[(1R,2S,4S,5S,6R,7R,8R,9S,10S)-6,9-epoxy-4,5-(O-isopropylidenedioxy)tetracyclo[6.2.1.02,7.02,10]undecan-3-on-4-yl](phenyl)methyl O-phenyl carbonothioate | 313548-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,2S,4S,5S,6R,7R,8R,9S,10S)-6,9-epoxy-4,5-(O-isopropylidenedioxy)tetracyclo[6.2.1.02,7.02,10]undecan-3-on-4-yl](phenyl)methyl O-phenyl carbonothioate
• 英文别名: [(1R,2S,4S,5S,6R,7R,8R,9S,10S)-6,9-epoxy-4,5-(O-isopropylidenedioxy)tetracyclo[6.2.1.0^2,7.0^2,10]undecan-3-on-4-yl](phenyl)methyl O-phenyl carbonothioate
• CAS: 313548-02-6
• 化学式: C₂₈H₂₆O₆S
• 分子量: 490.577
• InChiKey: WXRPQFUEDCSWME-ZZHJVVROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,4S,5S,6R,7R,8R,9S,10S)-6,9-epoxy-4,5-(O-isopropylidenedioxy)tetracyclo[6.2.1.02,7.02,10]undecan-3-on-4-yl](phenyl)methyl O-phenyl carbonothioate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(1R,2S,4S,5S,6R,7R,8R,9S,10S)-4-benzyl-6,9-epoxy-4,5-(O-isopropylidenedioxy)tetracyclo[6.2.1.0^2,7.0^2,10]undecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  对映体控制合成鞘磷脂的环氧环己烯酮部分，这是一种有效的中性鞘磷脂酶抑制剂

  摘要：

  鞘脂抑素（1）的环氧环己烯酮部分2和3b（一种有效的中性鞘磷脂酶抑制剂）以对映体纯净的形式从（-）-奎宁酸（11）合成。合成方法的特征是（i）制备烯烃掩蔽的烯酮25和29，关键的醇醛型偶联反应的前体，（ii）25（或29）与苯甲醛之间有效且立体控制的醇醛型偶联反应（8）和加纳的醛类似物9传递醇23和24，分别在C6位置具有必需的不对称季碳中心，以及（iii）甲磺酸盐35和47在温和的碱性条件下形成立体定向的S N 2型环氧化物环，以生成目标化合物2和3b， 分别。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.082
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 氯化二乙基铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 [(1R,2S,4S,5S,6R,7R,8R,9S,10S)-6,9-epoxy-4,5-(O-isopropylidenedioxy)tetracyclo[6.2.1.02,7.02,10]undecan-3-on-4-yl](phenyl)methyl O-phenyl carbonothioate
  参考文献：
  名称：

  对映体控制合成鞘磷脂的环氧环己烯酮部分，这是一种有效的中性鞘磷脂酶抑制剂

  摘要：

  鞘脂抑素（1）的环氧环己烯酮部分2和3b（一种有效的中性鞘磷脂酶抑制剂）以对映体纯净的形式从（-）-奎宁酸（11）合成。合成方法的特征是（i）制备烯烃掩蔽的烯酮25和29，关键的醇醛型偶联反应的前体，（ii）25（或29）与苯甲醛之间有效且立体控制的醇醛型偶联反应（8）和加纳的醛类似物9传递醇23和24，分别在C6位置具有必需的不对称季碳中心，以及（iii）甲磺酸盐35和47在温和的碱性条件下形成立体定向的S N 2型环氧化物环，以生成目标化合物2和3b， 分别。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.082