9ob00670b

  日期：——

  The influence of remote functional groups for the stereoselective formation of 1,2-cis glycosides and β-mannosides is reported.

  远程官能团对1,2-cis葡萄糖苷和β-甘露苷的立体选择性形成的影响已被报道。
• Synthesis of Asymmetric <i>N</i>-Glycans as Common Core Substrates for Structural Diversification through Selective Enzymatic Glycosylation
  作者：Sujeet Pawar、Li Hsu、Thatikonda Narendar Reddy、Mettu Ravinder、Chien-Tai Ren、Yu-Wei Lin、Yang-Yu Cheng、Tzu-Wen Lin、Tsui-Ling Hsu、Sheng-Kai Wang、Chi-Huey Wong、Chung-Yi Wu

  DOI：10.1021/acschembio.0c00359

  日期：2020.9.18

  (GBPs) and pathogens. Most glycans in humans are asymmetric and isomeric, yet their biological functions are not well understood due to their lack of availability for studies. In this work, we have developed an improved strategy for asymmetric N-glycan assembly and diversification using designed common core substrates prepared chemically for selective enzymatic fucosylation and sialylation. The resulting

  细胞表面的N-聚糖具有独特的特征，可被不同的聚糖结合蛋白（GBP）和病原体识别。人类中的大多数聚糖是不对称和异构的，但由于缺乏研究性，人们对其生物学功能的了解还不够。在这项工作中，我们开发了一种改进的N不对称策略-聚糖的组装和多样化，使用设计的通用核心底物进行化学制备，用于选择性酶促岩藻糖基化和唾液酸化。在微阵列中使用所得的26个在不同触角上带有唾液酸残基的明确定义的聚糖作为代表性应用，以分析禽流感病毒（H5N2）的血凝素（HA）的结合特异性。我们发现与Neu5Ac-Gal表位连接到不同分支的N-乙酰氨基葡萄糖（GlcNAc）有独特的结合亲和力，并且在结合不同分支上的末端半乳糖方面只有很小的作用。总体而言，微阵列分析显示了分支偏向和基于上下文的识别模式。
• 3,5-Di(trifluoromethyl)phenyl(cyano)iodonium triflate as a novel and potential activator for <i>p</i>-tolyl thioglycoside donors
  作者：Xiaowei Tong、Zuowa Li、Boting Xi、Zhaoyan Wang、Yuan Li、Weihua Xue

  DOI：10.1039/d2ob01940j

  日期：——

  3,5-Di(trifluoromethyl)phenyl(cyano)iodonium triflate is described as an accessible, stable, and powerful thiophile that can activate batches of p-tolyl thioglycoside donors at room temperature. Various alcoholic acceptors were efficiently glycosylated, providing the desired glycosides. The novel activation protocol features mild conditions as well as high compatibility with some classic strategies

  3,5-二（三氟甲基）苯基（氰基）碘鎓三氟甲磺酸盐被描述为一种易于获取、稳定且功能强大的亲硫试剂，可以在室温下激活一批对甲苯基硫苷供体。各种醇受体被有效地糖基化，提供所需的糖苷。新的激活协议具有温和的条件以及与一些经典策略的高度兼容性，用于一些生物学相关糖苷键的立体选择性构建，例如 α-idosides、α-galactoamines、β-mannosides 和 β-rhamnosides。