p-methoxyphenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 674777-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 4-methoxyphenyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside；p-methoxyphenyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside；p-methoxyphenyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
• CAS: 674777-74-3
• 化学式: C₂₀H₂₂O₇
• 分子量: 374.39
• InChiKey: YHRLBNMWLPNUFF-FFDFYAMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 三乙基硅烷 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 C₃₁H₃₉NO₁₇
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶法分散合成核心 m1、核心 m2 和核心 m3 O-甘露糖肽

  摘要：

  O-甘露糖基化在调节各种生物过程（例如大脑和肌肉发育）中起着至关重要的作用。然而，由于其先天的异质性，确切的功能在很大程度上仍然未知。在这方面，仍然欢迎开发有效的方法来获取各种结构定义的糖肽。在这项研究中，一个面向多样性的O组装-甘露糖基 α-dystroglycan (α-DG) 糖肽已通过化学酶策略获得。该策略的特点是 (i) 通过精心设计的保护基策略和化学糖苷化，对核心 m1、核心 m2 和核心 m3 甘露糖基化氨基酸进行克级发散合成；(ii) 通过优化的微波辅助固相肽合成 (SPPS) 进行高效糖肽组装；(iii) 核心聚糖结构的酶促加工以安装半乳糖基和唾液酸-半乳糖基部分。通过构建具有不同核心 m1、核心 m2 和核心 m3 甘露糖聚糖的 12 种糖肽，包括首次带有七糖的核心 m2 糖肽，证明了这种化学酶促方法的效率和灵活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200088
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-Alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 p-methoxyphenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种O-甘露聚糖核心结构的合成方法

  摘要：

  本公开属于糖类物质合成领域，具体涉及一种O‑甘露聚糖核心结构的合成方法。现有研究表明，α‑DG O‑甘露聚糖与肌营养不良、前列腺癌、乳腺癌等疾病的机制相关，合成α‑DG的核心结构对于肌营养不良相关病理机制的研究及诊治有重要的意义。本公开提供了一种O‑甘露聚糖核心结构的合成方法，以式(IV)、式(V)、式(VI)、式(VII)、式(VIII)及式(IX)所示化合物作为合成的中间体，采用针对性的选择保护策略，采用简单、价廉的单糖原料实现复杂的糖链合成，成功合成了肌营养不良量相关蛋白聚糖的三个核心结构，克服了现有技术中寡糖化合物合成操作复杂，效率低下，分离纯化困难等弊端。

  公开号：

  CN110041377B

文献信息

• Synthesis of a pentasaccharide repeating unit corresponding to the cell wall O-antigen of Escherichia coli O59 using iterative glycosylations in one pot
  作者：Anshupriya Si、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.025

  日期：2016.7

  Synthesis of a pentasaccharide repeating unit corresponding to the cell wall O-antigen of Escherichia coli O59 has been achieved by orthogonal glycosylation and two iterative glycosylations in one pot. Synthesis of a β-d-mannosidic linkage present in the molecule has been successfully achieved with satisfactory yield by the activation of thioglycoside with a combination of 1-benzenesulfinyl piperidine

  通过在一个罐中进行正交糖基化和两次迭代糖基化，已经合成了对应于大肠杆菌O59细胞壁O抗原的五糖重复单元。通过将硫代糖苷与1-苯亚磺酰基哌啶（BSP）和三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）结合活化，可以令人满意的产率成功地完成了分子中存在的β- d-甘露糖苷键的合成。从α- d以中等收率获得了α- d-氨基葡萄糖氨基部分-甘露糖基部分通过叠氮分解C-2羟基进行构型反转。TEMPO介导的伯羟基的选择性氧化已在合成策略的后期进行。
• Total Synthesis of Mannopeptimycins α and β
  作者：Bo Wang、Yunpeng Liu、Rui Jiao、Yiqing Feng、Qiong Li、Chen Chen、Long Liu、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1021/jacs.6b01384

  日期：2016.3.23

  carries an α-linked mannopyranose at the most hindered N of its cyclic guanidine ring. Herein, we report the first total synthesis of mannopeptimycin α and β with fully elaborated N- and O-linked sugars. Critically, a gold-catalyzed N-glycosylation of a D-βhEnd substrate with a mannosyl ortho-alkynylbenzoate donor enabled the synthesis of the most challenging N-Man-D-βhEnd unit with excellent efficiency

