methyl 2-[(3R)-1-hydroxy-4-methylpentan-3-yl]-4-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylate | 1321937-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2-[(3R)-1-hydroxy-4-methylpentan-3-yl]-4-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 1321937-73-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: UBTJTFQSKGAKNJ-IYXRBSQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(3R)-1-hydroxy-4-methylpentan-3-yl]-4-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylate 在 咪唑 、 碘 、 sodium 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1S,2S)-methyl 2-[(R)-1-iodo-4-methylpentan-3-yl]-4-methylcyclohex-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  10-异氰基-4-cadinene及其立体异构体的全合成及防污活性的评价

  摘要：

  10异氰基-4-杜松烯，海洋倍半萜来自家庭的海蛞蝓分离的对映选择性第一全合成Phyllidiidae，其绝对立体化学的确定得以实现。10-异氰基-4-cadinene有望成为一种新型的无毒防污剂。在合成过程中，分子间Diels–Alder反应和二碘化induced诱导的Barbier型环化被用作关键步骤。通过比较天然样品和合成样品之间的旋光度，将10-异氰基-4-cadinene的绝对构型确定为（1 S，6 S，7 R，10 S）。此外，作者成功地合成了10- epi-和di-1,6- epi-10-异氰基-4-cadinene通过相同的合成途径。还评估了对带有茄碱的Balanus amphitrite的防污活性。

  DOI：

  10.1021/jo2008109
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-(6-methoxycarbonyl-3-methylcyclohex-2-en-1-yl)-4-methylpentanoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 methyl 2-[(3R)-1-hydroxy-4-methylpentan-3-yl]-4-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  10-异氰基-4-cadinene及其立体异构体的全合成及防污活性的评价

  摘要：

  10异氰基-4-杜松烯，海洋倍半萜来自家庭的海蛞蝓分离的对映选择性第一全合成Phyllidiidae，其绝对立体化学的确定得以实现。10-异氰基-4-cadinene有望成为一种新型的无毒防污剂。在合成过程中，分子间Diels–Alder反应和二碘化induced诱导的Barbier型环化被用作关键步骤。通过比较天然样品和合成样品之间的旋光度，将10-异氰基-4-cadinene的绝对构型确定为（1 S，6 S，7 R，10 S）。此外，作者成功地合成了10- epi-和di-1,6- epi-10-异氰基-4-cadinene通过相同的合成途径。还评估了对带有茄碱的Balanus amphitrite的防污活性。

  DOI：

  10.1021/jo2008109

文献信息

• Total Synthesis of 10-Isocyano-4-cadinene and Determination of Its Absolute Configuration
  作者：Keisuke Nishikawa、Hiroshi Nakahara、Yousuke Shirokura、Yasuyuki Nogata、Erina Yoshimura、Taiki Umezawa、Tatsufumi Okino、Fuyuhiko Matsuda

  DOI：10.1021/ol9027336

  日期：2010.3.5

  first enantioselective total synthesis of 10-isocyano-4-cadinene, a marine sesquiterpene isolated from nudibranchs of the family Phyllidiidae, was achieved. The cadinene is expected to be a novel nontoxic antifouling agent. In the synthesis, an intermolecular Diels−Alder reaction and a SmI2-induced Barbier-type reaction were employed as key steps. The absolute configuration of 10-isocyano-4-cadinene

  10异氰基-4-杜松烯，海洋倍半萜来自家庭的海蛞蝓分离的对映选择性第一全合成Phyllidiidae，达到了。卡丁烯有望成为一种新型的无毒防污剂。在合成过程中，分子间Diels-Alder反应和SmI 2诱导的Barbier型反应被用作关键步骤。基于总合成，确定10-异氰基-4-cadinene的绝对构型为（1 S，6 S，7 R，10 S）。还评估了两种10-异氰基-4- cadinene对映异构体对Balanus闪石的防污活性。
• Total Synthesis of 10-Isocyano-4-cadinene and Its Stereoisomers and Evaluations of Antifouling Activities
  作者：Keisuke Nishikawa、Hiroshi Nakahara、Yousuke Shirokura、Yasuyuki Nogata、Erina Yoshimura、Taiki Umezawa、Tatsufumi Okino、Fuyuhiko Matsuda

  DOI：10.1021/jo2008109

  日期：2011.8.19

  The first enantioselective total synthesis of 10-isocyano-4-cadinene, a marine sesquiterpene isolated from nudibranchs of the family Phyllidiidae, and determination of its absolute stereochemistry were achieved. 10-Isocyano-4-cadinene is expected to be a novel nontoxic antifouling agent. In the synthesis, intermolecular Diels–Alder reaction and samarium diiodide induced Barbier-type cyclization were

  10异氰基-4-杜松烯，海洋倍半萜来自家庭的海蛞蝓分离的对映选择性第一全合成Phyllidiidae，其绝对立体化学的确定得以实现。10-异氰基-4-cadinene有望成为一种新型的无毒防污剂。在合成过程中，分子间Diels–Alder反应和二碘化induced诱导的Barbier型环化被用作关键步骤。通过比较天然样品和合成样品之间的旋光度，将10-异氰基-4-cadinene的绝对构型确定为（1 S，6 S，7 R，10 S）。此外，作者成功地合成了10- epi-和di-1,6- epi-10-异氰基-4-cadinene通过相同的合成途径。还评估了对带有茄碱的Balanus amphitrite的防污活性。