  甘露肽霉素是一类糖肽天然产物，具有不寻常的结构和对一系列革兰氏阳性多药耐药细菌的强效抗生素活性。它们的环状六肽核心具有一对前所未有的 β-羟基enduracididines（L-和 D-βhEnd）、一个 O-糖基化的 D-Tyr 携带一个 α-连接的二甘露糖和一个 β-甲基化的 Phe 残基。D-βhEnd 单元还在其环状胍环的受阻最大的 N 处带有 α-连接的吡喃甘露糖。在此，我们报告了具有完全精心设计的 N 和 O 连接糖的甘露肽霉素 α 和 β 的首次全合成。至关重要的是，金催化的 D-βhEnd 底物与甘露糖基邻炔基苯甲酸酯供体的 N-糖基化能够以优异的效率和立体选择性合成最具挑战性的 N-Man-D-βhEnd 单元。L-βMePhe 单元是使用 Pd 催化的 CH 芳基化方法制备的。L-βhEnd、D-Tyr(di-Man) 和 L-βMePhe 单元以克量制备。环肽支架的聚
• Efficient routes toward the synthesis of the D-<i>rhamno</i>-trisaccharide related to the A-band polysaccharide of <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Aritra Chaudhury、Sajal K Maity、Rina Ghosh

  DOI：10.3762/bjoc.10.153

  日期：——

  pyranoside by radical-mediated redox rearrangement in high yields and regioselectivity. The D-rhamno-thioglycosides so obtained allowed efficient access to the trisaccharide target via stepwise glycosylation as well as a one-pot glycosylation protocol. In a different approach, a 4,6-O-benzylidene D-manno-trisaccharide derivative was synthesized, which upon global 6-O-deoxygenation followed by deprotection

  目前的工作描述了合成三糖重复单元 [α-D-Rhap-(1-->3)-α-D-Rhap-(1-->3)-α-D-Rhap] 的有效途径与铜绿假单胞菌的 A 带多糖。关键步骤之一涉及通过自由基介导的氧化还原重排以高产率和区域选择性对部分或完全酰化的 4,6-O-benzylidene-1-thiomannopyranoside 进行 6-O-脱氧。如此获得的 D-鼠李糖苷允许通过逐步糖基化以及一锅糖基化方案有效地获得三糖目标。在不同的方法中，合成了 4,6-O-亚苄基 D-甘露糖三糖衍生物，其在全局 6-O-脱氧和脱保护后生成目标 D-鼠李糖三糖。
• Efficient Convergent Synthesis of Bi-, Tri-, and Tetra-antennary Complex Type <i>N</i>-Glycans and Their HIV-1 Antigenicity
  作者：Sachin S. Shivatare、Shih-Huang Chang、Tsung-I Tsai、Chien-Tai Ren、Hong-Yang Chuang、Li Hsu、Chih-Wei Lin、Shiou-Ting Li、Chung-Yi Wu、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja409097c

  日期：2013.10.16

  The structural diversity of glycoproteins often comes from post-translational glycosylation with heterogeneous N-glycans. Understanding the complexity of glycans related to various biochemical processes demands a well-defined synthetic sugar library. We report herein a unified convergent strategy for the rapid production of bi-, tri-, and tetra-antennary complex type N-glycans with and without terminal N-acetylneuraminic acid residues connected via the alpha-2,6 or alpha-2,3 linkages. Moreover, using sialyltransferases to install sialic acid can minimize synthetic steps through the use of shared intermediates to simplify the complicated procedures associated with conventional sialic acid chemistry. Furthermore, these synthetic complex oligosaccharides were compiled to create a glycan array for the profiling of HIV-1 broadly neutralizing antibodies PG9 and PG16 that were isolated from HIV infected donors. From the study of antibody PG16, we identified potential natural and unnatural glycan ligands, which may facilitate the design of carbohydrate-based immunogens and hasten the HIV vaccine development.
• Synthesis of Readily Modifiable Cyclodextrin Analogues via Cyclodimerization of an Alkynyl−Azido Trisaccharide
  作者：Kyle D. Bodine、David Y. Gin、Mary S. Gin

  DOI：10.1021/ja039374t

  日期：2004.2.1

  A convergent strategy for the synthesis of beta-cyclodextrin analogues is reported, utilizing preferential cyclodimerization of an azido-alkyne trisaccharide via Cu(I)-catalyzed [3 + 2] dipolar cycloaddition of the alkyne and azide functional groups. The resultant oligosaccharide macrocycle retains the binding propensity of cyclodextrins, as demonstrated by the similar ANS association constants measured for macrocycle 1 and beta-cyclodextrin. This new synthetic strategy opens up new avenues for modular preparation of functionally diverse cyclodextrin analogues that are otherwise inaccessible.